慶長五年(1600)，伊達為響應(yīng)德川家康攻打上杉的行動，出兵白石城，十七歲的重長隨父親初上戰(zhàn)陣，并成功于七月二十五日攻占白石城。慶長七年(1602)，景綱受封為白石城主，重長在此期間幫助父親管理白石城，并獲得不錯的評價。

隨著德川勢力的穩(wěn)固，大阪方的豐臣一族已見弱勢，德川家康為了保證德川天下能夠于他死前完全穩(wěn)固，決定于慶長十九年(1614)發(fā)動大阪之戰(zhàn)一舉消滅豐臣氏勢力。伊達政宗也參與此戰(zhàn)，由于景綱重病在床，不能出戰(zhàn)，故他向政宗推薦重長代為出戰(zhàn)，無人能估計到此戰(zhàn)對重長有多深遠(yuǎn)的影響。

大阪冬之陣后，豐臣的勢力已是強弩之末，加上被勒令填平護城河之后，號稱「天下第一固城」的大阪，變成只是毫無防御力的「祼城」。但由于有真田幸村、長宗我部盛親及后藤基次等猛將守備，對德川始終是一條刺，因此家康于元和元年(1615)四月四日破壞約定，發(fā)動大阪夏之陣；家康及二代將軍秀忠分別于駿府及江戶出兵；伊達也再次出兵響應(yīng)，布陣于大阪外的道明寺口片山之麓。四月六日，德川方的松平忠明及重長于此與后藤又兵衛(wèi)(基次)及薄田兼相激戰(zhàn)，并以千余人的兵力大破大阪勢，討死后藤及薄田二人，消息傳開后，重長被稱為「鬼之小十郎」，名振大阪，得到政宗的極力贊揚。

同日夜，自知無力為繼的真田幸村于當(dāng)晚前往道明寺口面見重長，于贊揚其武勇之后，把其女于梅、阿菖蒲及次男大八托付予重長，得其答應(yīng)后，號稱「日本第一兵」的幸村于翌日戰(zhàn)死，享年四十九歲；長男大助也于八日自殺。同時，重長收幸村次男大八為養(yǎng)子。從此名振甲、上的真田一族遷到仙臺，稱仙臺真田。由于重長戰(zhàn)功彪炳，家康特賜感謝狀予重長，并對其大加表揚。且重長也和與本多忠勝齊名的立花宗茂合稱為『戰(zhàn)國最后兩大名將』，也可見重長之才非同一般。

大阪夏之陣后，在政宗的出面下，幕府準(zhǔn)許真田一族保存，并正式交由仙臺藩；但由于幕府的命令下，真田一族不可以真姓，故大八改名為片倉久米助。元和六年(1620)，由于重長之正室病死，重長于同年正式娶十七歲的于梅為妻。大八也以片倉守信之名列為仙臺藩的二等藩士，領(lǐng)三百六十石俸給。

自此之后，重長以仙臺一等藩士為伊達效力，主理白石城，并繼續(xù)父親的發(fā)展方針，在德川幕府頒布的「一國一城令」中，由于景綱、重長的無比功績，幕府特予承認(rèn)仙臺藩內(nèi)的主城仙臺(青葉)城及片倉的白石城為「主城」，這是全日本三百藩中絕無僅有的特恩。證明德川幕府對仙臺藩及片倉氏實力的認(rèn)同。

萬治二年(1659)三月二十五日，叱咤于大阪之陣的最后名將于白石城病逝，享年七十七歲。片倉守信等人到江戶通知，同時獲得幕府的御書。由于重長無子，故由其外孫松前家的景長繼位第三代家督。片倉三代為伊達功臣，景長為伊達寬文大亂之平定有功，為當(dāng)時所稱頌。

重長作為武將，叱咤于大阪之陣，據(jù)說政宗曾贊道「嗚呼！重綱之才與景綱者不甚遠(yuǎn)也！」，對景綱來說，可說是對伊達的最后貢獻。