1905年，于秉信考入蔡愕在桂林創(chuàng)辦的廣西陸軍小學(xué)。1910年春，升入湖北第三陸軍中學(xué)。1911年10月，參加了著名的武昌起義。隨后回到家鄉(xiāng)梧州在軍政分府擔(dān)任軍械局委員。1913年1月赴保定軍校第一期學(xué)習(xí)。

1914年底，于秉信于保定軍校畢業(yè)，分配到廣西陸軍第一師第一團(tuán)見(jiàn)習(xí)。李畢業(yè)近兩年，未授實(shí)職，心中不滿。同年6月轉(zhuǎn)入湘軍，在湘軍獨(dú)立營(yíng)任中尉排長(zhǎng)。不久，該連編入督署衛(wèi)隊(duì)營(yíng)，營(yíng)長(zhǎng)唐生智是他保定軍校的同學(xué)。此后，于秉信緊緊追隨唐生智，在護(hù)法戰(zhàn)爭(zhēng)、湘直戰(zhàn)爭(zhēng)、護(hù)憲戰(zhàn)爭(zhēng)中屢建戰(zhàn)功。唐生智升遷一次，于秉信肩上就跟著多增加一顆星豆。到1924年，短短八個(gè)年頭，便從排、連、營(yíng)、團(tuán)長(zhǎng)依次提升為旅長(zhǎng)。

1926年6月，唐生智就任國(guó)民革命軍第八軍軍長(zhǎng)兼前敵總指揮，于秉信升為第八軍第三師師長(zhǎng)。7月10日，李品仙率第三師主力和友軍一起克復(fù)長(zhǎng)沙。在這期間，于秉信加入了中國(guó)國(guó)民黨。次年2月，第八軍擴(kuò)編，于秉信升任該軍副軍長(zhǎng)(唐生智兼軍長(zhǎng))，4月，升任軍長(zhǎng)，率部留駐武漢，改為衛(wèi)戍司令部，負(fù)責(zé)首都武漢三鎮(zhèn)的衛(wèi)戍事宜。

唐生智所轄李品仙、何鍵部湘軍將領(lǐng)，大都出身于湖南地主豪紳階級(jí)，對(duì)工農(nóng)群眾運(yùn)動(dòng)極端仇視。1927年6月27日，汪精衛(wèi)向武漢衛(wèi)戍司令部秘密下達(dá)“清共”的命令，7月15日公開(kāi)提出“寧可枉殺千人，不可使一人漏網(wǎng)”的血腥口號(hào)。于秉信奉命立即指揮軍警人員分別出動(dòng)搜捕共產(chǎn)黨員，查封中國(guó)共產(chǎn)黨機(jī)關(guān)，解散漢口總工會(huì)及農(nóng)會(huì)，收繳湖北總工會(huì)糾察隊(duì)的武器，并將前蘇聯(lián)顧問(wèn)集中看管準(zhǔn)備遣送出境。于秉信縱容部下在武漢大批屠殺共產(chǎn)黨和工農(nóng)群眾，制造白色恐怖。

蔣中正、汪精衛(wèi)先后反共后，寧漢之間矛盾并未解決。7月下旬，唐生智發(fā)動(dòng)?xùn)|征；寧方則命令李宗仁部西討。10月20日，南京政府下令討伐唐生智，免去其本兼各職。唐軍內(nèi)部分化，腹背受敵。唐生智被迫通電下野，出亡日本。1928年2月，于秉信等唐生智舊部，迫于李宗仁、白崇禧新桂系重重包圍，通電表示愿意接受南京政府改編，投靠桂系。

寧漢戰(zhàn)爭(zhēng)戰(zhàn)火方息，奉系軍閥張作霖又發(fā)動(dòng)了對(duì)閻錫山和馮玉祥的討伐。1928年2月，蔣、馮、閻、桂四派決定北上伐奉，將所部改編為四個(gè)集團(tuán)軍。4月5日誓師北伐，由于秉信任第十二路軍總指揮兼第八軍軍長(zhǎng)。

