與迪卡尼奧一生聯(lián)系最為緊密的無疑是羅馬城的拉齊奧俱樂部。還是個(gè)孩子的時(shí)候，迪卡尼奧就已經(jīng)是“藍(lán)鷹”球迷，他在1985年首次代表拉齊奧出場(chǎng)，在5個(gè)賽季中為球隊(duì)出場(chǎng)54次打進(jìn)4球，隨后在1990年轉(zhuǎn)會(huì)尤文圖斯。

　　2004年，在英格蘭漂泊多年的迪卡尼奧重返拉齊奧，在2個(gè)賽季中又為球隊(duì)留下了50場(chǎng)11球的記錄。

　　迪卡尼奧在1996年轉(zhuǎn)會(huì)凱爾特人，之后又曾在謝菲爾德星期三隊(duì)效力過兩年。在希爾斯堡，他的進(jìn)球成為球迷們的最愛，但卻與媒體交惡。1998年9月，迪卡尼奧代表謝菲爾德星期三隊(duì)在與阿森納隊(duì)的比賽中因不滿裁判的判罰，粗暴地將裁判推倒在地，曾得到了停賽11場(chǎng)的嚴(yán)厲處罰。

　　緊接著迪卡尼奧又在西漢姆聯(lián)隊(duì)度過了4個(gè)非常成功的賽季，期間曾幫助“鐵錘幫”獲得過英超第五，而且在2000年還贏得過賽季最佳進(jìn)球的榮譽(yù)，然后他還在查爾頓競技有過短暫的效力。在迪卡尼奧的職業(yè)生涯中，他還曾效力過意大利球隊(duì)那不勒斯和AC米蘭。

　　暴徒還是紳士？

　　迪卡尼奧是一名頗具爭議的人物，在球場(chǎng)上他有時(shí)表現(xiàn)得像一名暴徒，有時(shí)卻又像一名真正的紳士。

　　除了在98年攻擊裁判遭到重罰，他還多次因?yàn)樵诒荣愔邢蚩磁_(tái)行“羅馬式敬禮”，這也是臭名昭著法西斯禮，并因此受到處罰。迪卡尼奧是意大利著名明星中的極右分子，但他本人辯稱：“我是個(gè)法西斯分子，但不是種族主義者。我做出法西斯手勢(shì)是為了報(bào)答支持我的球迷和那些同我有共同理想的人。這種手勢(shì)不是為了煽動(dòng)暴力，也很少與種族主義有關(guān)。”

　　但說道迪卡尼奧，還有一件事情也不能不提。2000年12月，英格蘭超級(jí)足球聯(lián)賽第18輪的一場(chǎng)比賽在埃弗頓隊(duì)與西漢姆聯(lián)隊(duì)之間進(jìn)行。比賽只剩下最后一分鐘時(shí)，場(chǎng)上的比分仍然是1-1。這時(shí)，埃弗頓隊(duì)的守門員杰拉德在撲球時(shí)膝蓋扭傷，巨痛使得他將四肢抱成一團(tuán)在地上滾動(dòng)，而足球恰好被傳給了潛伏在禁區(qū)的西漢姆聯(lián)隊(duì)球員迪卡尼奧。但在幾萬現(xiàn)場(chǎng)球迷的注視下——如果算上電視機(jī)前的觀眾，應(yīng)該是數(shù)百萬人的注視下，的迪卡尼奧沒有用 腳踢球，而是將球抱在了懷里。

　　他的高尚的舉動(dòng)受到了國際足聯(lián)主席布拉特的贊揚(yáng)。布拉特代表國際足聯(lián)和球迷對(duì)迪卡尼奧表現(xiàn)出來的極佳的體育道德表示贊賞和祝賀。，并授予他年度公平競賽獎(jiǎng) 　　

