1948年春，杜月笙參加國民政府召開的“行憲國大”，捧蔣介石當(dāng)總統(tǒng)。蔣介石為了挽救嚴(yán)重的財政危機(jī)，派蔣經(jīng)國到上海實行市值改革，發(fā)行金圓券，要求民間將所持法市外幣及金銀一律兌換成金圓券。中匯銀行經(jīng)理杜維屏因“囤貨炒股”，在交易所外拋售永安紗廠股票2800萬股，被蔣經(jīng)國以投機(jī)倒把罪逮捕，后被判了六個月的徒刑。

杜月笙15歲只身來到上海灘從小水果店的學(xué)徒開始落腳，開始幾年混生活由于好賭差點把小命都丟掉，直到拜在黃金榮門下，從馬仔做起，逐漸上位。一直到成為黃金榮的左右手，接觸煙土生意，賭檔買賣開始自立門戶。后來輾轉(zhuǎn)金融的銀行業(yè)、工商界、紡織的實業(yè)公司，風(fēng)生水起，黑白通吃，成為上海灘的巨頭之一。戴笠密友，拍著老蔣的馬屁可惜最終仍遭嫌棄。國民黨兵敗如山倒的時候全家遷往香港，大部分財產(chǎn)盡散，一生好賭消瘦大大的招風(fēng)耳，死的時候60出頭，葬在臺灣。

杜月笙共有8個兒子，2個女兒。共有5位太太。第五是孟小冬，與她結(jié)婚的時候，杜月笙已經(jīng)將近60。大女兒叫做杜美如。子女發(fā)展都很不錯，兒子們大多在金融銀行界工作，女兒雖然嬌養(yǎng)但是不嬌慣，結(jié)局都算是好的。