加盟利沃諾

亞歷山德羅·迪亞曼蒂于2001年出道于意丙球隊普拉托，直到2007年加盟利沃諾后，迪亞曼蒂才開始逐漸顯示自己的實力。作為利沃諾的主力前鋒，迪亞曼蒂能打中前場所有位置，2008-09賽季，他在31場意乙聯(lián)賽（29次首發(fā)、2次替補、累計出場2350分鐘）中打進13球助攻6次，并在2場意大利杯貢獻3球。在4場升級附加賽里，亞歷山德羅·迪亞曼蒂打進兩個關(guān)鍵進球，幫助球隊先后淘汰了格羅塞托和布雷西亞，成為球隊返甲的絕對功臣。傳射俱佳的亞歷山德羅·迪亞曼蒂還幫助他的隊友塔瓦諾以24球當(dāng)選意乙最佳射手。

加盟西漢姆聯(lián)

在意乙度過了一個出色的賽季并帶領(lǐng)球隊升級之后，他的名字一度和國際米蘭、AC米蘭以及切爾西曼聯(lián)貝拉爾迪聯(lián)系在一起。然而2009年夏，他最終卻遠赴英倫，加盟了英超西漢姆聯(lián)隊，作為2009/10賽季球隊主力前鋒，出場29次攻入8球，其中4球為點球，但在格蘭特替代他的意大利老鄉(xiāng)佐拉出任球隊主教練后，逐漸被排在卡爾頓·科爾、路易斯·博阿莫特和皮昂內(nèi)之后，沒有多少出場機會了。

加盟布雷西亞

2010年8月，轉(zhuǎn)會回國，加盟意甲升班馬布雷西亞。布雷西亞為此支付220萬歐元轉(zhuǎn)會費，如果表現(xiàn)出色的話，布雷西亞在2011年支付追加的30萬歐元。從西漢姆回巢的迪亞曼蒂重返意甲表現(xiàn)不俗，并成功入選了普拉德利執(zhí)教的意大利國家隊。

加盟博洛尼亞

2011年8月，布雷西亞把迪亞曼蒂一半的共有權(quán)，折價150萬歐元賣到了博洛尼亞。在博洛尼亞，迪亞曼蒂成為了這里的中場核心。在意大利和英格蘭各級別的聯(lián)賽中，迪亞曼蒂一共出場230次打進53球送出42次助攻。其中在意甲賽場，迪亞曼蒂出場140次打進28球，貢獻31次助攻。

加盟佛羅倫薩

2015年1月26日，加盟佛羅倫薩足球俱樂部。

迪亞曼蒂大器晚成，職業(yè)生涯大多混跡于中下游球隊。直到2010年11月17日，27歲的他才在普蘭德利執(zhí)教下的意大利隊上演國家隊處子秀。在對陣羅馬尼亞的友誼賽中，迪亞曼蒂首發(fā)踢了上半場比賽。2012年夏天，迪亞曼蒂被普蘭德利帶到了歐洲杯賽場。2012年6月18日，迪亞曼蒂在意大利對陣愛爾蘭的比賽中替補登場。6月24日，意大利與英格蘭的四分之一決賽，迪亞曼蒂在下半場頂替卡薩諾出場。他在點球大戰(zhàn)中打進制勝點球，幫助藍衣軍團4-2擊敗三獅軍團贏得點球大戰(zhàn)。

2013年聯(lián)合會杯，迪亞曼蒂同樣被帶到了巴西，并且在小組賽意大利2-4不敵巴西，和三四名決賽意大利5-4擊敗烏拉圭的比賽中首發(fā)出場。至2014年1月，迪亞曼蒂一共為意大利國家隊參加了17場比賽，打進過一粒進球（來自聯(lián)合會杯三四名決賽意大利5-4勝烏拉圭的比賽）。

2014年2月6日，意大利著名轉(zhuǎn)會專家迪馬濟奧在其個人推特賬號上表示，迪亞曼蒂已和廣州恒大足球俱樂部簽約，加盟廣州恒大。

2014年2月7日上午（意大利當(dāng)?shù)貢r間2月7日凌晨），廣州恒大足球俱樂部官方宣布與意甲傳統(tǒng)勁旅博洛尼亞隊長、意大利現(xiàn)役國腳亞歷山德羅·迪亞曼蒂(全名Alessandro Diamanti )正式簽約，轉(zhuǎn)會費共690萬歐元，合同期三年，至此俱樂部冬季引援工作結(jié)束。

恒大官方認為，迪亞曼蒂加盟廣州隊具有劃時代的歷史性意義，這是中國足壇歷史上首次實現(xiàn)歐洲強隊意大利國家隊現(xiàn)役國腳直接登陸中超賽場，首次實現(xiàn)歐洲五大聯(lián)賽所在國現(xiàn)役國腳直接加盟中超球隊，更是首次實現(xiàn)世界杯冠軍隊現(xiàn)役國腳直接效力中超球隊。這必有助于提升中國足球的整體形象，吸引更多歐洲乃至世界頂級球員來中國效力；有助于提升中國國內(nèi)球員的技戰(zhàn)術(shù)水準，提升中國足球的整體實力；有助于提升中國足球的聯(lián)賽水平，給廣大球迷帶來高水平的競技表現(xiàn)；更有助于推動中國足球的高速發(fā)展，提升亞洲足球的國際地位，進一步推動形成“俱樂部更多投入、外援更多競爭、球員更好表現(xiàn)、球迷更火熱情、中國足球更高水平、亞洲足球更高關(guān)注”的良性互動。

(注：轉(zhuǎn)會費單位為萬歐元)

2008年，亞歷山德羅·迪亞曼蒂與妻子謝嘉宜（Silvia Hsieh）結(jié)婚。妻子是來自臺灣的移民，曾擔(dān)任意大利國家電臺Top of the Pops節(jié)目主持人。