在成為一名歌手之前Thicke一直位居幕后，他為著名歌手Brandy的同名專輯創(chuàng)作了歌曲LoveIsOnMySide，他還為JordanKnight工作，JordanKnight于1999年發(fā)行的同名專輯中便包括了數(shù)首Thicke的作品。除此之外，ChristinaAguilera處女專輯中的歌曲"WhenYouPutYourHandsonMe"以及Mya的"NoTearsonMyPillow"也出自Thicke之手。1999年，他與WalterAfanasieff合作寫(xiě)下歌曲"FallAgain"，這首歌原本被選中收錄在MichaelJackson2001年的專輯“Invincible”中，但最終歌曲卻未能完成。在自己的早期音樂(lè)生涯中，Robin以自己的姓Thicke為藝名，這種狀況一直持續(xù)到2005年。

2000年，Thicke開(kāi)始籌備自己的處子專輯，他最初為它取名為CherryBlueSkies。2002年，Thicke發(fā)布了專輯的首支單曲"WhenIGetYouAlone"，這首歌采樣了經(jīng)WalterMurphy改編的迪斯科版本“第五交響曲”，這支MV在MTV2臺(tái)以及BET的節(jié)目RatedNext中播出后反響平平，在流行以及R&B類的電臺(tái)也收效甚微，最高峰時(shí)僅僅在Radio&Records流行榜單中排到49位。然而，在全球方面，WhenIGetYouAlone卻不可謂不成功，它在澳大利亞,比利時(shí)以及意大利排進(jìn)了榜單前20位，在新西蘭排進(jìn)前十并在荷蘭排名前三，值得一提的是，這首歌還被收錄進(jìn)了電影“少年特工科迪”的原聲帶中。2003年，在收獲了足夠的信心后，Thicke終于發(fā)布了自己的處子專輯，這時(shí)專輯名稱已經(jīng)改為了“ABeautifulWorld”，盡管隨后Thicke放出了第二首單曲BrandNewJones，但這張專輯的推廣卻是極為失敗的，它在Billboard200專輯榜中僅僅排到了152位，最終也只賣(mài)出了63,000張。在2007年的“美國(guó)偶像”中，亞軍BlakeLewis在決賽中演唱了WhenIGetYouAlone，他在接受采訪時(shí)常常表示，RobinThicke在音樂(lè)上對(duì)他產(chǎn)生了巨大的影響。在美劇Glee的第二季中，DarrenCriss飾演的BlaineAnderson也曾表演過(guò)這首歌曲。

2005年，Thicke作為嘉賓出現(xiàn)在了WillSmith的歌曲Switch的混音版本中。在簽入了StarTrak廠牌后，他開(kāi)始了自己的第二張專輯“TheEvolutionofRobinThicke”的工作。專輯的首支單曲，由Pharrell制作的“WannaLoveUGirl”一經(jīng)發(fā)行便在英國(guó)的R&B電臺(tái)中取得了很大的成功。值得一提的是，在歌曲的MV中，Thicke一改面貌，剪去了自己標(biāo)志性的長(zhǎng)發(fā)。在2006年，他與說(shuō)唱歌手BustaRhymes一同錄制了該首歌曲的混音版本。終于，在單曲發(fā)布近一年后，“TheEvolutionofRobinThicke”于2006年10月3日正式發(fā)布。吸取了上一張專輯的教訓(xùn)，Thicke與IndiaArie以及JohnLegend一同展開(kāi)了巡演，以達(dá)到宣傳的目的。專輯的第二首單曲“LostWithoutYou”，堪稱Thicke音樂(lè)生涯的一大突破，這首歌在2006年末以及2007年初在R&B電臺(tái)的播放率極高，它不僅在BilboardHot100榜單中排到了第4位，還在BillboardR&B/HipHop榜單中一舉奪魁，這讓Thicke成為了繼GeorgeMichael后第一個(gè)在BillboardR&B榜單中登頂?shù)陌兹烁枋帧?007年2月13日，Thicke發(fā)布了包含3首新歌的豪華版“TheEvolutionofRobinThicke”，這時(shí)專輯在全美已經(jīng)賣(mài)出了超過(guò)150萬(wàn)張，在商業(yè)化模式上取得了巨大成功�！