　　迪卡尼奧是一個(gè)脾氣火爆，性格直爽的人。1998年9月，迪卡尼奧當(dāng)時(shí)效力謝菲爾德星期三隊(duì)，在與阿森納隊(duì)的比賽中因不滿裁判的判罰，粗暴地將裁判推倒在地，曾得到了停賽11場(chǎng)的處罰。 在西漢姆7-1大勝布萊克本后批評(píng)隊(duì)友沒有盡全力。

　　不管在場(chǎng)上有什么出格的舉動(dòng)，迪卡尼奧的球技和精彩的進(jìn)球都折服了球迷，在訓(xùn)練時(shí)，迪卡尼奧總是約束自己刻苦的訓(xùn)練來保持狀態(tài)，他的斗志總是能夠感染其他球員。被評(píng)為英超歷史上最佳外援之一當(dāng)之無愧 ! 迪卡尼奧總是愛恨分明，對(duì)挑釁自己球迷和球隊(duì)的人從來都是第一個(gè)站出來，他的敬業(yè)和對(duì)球隊(duì)的奉獻(xiàn)使他當(dāng)仁不讓的帶上了所有效力過的球隊(duì)的隊(duì)長袖標(biāo)。

　　http://www.youtube.com/watch?v=OnI7DE6y8Hs

　　這個(gè)視頻就可以看見他一顆摯愛足球的心靈

　　2006年7月，拉齊奧的象征性人物迪卡尼奧離開了拉齊奧，加盟了羅馬城的丙2級(jí)球隊(duì)奇斯科隊(duì)。

　　退役后可能執(zhí)教

　　迪卡尼奧在職業(yè)生涯最后階段一直在與傷病進(jìn)行抗?fàn)�，現(xiàn)在他終于決定不再繼續(xù)堅(jiān)持。不過他表達(dá)了在退役后執(zhí)教的想法，有可能前往曾經(jīng)效力過的西漢姆聯(lián)隊(duì)工作。

迪卡尼奧出生在羅馬并在羅馬的球會(huì)拉齊奧開始職業(yè)生涯，他的整個(gè)足球生涯充滿著才華、波折與爭議。1990年，他加盟意甲豪門尤文圖斯3個(gè)賽季，一舉成為當(dāng)時(shí)意大利足壇最成功的前鋒之一，隨后他又在那不勒斯和AC米蘭效力。

1996年，迪卡尼奧隨AC米蘭到北京進(jìn)行商業(yè)比賽。在這次遠(yuǎn)東之行中迪卡尼奧和主教練卡佩羅發(fā)生嚴(yán)重沖突，于是他決定離開意大利，加盟蘇格蘭足球超級(jí)聯(lián)賽球會(huì)凱爾特人，他在1996-97賽季中出場(chǎng)37次，打進(jìn)15球，雖然沒能幫助凱爾特人獲得聯(lián)賽冠軍，但他憑借個(gè)人的精彩表現(xiàn)被球員工會(huì)會(huì)員投票選為當(dāng)賽季蘇格蘭PFA足球先生。1997年，他以420萬英鎊的身價(jià)轉(zhuǎn)會(huì)到英超球會(huì)謝周三。迪卡尼奧在英格蘭延續(xù)著他之前的良好狀態(tài)，在1997-98賽季打進(jìn)14球，成為當(dāng)賽季球隊(duì)的最佳射手。但迪卡尼奧的火爆個(gè)性也讓他惹到不少的麻煩，1998年9月26日，迪卡尼奧在海布里球場(chǎng)和阿森納的比賽中和對(duì)方傳奇后衛(wèi)馬丁·基翁上演拳擊戰(zhàn)而被主裁判阿爾科克（Paul Alcock）雙雙罰下。不滿判決的迪卡尼奧將阿爾科克推倒在地，結(jié)果被追加停賽11場(chǎng)，并罰款10,000英鎊。

