1977年，沈保平參演話劇《霓虹燈下的哨兵》，在劇中飾演陸華。1979年在話劇《雷雨》中飾演周萍。

1983年，沈保平在導(dǎo)演張園、于彥夫的《十六號(hào)病房》中飾常葦。該片獲第七屆電影百花獎(jiǎng)最佳故事片獎(jiǎng)，文化部1983年優(yōu)秀影片二等獎(jiǎng)。

1985年，在話劇《十五的月亮》中飾演方華。

1987年，沈保平出演高天紅執(zhí)導(dǎo)的《神丐》中竇煥文一角。

1989年，在高天紅導(dǎo)演的電影《血誓》中扮演鄭團(tuán)副。

1995年，在古裝歷史劇《大宋王朝趙匡胤》中飾演南唐后主李煜。

1998年，沈保平出演話劇《太行山人》中崔副縣長(zhǎng)一角，此劇在第7屆河南省戲劇大賽中獲獎(jiǎng)。

2002年，沈保平在導(dǎo)演徐進(jìn)良執(zhí)導(dǎo)的電視劇《風(fēng)云》中飾霍步天一角。

2003年，出演《孝莊秘史》中舒爾哈齊次子，四大貝勒排行第二的阿敏貝勒。同年在《倚天屠龍記》中扮演昆侖派掌門何太沖。

2004年，沈保平出演胡玫執(zhí)導(dǎo)《漢武大帝》中剛烈任性的梁王劉武。同年在李祖武制作的《大漢巾幗》中飾演謀士張良。同年出演朱延平執(zhí)導(dǎo)的搞笑古裝電影《一石二鳥(niǎo)》中張應(yīng)龍一角。2005年在《楚漢風(fēng)云》中再次出演中國(guó)千古謀圣張良。同年在古裝武俠劇《邊城小子》中飾演張應(yīng)鴻。

2006年，沈保平出演古裝劇《大唐詩(shī)圣》中詩(shī)仙李白。同年在民國(guó)劇《換子成龍》中客串出演。2008年在話劇《宣和畫院》中飾演廖桂云，此劇獲得2008年河南省文華大獎(jiǎng)。

2009年，參與演出電視劇《帶上婆婆嫁》。同年出演香港導(dǎo)演李惠民執(zhí)導(dǎo)的古裝武俠劇《少林僧兵》， 在劇中飾演直浙總督胡宗憲。

2010年，沈保平在導(dǎo)演都曉執(zhí)導(dǎo)的古裝武俠劇《少林寺傳奇》中扮演魏王李密的部下，后來(lái)輔佐李世民的大將秦瓊。同年在吳奇隆主演的電影《鏢行天下前傳之編外人選》中飾演五人小組成員長(zhǎng)者。

2011年，沈保平出演《穆桂英掛帥》中楊繼業(yè)之子、大宋元帥楊延昭。同年在清宮宮斗劇《甄嬛傳》中飾演甄嬛之父—甄遠(yuǎn)道。在古裝宮廷劇《宮鎖心玉》飾演大臣隆科多，在續(xù)集《宮鎖珠簾》中飾演大臣張廷玉，客串出演《步步驚心》中張千英，并主演衛(wèi)翰韜執(zhí)導(dǎo)的抗戰(zhàn)劇《三進(jìn)山城》。

2012年，在歷史劇《紅軍東征》、《劉伯承元帥》中飾演蔣介石。主演電影《老子出關(guān)》，飾演老子。

2014年，沈保平出演《武媚娘傳奇》唐太宗御前總管王德。同年在古裝偶像劇《宮鎖連城》中扮演吏部侍郎佟阿桂，在《神雕俠侶》中飾演全真道掌教丘處機(jī)，并在《古劍奇譚》中有客串出演。10月19日戰(zhàn)爭(zhēng)歷史劇《開(kāi)國(guó)元?jiǎng)字斓隆吩谘胍曇惶资撞ィ�沈保平在劇中蔣介石。在第18屆世界民族電影節(jié)上，憑借在電影《老子出關(guān)》中的表演，獲得第18屆世界民族電影節(jié)最佳男演員獎(jiǎng)。

2015年，客串出演古裝仙俠劇《花千骨》中衍道真人，在古裝武俠劇《陸小鳳與花滿樓》中客串出演獨(dú)孤一鶴。

2016年，客串出演古裝仙俠劇《青云志》中青葉真人。

2018年5月14日，參演的電視劇《樓外樓》播出。

沈保平在《三進(jìn)山城》中飾演的小野入木三分，有了這樣的反面角色，不僅襯托了電影中的英雄人物，更是給戰(zhàn)爭(zhēng)年代的戲增添了幾分喜劇色彩（梁音評(píng)）。

在山東衛(wèi)視播出的《穆桂英掛帥》中，他飾演的是剛正耿直的三關(guān)大帥楊六郎，一邊是忠君護(hù)主的楊家將，一邊卻是兇狠毒辣的入侵者，兩個(gè)角色反差如此，沈保平老師是沒(méi)少下功夫（新浪網(wǎng)評(píng)）。