慶長(zhǎng)五年(1600)，伊達(dá)為響應(yīng)德川家康攻打上杉的行動(dòng)，出兵白石城，十七歲的重長(zhǎng)隨父親初上戰(zhàn)陣，并成功于七月二十五日攻占白石城。慶長(zhǎng)七年(1602)，景綱受封為白石城主，重長(zhǎng)在此期間幫助父親管理白石城，并獲得不錯(cuò)的評(píng)價(jià)。

隨著德川勢(shì)力的穩(wěn)固，大阪方的豐臣一族已見(jiàn)弱勢(shì)，德川家康為了保證德川天下能夠于他死前完全穩(wěn)固，決定于慶長(zhǎng)十九年(1614)發(fā)動(dòng)大阪之戰(zhàn)一舉消滅豐臣氏勢(shì)力。伊達(dá)政宗也參與此戰(zhàn)，由于景綱重病在床，不能出戰(zhàn)，故他向政宗推薦重長(zhǎng)代為出戰(zhàn)，無(wú)人能估計(jì)到此戰(zhàn)對(duì)重長(zhǎng)有多深遠(yuǎn)的影響。

大阪冬之陣后，豐臣的勢(shì)力已是強(qiáng)弩之末，加上被勒令填平護(hù)城河之后，號(hào)稱「天下第一固城」的大阪，變成只是毫無(wú)防御力的「祼城」。但由于有真田幸村、長(zhǎng)宗我部盛親及后藤基次等猛將守備，對(duì)德川始終是一條刺，因此家康于元和元年(1615)四月四日破壞約定，發(fā)動(dòng)大阪夏之陣；家康及二代將軍秀忠分別于駿府及江戶出兵；伊達(dá)也再次出兵響應(yīng)，布陣于大阪外的道明寺口片山之麓。四月六日，德川方的松平忠明及重長(zhǎng)于此與后藤又兵衛(wèi)(基次)及薄田兼相激戰(zhàn)，并以千余人的兵力大破大阪勢(shì)，討死后藤及薄田二人，消息傳開(kāi)后，重長(zhǎng)被稱為「鬼之小十郎」，名振大阪，得到政宗的極力贊揚(yáng)。

同日夜，自知無(wú)力為繼的真田幸村于當(dāng)晚前往道明寺口面見(jiàn)重長(zhǎng)，于贊揚(yáng)其武勇之后，把其女于梅、阿菖蒲及次男大八托付予重長(zhǎng)，得其答應(yīng)后，號(hào)稱「日本第一兵」的幸村于翌日戰(zhàn)死，享年四十九歲；長(zhǎng)男大助也于八日自殺。同時(shí)，重長(zhǎng)收幸村次男大八為養(yǎng)子。從此名振甲、上的真田一族遷到仙臺(tái)，稱仙臺(tái)真田。由于重長(zhǎng)戰(zhàn)功彪炳，家康特賜感謝狀予重長(zhǎng)，并對(duì)其大加表?yè)P(yáng)。且重長(zhǎng)也和與本多忠勝齊名的立花宗茂合稱為『戰(zhàn)國(guó)最后兩大名將』，也可見(jiàn)重長(zhǎng)之才非同一般。

大阪夏之陣后，在政宗的出面下，幕府準(zhǔn)許真田一族保存，并正式交由仙臺(tái)藩；但由于幕府的命令下，真田一族不可以真姓，故大八改名為片倉(cāng)久米助。元和六年(1620)，由于重長(zhǎng)之正室病死，重長(zhǎng)于同年正式娶十七歲的于梅為妻。大八也以片倉(cāng)守信之名列為仙臺(tái)藩的二等藩士，領(lǐng)三百六十石俸給。

自此之后，重長(zhǎng)以仙臺(tái)一等藩士為伊達(dá)效力，主理白石城，并繼續(xù)父親的發(fā)展方針，在德川幕府頒布的「一國(guó)一城令」中，由于景綱、重長(zhǎng)的無(wú)比功績(jī)，幕府特予承認(rèn)仙臺(tái)藩內(nèi)的主城仙臺(tái)(青葉)城及片倉(cāng)的白石城為「主城」，這是全日本三百藩中絕無(wú)僅有的特恩。證明德川幕府對(duì)仙臺(tái)藩及片倉(cāng)氏實(shí)力的認(rèn)同。

萬(wàn)治二年(1659)三月二十五日，叱咤于大阪之陣的最后名將于白石城病逝，享年七十七歲。片倉(cāng)守信等人到江戶通知，同時(shí)獲得幕府的御書(shū)。由于重長(zhǎng)無(wú)子，故由其外孫松前家的景長(zhǎng)繼位第三代家督。片倉(cāng)三代為伊達(dá)功臣，景長(zhǎng)為伊達(dá)寬文大亂之平定有功，為當(dāng)時(shí)所稱頌。

重長(zhǎng)作為武將，叱咤于大阪之陣，據(jù)說(shuō)政宗曾贊道「嗚呼！重綱之才與景綱者不甚遠(yuǎn)也！」，對(duì)景綱來(lái)說(shuō)，可說(shuō)是對(duì)伊達(dá)的最后貢獻(xiàn)。