癟heEvolutionofRobinThicke”最高峰時(shí)曾在Billboard200榜單中名列第5，在R&B專輯榜中排名第一，Thicke借此收獲了生涯的第一張冠軍R&B專輯。2007年初，“LostWithoutYou”以及“TheEvolutionofRobinThicke”還曾同時(shí)在R&B單曲榜以及專輯榜中排名榜首。在3月3日出版的Billboard期刊中，Thicke在其中的四個(gè)榜單中都名列榜首，分別是最佳R&B/Hip-Hop專輯,最佳R&B/Hip-Hop專輯，最佳R&B/Hip-Hop歌曲，最佳R&B/Hip-Hop電臺(tái)播放,以及最佳成人R&B電臺(tái)播放。晚些時(shí)候，“TheEvolutionofRobinThicke”正式被美國(guó)唱片工業(yè)協(xié)會(huì)認(rèn)證為白金唱片。隨后Thicke以及唱片公司Interscope開(kāi)始為專輯挑選新的單曲，Robin最后挑選了自己偏愛(ài)的“CanUBelieve”，這首歌最高峰時(shí)在BillboardR&B/Hip-Hop榜單中排名15，在BillboardHot100中排名99。10月2日，“Got2BeDown”被選為專輯的第四首單曲，但最終成績(jī)一般，僅在BillboardR&B/Hip-Hop榜中排到第67。2007年末，Thicke作為嘉賓參加了Beyonce的TheBeyonceExprience巡演，9月24日，Thicke還在倫敦舉辦了一場(chǎng)音樂(lè)會(huì)。2009，“TheEvolutionofRobinThicke”被美國(guó)唱片工業(yè)協(xié)會(huì)認(rèn)證為雙白金唱片。

2008年9月30日，Thicke發(fā)行了自己的第三張個(gè)人專輯“SomethingElse”，“SomethingElse”在BillboardHot200上空降第三并且在首周便售出了14萬(wàn)張，專輯的第一支單曲“Magic”堪稱Thicke在“TheEvolutionofRobinThicke”后的又一次自我突破，它在UrbanAC榜中高居第二。第二支單曲“SweetestLove”延續(xù)了首單的成功，這首歌同樣在R&B/UrbanAC榜中位列第二，并在前五名停留了長(zhǎng)達(dá)12周，在接受采訪時(shí)，Thicke表示：“這張專輯與我的上一個(gè)作品有很大的不同，在上一張專輯中我更多的是在談?wù)撐易陨淼囊恍┙?jīng)歷，是非常私人化的東西，但是，同時(shí)你們可以看到，這個(gè)國(guó)家還存在著很多問(wèn)題，有無(wú)數(shù)人生活在貧困當(dāng)中，他們無(wú)法得到自己想要的生活，甚至為此放棄了夢(mèng)想。在我看來(lái)，這些問(wèn)題其實(shí)都能得到解決，這張專輯就是我表達(dá)自己看法的一個(gè)很好的平臺(tái)�！薄癕agic”以及“TheSweetestLove”隨后作為插曲出現(xiàn)在了ABC電視臺(tái)的連續(xù)劇“TheBachelor”中。與此同時(shí)，Thicke還為妻子PaulaPatton出演的電影“Precious”演唱了原聲帶。隨后，他與JenniferHudson一同展開(kāi)了全國(guó)巡演，演出于2009年3月31日從紐約開(kāi)始，25場(chǎng)后于密西西比落下了帷幕。巡演開(kāi)始前，“DreamWorld”作為專輯的第三支單曲放出。截止到5月，“SomethingElse”在美國(guó)的銷量已經(jīng)突破了43.5萬(wàn)。