俱樂部生涯
曾慶高在武漢武鋼開始足球生涯，1997年轉(zhuǎn)投前衛(wèi)寰島參加中國足球甲A聯(lián)賽。2000年，他加盟甲B球隊廣州太陽神。他在2000賽季最后一輪廣州太陽神和北京寬利的保組大戰(zhàn)進行到補時階段最后一分鐘時打進一個遠射，幫助太陽神1比0擊敗對手，從而積分超過北京寬利而保組成功。
2001年他回到湖北，加盟甲B球隊武漢紅桃K，并在2002賽季結(jié)束后宣布退役。
教練生涯
退役后曾慶高前往斯托克港足球俱樂部舉辦的足球教練培訓班學習，隨后成為武漢梯隊的教練，并在2007年率領(lǐng)武漢城運隊（U17）在第六屆城運會上奪得冠軍。
2010年5月2日，曾慶高加盟湖北東方國旅，擔任一線隊助理教練。
2019年2月1日，陜西長安競技俱樂部宣布曾慶高出任陜西大秦之水隊助理教練。
生涯數(shù)據(jù)
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯(lián)賽等級 | 排名 |
| 2001 | 武漢光谷 | 8 | 中國 | 2 | 9 | ||
| 2000 | 廣州太陽神 | 20 | 1 | 中國 | 2 | 10 | |
| 1999 | 重慶力帆 | 8 | 10 | 0 | 中國 | 1 | 4 |
| 1998 | 重慶力帆 | 8 | 20 | 4 | 中國 | 1 | 6 |
| 1997 | 重慶力帆 | 8 | 18 | 1 | 中國 | 1 | 4 |
| 1996 | 重慶力帆 | 8 | 中國 | 2 | 1 | ||
| 1995 | 武漢光谷 | 8 | 中國 | 2 | 3 |