1929年3月底，蔣桂戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)。蔣中正重新起用唐生智，派其攜帶巨款赴唐山，爭(zhēng)取被新桂系改編的湘軍舊部。李品仙第十二路軍中下級(jí)軍官都是唐生智一手提拔起來(lái)的三湘子弟，在唐生智“脫離桂系，回湖南去”的號(hào)召下，立即欣然響應(yīng)。于秉信等人發(fā)表通電，討伐白崇禧，擁護(hù)蔣中正，率部重新投效到唐生智麾下。唐將第十二路軍改編為第五路軍，自任總指揮，任命李品仙為副總指揮兼第八軍軍長(zhǎng)。是年12月初，唐生智在鄭州呼應(yīng)馮玉祥部石友三通電反蔣，被蔣中正、閻錫山的聯(lián)軍擊潰。第八軍被繳械，士兵亦被中央軍各部隊(duì)分別收容編散。此時(shí)于秉信已成無(wú)兵之將，只得遠(yuǎn)走香港。

不久，中原大戰(zhàn)爆發(fā)。于秉信應(yīng)李宗仁、白崇禧之邀，就任為湖南善后督辦，不到半月，桂軍兵敗。李品仙隨李宗仁、白崇禧退回廣西，擔(dān)任第四集團(tuán)軍總部參謀長(zhǎng)。1930年底，改任南寧軍官學(xué)校校長(zhǎng)。1935年夏，擔(dān)任總部參謀長(zhǎng)。

“七七事變”爆發(fā)后，于秉信下轄的第四十八軍參加了上海保衛(wèi)戰(zhàn)。

1937年3月13日授予一級(jí)陸軍上將軍銜。11月升任第五戰(zhàn)區(qū)副司令長(zhǎng)官仍兼第十一集團(tuán)軍總司令，協(xié)助李宗仁、白崇禧進(jìn)行徐州會(huì)戰(zhàn)的戰(zhàn)略部署。

1938年3～4月間，于秉信令第三十一軍在津浦路南段打擊日寇，將津浦路南段截成數(shù)段，圍殲孤立之?dāng)场Ｈ湛茉诒边M(jìn)中已先后損失二千余兵力、戰(zhàn)車(chē)百余輛。由于于秉信在津浦路南段正面戰(zhàn)場(chǎng)，以防御戰(zhàn)拖住了北上之日寇，延緩了日寇南北對(duì)進(jìn)會(huì)攻徐州的計(jì)劃，從而為李宗仁集中第五戰(zhàn)區(qū)主力在魯南臺(tái)兒莊地區(qū)圍殲日寇創(chuàng)造了有利條件，取得了殲滅日本華北方面精銳部隊(duì)礬谷、板垣主力一萬(wàn)余人的大捷。

日寇占領(lǐng)徐州后，又向武漢進(jìn)攻。1938年6月下旬，于秉信被任命為第十一集團(tuán)軍總司令，擔(dān)任大別山及其以南地帶的防守任務(wù)。1939年4～5月，李品仙具體指揮了隨(洲)棗(陽(yáng))戰(zhàn)役，迫使日寇撤退。李品仙由此獲得了干城獎(jiǎng)?wù)隆?/p>

1939年10月23日，于秉信擔(dān)任安徽省政府主席。李品仙上任后，就與“CC”派合流。制造輿論，迫害由朱蘊(yùn)山、章乃器等著名人士倡儀成立、共產(chǎn)黨員積極參加的安徽統(tǒng)戰(zhàn)組織“動(dòng)委會(huì)”。李品仙在“改造省政府機(jī)構(gòu)”的幌子下，設(shè)置黨政軍總辦公廳，總攬大權(quán)，清洗上層進(jìn)步分子，調(diào)換各縣進(jìn)步縣長(zhǎng)，布置各地反共；全省出現(xiàn)了多起暗殺、活埋中國(guó)共產(chǎn)黨黨員的慘案。于秉信還下令取消安徽人民抗日自衛(wèi)軍番號(hào)，調(diào)動(dòng)軍隊(duì)進(jìn)攻新四軍張?jiān)埔�、羅炳輝、李先念部，并派主力一部配合江蘇省政府主席兼魯蘇戰(zhàn)區(qū)副司令韓德勤東西夾擊，企圖消滅江北新四軍。這時(shí)，蔣中正正策劃圍剿新四軍的具體行動(dòng)，企圖掀起第二次反共高潮。李品仙積極布置其第一七六師進(jìn)駐長(zhǎng)江北岸重要地段，配合顧祝同發(fā)動(dòng)“皖南事變”。“皖南事變”發(fā)生后，于秉信被任命為淮南進(jìn)剿區(qū)總司令，集結(jié)重兵屢次向新四軍第二師、第七師和淮南、皖中根據(jù)地進(jìn)犯。