巴陵哀王休若，宋文帝第十九子也。孝建三年，年九歲，封巴陵王，食邑二千戶。

大明二年，為冠軍將軍、南瑯邪、臨淮二郡太守，徙南彭城、下邳二郡太守，將軍如故。四年，出為都督徐州諸軍事、徐州刺史，將軍如故，增督豫州之梁郡，增邑千戶。明年，征為散騎常侍、左右郎將、吳興太守。復征為散騎常侍、太常，未拜，前廢帝永光元年，遷左衛(wèi)將軍。

太宗泰始元年，遷散騎常侍、中書令，領衛(wèi)尉。未拜，復為左衛(wèi)將軍，常侍、衛(wèi)尉如故。又未拜，出為使持節(jié)、都督會稽、東陽、永嘉、臨海、新安五郡諸軍事、領安東將軍、會稽太守，率眾東討。進督吳、吳興、晉陵三郡。尋加散騎常侍，進號衛(wèi)將軍，給鼓吹一部。又進督晉安、彭城二郡諸軍事。二年，遷梁、雍、南北秦四州、荊州之竟陵、隨二郡諸軍事、寧蠻校尉、雍州刺史，持節(jié)、常侍、將軍如故，增邑二千戶，受三百戶。

前在會稽，錄事參軍陳郡謝沈以諂佞事休若，多受賄賂。時內外戒嚴，普著袴褶，沈居母喪。被起，聲樂酣飲，不異吉人，衣冠既無殊異，并不知沈居喪，嘗自稱孤子，眾乃駭愕。休若坐與沈褻黷，致有奸私，降號鎮(zhèn)西將軍，又進衛(wèi)將軍。典簽夏寶期事休若無禮，系獄，啟太宗殺之，慮不被許，啟未報，輒于獄行刑，信反果錮送，而寶期已死。

上大怒，與劉休若書曰：“孝建、大明中，汝敢行此邪？”劉休若母加杖三百，降號左將軍，貶使持節(jié)都督為監(jiān)，行雍州刺史，使寧蠻校尉，削封五百戶。四年，遷使持節(jié)、都督湘州諸軍事、行湘州刺史，將軍如故。六年，荊州刺史晉平王劉休祐入朝，以休若監(jiān)荊州事，進號征南將軍、湘州刺史。仍為都督荊、湘、雍、益、梁、寧、南北秦八州諸軍事、征西將軍、荊州刺史，持節(jié)如故。尋加散騎常侍，又進號征西大將軍、開府儀同三司。

晉平王劉休佑被殺，建安王劉休仁見疑。京邑訛言休若有至貴之表，太宗以言報之，休若內甚憂懼。會被征，代休祐為都督南徐、南兗、徐、兗、青、冀六州諸軍事、征北大將軍、南徐州刺史，持節(jié)、常侍、開府如故。劉休若腹心將佐咸謂還朝必有大禍，中兵參軍京兆王敬先固陳不宜入，勸割據荊楚以距朝廷，休若偽許之。敬先既出，執(zhí)錄，馳使白太宗，敬先坐誅死。休若至京口，建安王休仁又見害，益懷危慮。上以休若和善，能諧緝物情，慮將來傾幼主，欲遣使殺之。慮不奉詔，征入朝，又恐猜駭，乃偽遷休若為都督江郢、司、廣、交、豫州之西陽、新蔡、晉熙、湘州之始興四郡諸軍事、車騎大將軍、江州刺史，持節(jié)、常侍、開府如故。征還召拜，手書殷勤，使赴七月七日，即于第賜死，時年二十四。贈侍中、司空，持節(jié)、都督、刺史如故，給班劍二十人，三望車一乘。

劉休若既死，上與驃騎大將軍桂陽王劉休范書曰：外間有一師，姓徐名紹之，狀如狂病，自云為涂步郎所使。去三月中，忽云：“神語道巴陵王應作天子，汝使巴陵王密知之�！庇谑菐煴阍L覓休若左右人，不能得。東宮典書姓何者相識，數去來，師解神語，東宮典書具道神語，東宮典書答云：“我識巴陵間一左右，當為汝向道�！睌等�，東宮典書復來語師云：“我已為汝語巴陵左右，道因達巴陵，巴陵具知，云莫聲但聽。”

又頃者史官奏天文占候，頗云休若應挾異端。神道芒昧，乃不可全信，然前后相準，略亦不無仿佛。且帖肆間，自大明以來有“若好”之謠，于今未止。詔若百重章句，皆配以美辭美事，諸不逞之徒，咸云必是休若。休若且知道路有異音，里巷有“若好”之謠，在西已奇懼，致王敬先吐猖狂之言。近休祐、休仁被誅，休若彌不自安，又左右多是不相當負罪之徒，恒說以道路之言叩動之，相與唱云：“萬民之心，屬在休若”，感激其意。

尋休若從來心跡，殊有可嫌。劉亮問高次祖，汝一應識此人，當給休若。休若在東縱恣群下無本末，還朝被貶，爵位小退，次祖被亮使歸，過問訊，大泣，語次祖云：“我東行是一段功，在郡橫為群小輩過失，大被貶降，我實憤怨，不解劉輔國何意不作�！贝巫娲鹪疲骸皠⑤o國蒙朝廷生成之恩，豈容有此理。”推此已是有奇意。吾使諸王在蕃，正令優(yōu)游而已，本不以武事，而休若在西，廣召弓馬健兒，都不啟聞。又戾道明等，昔親為賊，罪應萬死，休若至西，大信遇之，乃潛將往不啟京。

吾知汝意謂休若處奉因事事何如，心跡既不復可測，因其還朝在第與書，事事詰誚于內，許密自引分，狀如暴疾致故，差得于其名位及見子悉得全也。休若既是汝弟，使其狼心得申者，汝得守冶城邊作太尉公邪？非但事關計，亦于汝甚切，汝可密白荀太妃令知。

廬江王劉祎，昔在西州，故上云冶城邊也。休若子沖始襲封。宋順帝升明三年，薨。會齊受禪，國除。

父親：劉義隆，南朝宋文帝。

母親：羅美人。

正妃：孟妃，孟顗女