禁賽期滿后迪卡尼奧卻始終稱病留在意大利，拒絕回謝周三參加訓(xùn)練。謝周三俱樂部最后只能采取扣工資的方式來處罰迪卡尼奧，并將他列入轉(zhuǎn)會(huì)名單。1999年1月27日，西漢姆以170萬英鎊的價(jià)格買入迪卡尼奧。迪卡尼奧幫助西漢姆隊(duì)獲得聯(lián)賽第五名的好成績，并透過托托杯成功晉級(jí)歐洲聯(lián)盟杯。2000年3月，迪卡尼奧在和溫布爾頓的聯(lián)賽中打進(jìn)一個(gè)非常精彩的進(jìn)球，這個(gè)進(jìn)球被BBC評(píng)選為1999-2000賽季英超聯(lián)賽最佳進(jìn)球。賽季結(jié)束后，迪卡尼奧被球迷評(píng)選為球隊(duì)賽季最佳球員。

2000年12月，在和埃弗頓的聯(lián)賽中，身披10號(hào)球衣迪卡尼奧在對(duì)方門將保羅·杰拉德受傷倒地時(shí)，主動(dòng)放棄面對(duì)空門的進(jìn)球機(jī)會(huì)而用雙手接傳中球，這一舉動(dòng)也使他獲得2001年度國際足聯(lián)公平競賽獎(jiǎng)的榮譽(yù)。

雖然曼聯(lián)在2001年和2002年曾經(jīng)兩度邀請(qǐng)迪卡尼奧加盟，但由于轉(zhuǎn)會(huì)費(fèi)等種種原因，雙方俱樂部最終沒能達(dá)成一致。2002-03賽季，由于迪卡尼奧公開攻擊俱樂部主帥格倫·羅德爾，一度被打入冷宮，雖然他在保級(jí)的關(guān)鍵時(shí)期又被重新啟用，但卻無力阻止西漢姆降級(jí)到英冠聯(lián)賽。和西漢姆隊(duì)合同到期的迪卡尼奧決定離開球隊(duì)，并在8月11日自由轉(zhuǎn)會(huì)到英超球會(huì)查爾頓。2004年6月11日，查爾頓宣布和迪卡尼奧續(xù)約一年，但兩個(gè)月后，迪卡尼奧決定和查爾頓解約，自由轉(zhuǎn)會(huì)及大幅減薪回到遭受財(cái)困的拉齊奧。

2005年1月6日，迪卡尼奧在羅馬德比中打進(jìn)一球，幫助拉齊奧3比1擊敗羅馬，而迪卡尼奧進(jìn)球后向拉齊奧的右邊鋒球迷行納粹禮的動(dòng)作卻在意大利引起了軒然大波。雖然迪卡尼奧表示這個(gè)姿勢(shì)只是連續(xù)動(dòng)作中的一部分，記者只是捕捉到某瞬間的姿勢(shì)然后將其指稱為有某種象征，最終意大利足協(xié)仍決定予以一萬歐元的處罰。迪卡尼奧在2005-06賽季又在和利沃諾和尤文圖斯兩次向球迷行納粹禮，再次被意大利足協(xié)處以停賽1場(chǎng)，罰款一萬歐元的處罰，國際足聯(lián)也表示將考慮將迪卡尼奧逐離職業(yè)足球，隨后他承諾不在比賽中行納粹禮。賽季結(jié)束后，迪卡尼奧加盟意大利丙級(jí)球隊(duì)羅馬西斯科。

2008年3月10日，迪卡尼奧宣布退役。

2011年7月, 迪卡尼奧執(zhí)教英乙斯溫登隊(duì)。

2011-12賽季，迪卡尼奧率領(lǐng)球隊(duì)以英乙冠軍的身份升入英甲。

2013年2月17日凌晨，迪卡尼奧由于不滿董事會(huì)在未經(jīng)其許可的情況下出售隊(duì)內(nèi)核心而宣布辭職。

2013年4月1日， 迪卡尼奧執(zhí)教英超球隊(duì)桑德蘭隊(duì)，當(dāng)季帶領(lǐng)球隊(duì)成功保級(jí)。