2014年全國青少年分站賽羽毛球單打甲組第一名。

2016年4月21日，2016年世界羽聯(lián)黃金大獎賽中國大師賽繼續(xù)進行，孫飛翔以0比2（19比21、18比21）不敵8號種子韓國的李東根。

2016年7月17日，2016年亞洲青年羽毛球錦標賽單項賽，孫飛翔2-0完勝7號種子中華臺北選手李佳豪。

2016年11月30日，國際羽聯(lián)黃金賽事中國澳門公開賽，孫飛翔2-0（22-20/21-19）險勝穆斯托法。

2017年4月19日，2017年世界羽聯(lián)黃金大獎賽中國大師賽，孫飛翔以兩個21比16淘汰了7號種子中華臺北的林祐賢。

2018年11月25日，孫飛翔獲得世界羽聯(lián)100蘇格蘭公開賽男單亞軍。

2019年5月12日，幫助八一隊獲得2019年全國羽毛球冠軍團體賽亞軍。

2019年6月23日，獲“威克多杯”2019年全國羽毛球單項錦標賽男單冠軍。

2019年10月6日，獲印尼羽球超級100賽男單第1。

2020年1月7日，入選中國國羽公布的2020年亞洲團體賽暨湯尤杯預(yù)選賽大名單。

2015年1月5日，國家體育總局競體司擬授予孫飛翔“運動健將”稱號。