在“SomethingElse”僅僅發(fā)行了7個(gè)月后，Billboard官網(wǎng)宣布，Thicke將在2009年末發(fā)行他的第四張錄音室專輯“SexTherapy”，專輯的發(fā)行一拖再拖，最終直到12月15日才正式面世，“SexTherapy”的首支單曲是邀來(lái)JAYZ坐陣的“Melple”，同時(shí)，Thicke還將與Estelle合作的“Rollacoata”作為針對(duì)國(guó)際市場(chǎng)的單曲放出。專輯的第二支單曲是與SnoopDogg合作的“Itu2018sinthemorning”，Robin本打算將與NickiMinaj合作的“Shakingitfordaddy”作為“SexTherapy”的第三支單曲，但發(fā)行最終取消。在接受Blues&Soul雜志主編PeteLewis采訪時(shí)，Thicke這樣評(píng)價(jià)自己的這張專輯：一直以來(lái)我深受MarvinGaye，StevieWonder以及AlGreen的影響，但在這張專輯里我想要展示自己血液里的HipHop基因，我從小聽(tīng)著RUNDMX，N.W.A，Biggie以及Tupac等人的歌長(zhǎng)大，所以我真的很想做出一張這樣的專輯來(lái)。”2009年的早些時(shí)候，Thicke還出現(xiàn)在了LeightonMeester的處女單曲“SomebodyToLove”中。Thicke還告訴MTV，他對(duì)于LilWayne能夠參與自己的第四張錄音室專輯感到高興，他同時(shí)還提到，自己和Wayne互相參與了彼此的過(guò)去兩張專輯�！拔覀兙秃孟駥�(duì)方的護(hù)身符一般�！盩hicke開(kāi)玩笑地說(shuō)道。2010年1月1日，Thicke出現(xiàn)在了ABC電視臺(tái)的跨年晚會(huì)當(dāng)中，他現(xiàn)場(chǎng)演唱了三首歌曲。隨后他與MelanieFionla一同加入了AliciaKeys的“TheFreedomTour”巡演。截止到2011年10月，“SexTherapy”在美國(guó)的銷量累計(jì)達(dá)到了40多萬(wàn)張。

2011年，Thicke又一次與JenniferHudson展開(kāi)了巡演。11月6日，他發(fā)布了自己的第五張錄音室專輯“LoveAfterWar”，這張專輯最高峰時(shí)期曾在BillboardHot200中排名第22，在R&B/HipHop榜中則達(dá)到了第六位，首周，專輯一共售出了4.1萬(wàn)張。在接受采訪時(shí)，Thicke表示這張專輯的靈感很大程度上來(lái)自自己的家庭�！爸钡轿覀冇辛撕⒆�，我看著Paula的小腹?jié)u漸隆起，我深深地感覺(jué)到了自己作為一個(gè)男人的責(zé)任，我認(rèn)識(shí)到了什么是真正的仁慈和耐心，我愛(ài)Paula多過(guò)全世界任何一個(gè)人，這對(duì)我來(lái)說(shuō)太重要了，Julian的到來(lái)改變了一切，有時(shí)候我甚至覺(jué)得他的每一個(gè)動(dòng)作都牽動(dòng)著我的心�！睂］嫷氖字�單曲“LoveAfterWar”于2011年10月11日發(fā)布，MV則在11月21日面世，妻子Paula親自參演，她與Thicke在MV中飾演了一對(duì)吵架過(guò)后重修舊好的夫妻。“LoveAfterWar”在BillboardR&B/HipHop榜單中位列14，在UrbanAC榜中則名列榜首。專輯的第二支單曲，與LilWayne合作的“PrettyLilHeart”于11月8日放出，這首歌最高峰時(shí)在BillboardR&B/HipHop榜單上排名51，2012年3月2日，Thicke放出了“PrettyLilHeart”的MV。隨后，Thicke翻唱了WhitneyHuston的經(jīng)典“Exhale”并將這首歌作為專輯宣傳單曲于3月31日放出�！癓oveAfterWar的第三支單曲“AllTiedUp”于2012年4月10日于UrbanAC電臺(tái)首播，MV則在6月7日于VEVO播出。2012年七月，Thicke作為配角參演了JimboLee的電影AbbyInTheSummer，這是他的銀幕處子秀。同年，Thicke還與JohnLegend,JenniferNettles以及KellyClarkson以導(dǎo)師的身份一同亮相ABC電視臺(tái)的選秀節(jié)目“最美和聲”，節(jié)目的首播吸引了700萬(wàn)人觀看。

