1996年，樂山孝志進入足球名門學(xué)校清水商業(yè)高校就讀，1998年高中三年級時，樂山孝志曾在全國高等學(xué)校足球選手權(quán)大會中出場。

1999年進入中京大學(xué)就讀，在大學(xué)2年時，樂山孝志幫助中京大學(xué)初次稱霸全日本大學(xué)足球選手權(quán)大會。2002年，樂山孝志從中京大學(xué)畢業(yè)。

2003年，樂山孝志加入日本職業(yè)足球聯(lián)賽球隊千葉市原效力，同年7月12日聯(lián)賽第12輪對仙臺維加泰足球俱樂部的比賽是樂山孝志代表千葉隊的首場比賽。

2004年，樂山孝志在日本聯(lián)賽杯取得個人職業(yè)生涯的首個進球。

2006年的A3聯(lián)賽是樂山孝志唯一參加過的國際性比賽。

2008年下半年，長年在千葉市原擔(dān)當(dāng)替補球員的樂山孝志被租借去了當(dāng)時還在J2聯(lián)賽的廣島三箭足球俱樂部。由于在這里表現(xiàn)不錯，2009年他正式轉(zhuǎn)會到廣島三箭，并隨球隊一同升到J1聯(lián)賽。

2010年7月，樂山孝志選擇去海外發(fā)展，他效力于俄羅斯甲級聯(lián)賽球隊希姆基足球俱樂部披上88號球衣并出場12次，沒有取得進球。

2011年3月，樂山孝志慕特魯西埃之名而決定來到中國在特魯西埃執(zhí)教的深圳紅鉆接受試訓(xùn)，最終得到一紙合同成功加盟。剛開始與深足僅簽約了兩年的合同，但在2012年合同即將到期時仍然獲得了1年的續(xù)約合同。而和他一同加盟深圳紅鉆的還有在效力千葉市原時的隊友卷誠一郎。

2011年6月，深圳紅鉆主場1-1戰(zhàn)平青島中能的中超聯(lián)賽，樂山孝志為深圳隊打入扳平的一球，這個進球是他在聯(lián)賽的首個進球，這也是樂山孝志在時隔7年后再次進球，更重要是這個進球是一個里程碑，因為這是日本球員在中國頂級聯(lián)賽的首個進球。

樂山孝志，在2013年12月29日夜晚發(fā)了一條微博，聲明自己將選擇在深圳這個城市結(jié)束自己的足球生涯。

樂山孝志在2014年4月創(chuàng)辦了青少年足球培訓(xùn)班。彼時，深圳紅鉆的前外援中已經(jīng)有人做起了類似的培訓(xùn)班，但一年只能招上20個孩子。樂山孝志的培訓(xùn)班起步更慘。第一次發(fā)布周六足球體驗課的廣告時，到周三都只有三個孩子報名。無奈之下，他請當(dāng)?shù)氐拿襟w幫忙采訪，發(fā)了一篇新聞，總算是召集到了60個孩子，培訓(xùn)班算是開始了。

2014年底，國務(wù)院下發(fā)了關(guān)于加快發(fā)展體育產(chǎn)業(yè)第46號文件，青少年的足球培訓(xùn)班也雨后春筍般冒了出來。對于日趨激烈的競爭，樂山孝志倒覺得優(yōu)勝劣汰是件好事。樂山孝志的培訓(xùn)班已經(jīng)有170個學(xué)生，其中還有4個女孩，從3-12歲分成4個年齡段。開培訓(xùn)班開始是貼錢，直到近一年才開始收支平衡，但每天和孩子們一起踢球，是他最開心的事。