繁長的父親是本莊房長。1542年，越后守護(hù)上杉定實(shí)欲收伊達(dá)晴宗之子伊達(dá)實(shí)元作為養(yǎng)子，房長與同族的色部氏極力反對，因此與支持派的中條藤資對立。受到伊達(dá)氏支援的中條藤資便對本莊房長進(jìn)行攻擊，房長聽從弟弟小川長資與同族的　川清長之建議逃往出羽國莊內(nèi)地方的盟友大寶寺氏（武藤氏）處。但這卻是小川長資的陷阱，他趁機(jī)奪走了房長的居城，房長聽到此消息后悲憤交加，不久病死。之后本莊氏的家臣團(tuán)就推擁尚年幼的繁長繼承家督，但此時(shí)實(shí)權(quán)卻落入小川長資手中。年紀(jì)還不大的繁長被周遭的人譽(yù)為“幼少時(shí)期個(gè)性就剛強(qiáng)勇猛”。1551年，在房長的第13回忌時(shí)繁長強(qiáng)迫小川長資切腹，重新奪回本莊家的實(shí)權(quán)。

繁長后來跟隨上杉謙信參加川中島之戰(zhàn)、關(guān)東出兵等等戰(zhàn)役。但本莊氏自立性比較強(qiáng)，因此于1568年受到武田信玄的挑撥從上杉家中與大寶寺氏獨(dú)立出來，謙信先進(jìn)攻大寶寺義增使其降伏，繁長因此被孤立，后來在蘆名盛氏的仲介之下投降謙信，但他必須送出長子本莊顯長作為人質(zhì)。繁長此時(shí)在上杉家中的地位一落千丈，直到謙信死去。

1578年，謙信死后發(fā)生御館之亂，繁長本人加入上杉景勝方與上杉景虎方的川氏交戰(zhàn)，另一方面繁長的長子顯長與大寶寺義氏加入景虎方，御館之亂景勝勝利后便廢除顯長的家督繼承權(quán)。后來討伐新發(fā)田重家也立下許多功勞。

1583年，最上義光欲進(jìn)攻莊內(nèi)地方因此想謀殺大寶寺義氏，繁長為了阻止義光便去支援大寶寺氏，大寶寺義氏為了強(qiáng)化本莊氏與大寶寺氏之間的關(guān)系便令其弟大寶寺義興收繁長的次子本莊充長作為養(yǎng)子，并改名為大寶寺義勝。此項(xiàng)舉動(dòng)激怒了反大寶寺親最上派的國人們，這時(shí)的繁長還在對付新發(fā)田重家，最上義光趁隙進(jìn)攻。1587年，大寶寺義興的居城陷落并自殺，義勝則是逃回實(shí)父繁長的身邊。1588年，這次換繁長趁義光在對付伊達(dá)政宗的時(shí)候進(jìn)攻莊內(nèi)，發(fā)動(dòng)十五里原之戰(zhàn)大破最上軍，后追擊最上軍遭到奇襲才撤退。但已經(jīng)成功幫義勝奪回莊內(nèi)地方，并于1589年參見豐臣秀吉，秀吉?jiǎng)t承認(rèn)大寶寺氏正式成為上杉景勝的與力大名。

1590年，秀吉命景勝進(jìn)行檢地工作，繁長與同僚色部長真起爭執(zhí)，之后奧羽地區(qū)發(fā)生反豐臣一揆。一揆平定后，由于繁長、義勝父子有煽動(dòng)藤島一揆的嫌疑被流放到大和國，之后參加文祿之役才獲得赦免，并領(lǐng)1萬石高回歸上杉家。1598年，景勝轉(zhuǎn)封到東北的會(huì)津，繁長則擔(dān)任田村郡的守山城主。

1600年爆發(fā)關(guān)原之戰(zhàn)，景勝命繁長改任信夫郡的福島城主，并與梁川城主須田長義一同防范伊達(dá)氏的侵攻。關(guān)原之戰(zhàn)東軍勝利，此時(shí)在攻擊最上義光的直江兼續(xù)不得不撤退（長谷堂城之戰(zhàn)）。10月6日，伊達(dá)家的片倉景綱、茂庭綱元、屋代景賴等人便開始攻擊福島城，義勝出城迎擊但遭伊達(dá)軍擊退。后來進(jìn)行守城戰(zhàn)，成功擊殺了片倉景綱的數(shù)名家臣，伊達(dá)政宗停止攻擊并退往國見山的陣地，這時(shí)須田長義則從信夫山的后方出陣攻擊伊達(dá)軍的運(yùn)輸隊(duì)，繁長也趁機(jī)進(jìn)攻伊達(dá)軍，成功擊敗伊達(dá)，此乃松川之戰(zhàn)。但關(guān)于這場戰(zhàn)役有許多說法，此乃其中一種，但繁長成功守住福島城并使伊達(dá)軍撤退是千真萬確的。

戰(zhàn)后上杉家為了對付德川家康，家中分為抗戰(zhàn)派與講和派，直江兼續(xù)堅(jiān)持抗戰(zhàn)到底，繁長則是支持講和，最后景勝同意講和，繁長與千景親為了上杉家的存續(xù)到處奔波，景勝與兼續(xù)也上京向家康請罪，才從原本可能領(lǐng)地全部沒收的情況轉(zhuǎn)成會(huì)津120萬石減封為米澤30萬石。由于上杉家不因此事裁員，為了支付全員的薪資，多數(shù)家臣全部減薪，繁長也僅剩3300石與上杉家共渡難關(guān)。也因此事繁長繼續(xù)擔(dān)任福島城主，日后本莊氏在米澤藩也一直是家中的首席重臣。

1614年（慶長18年12月20日）繁長辭世，享年74歲，法名“憲德院殿杰伝長勝大居士”，墓所在福島縣福島市的長樂寺。至今為止長樂寺還有擺飾繁長的木像，并于每年9月舉辦供養(yǎng)祭。次任家督則是義勝改回本名本莊充長繼承家督。

本莊繁長可說是全能之將，從他的善戰(zhàn)、智取敵人、政務(wù)外交都看得出來他的能力，只可惜初期的反覆無常與煽動(dòng)藤島一揆之嫌疑降低他的一些評價(jià)，但不可否認(rèn)他整生的事跡評價(jià)綜合來說是較高的，才有辦法讓后代在米澤藩中處于頂端。