2013年3月26日，Thicke放出了自己第六張錄音室專輯的同名單曲，與T.I.以及Pharrell合作的“BlurredLines”，歌曲的MV六天前已經(jīng)于VEVO首播，這支由模特EmilyRatajkowski,JessiM’Bengue以及ElleEvans參演的MV在極短的時(shí)間內(nèi)便獲得了超過(guò)100萬(wàn)次的點(diǎn)擊，Thicke聲稱，他在拍攝MV前首先征得了妻子Paula的同意。在接受BreakfastClub的采訪時(shí)，Thicke這樣說(shuō)道“專輯的名字為什么叫u2018BlurredLinesu2019？隨著逐漸變老，我意識(shí)到我們生活在一個(gè)非黑即白的世界里，但大多數(shù)人其實(shí)卻在兩個(gè)世界的中間�？赡茉�經(jīng)你會(huì)以為自己很了解某個(gè)東西，但當(dāng)你變老后，卻會(huì)忽然感覺(jué)u2018該死，我原來(lái)對(duì)這還一無(wú)所知，我還必須集中精力，繼續(xù)學(xué)習(xí)u2019這就是我在過(guò)去的這些年里面所意識(shí)到的�！睂�(duì)于專輯似乎偏向流行化的這個(gè)問(wèn)題上，Thicke這樣解釋道：“我希望自己能成為MarvinGaye，JohnLennon以及BobMarley那樣偉大的藝人，我是認(rèn)真的，你知道他們的歌曲的多都是關(guān)于情愛(ài)的。過(guò)去的這一年里我一直嘗試著給自己找些樂(lè)子，我和Paula希望我們能活得更年輕一些，像是參加舞會(huì)以及和朋友一起去玩，所以我想做出一張這樣的專輯來(lái)�！薄癇lurredLines”風(fēng)靡全球的速度是驚人的，這首歌在美國(guó)，英國(guó)等十三個(gè)國(guó)家的單曲榜上奪冠，特別是在英國(guó)，它成為了第137支售出了100萬(wàn)張以上的單曲。然而，“BlurredLines”的MV因?yàn)樯嫦有詣e歧視而遭到了輿論界的炮轟。一些批評(píng)家形容這首歌的歌詞是“令人毛骨悚然”的。令人吃驚的是，隨后在接受GQ雜志采訪時(shí)，Thicke開(kāi)玩笑地說(shuō)道：“貶低女性是一件充滿樂(lè)趣的事情，此前我從未這樣做過(guò)，一直以來(lái)我都對(duì)女性充滿了尊重。”此舉立即引發(fā)了爭(zhēng)議，MV的導(dǎo)演，DianeMartel試圖為T(mén)hicke辯護(hù)：“這家伙太瘋狂了，他開(kāi)玩笑時(shí)說(shuō)話從不經(jīng)過(guò)大腦。”Diane說(shuō)。幾個(gè)星期后，“BlurredLines”的未刪減版本在Youtube上被禁播。于2013年8月25日舉行的MTV音樂(lè)錄像帶大獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮中，RobinThicke與MileyCyrus一同登臺(tái)演出了“BlurredLines”，這次演出因?yàn)椴恍捱叿�以及其中的性，種族等因素引發(fā)了極為惡劣的反響，在Twitter上關(guān)于這次表演的討論達(dá)到了史無(wú)前例的每分鐘36萬(wàn)次，超過(guò)了六個(gè)月前Beyonce在超級(jí)碗表演時(shí)創(chuàng)下的記錄。