晉平剌王劉休祐，宋文帝劉義隆第十三子也。孝建三年，年十一，封山陽王，食邑二千戶。大明元年，為散騎常侍，領長水校尉，尋遷東揚州刺史。未拜，徙湘州刺史，加號征虜將軍。四年，還為秘書監(jiān)，領右軍將軍，增邑千戶。遷侍中，又遷左中郎將、都官尚書；又為秘書監(jiān)，領驍騎將軍。出為使持節(jié)、都督豫、司二州、南豫州之梁郡諸軍事、右將軍、豫州刺史。景和元年，入朝，進號鎮(zhèn)西大將軍，仍遷散騎常侍、鎮(zhèn)軍大將軍、開府儀同三司。
太宗定亂，以為使持節(jié)、都督荊、湘、雍、益、梁、寧、南北秦八州諸軍事、驃騎大將軍、荊州刺史，開府、常侍如故。又改都督江、郢、雍、湘五州、江州刺史；又改都督江南豫司州、南豫州刺史，改都督豫、江、司三州、豫州刺史。時豫州刺史殷琰據(jù)壽陽反叛，劉休祐出鎮(zhèn)歷陽，督劉勔等討琰，琰未平，勔筑長圍守之。休祐復徙都督荊、湘、雍、益、梁、寧、南北秦八州諸軍事、荊州刺史，持節(jié)、常侍、將軍、開府并如故，增封二千戶，受五百戶。以山陽荒敝，改封晉平王。
劉休祐素無才能，強梁自用。大明之世，年尚少，未得自專，至是貪淫，好財色。在荊州，裒刻所在，多營財貨。以短錢一百賦民，田登，就求白米一斛，米粒皆令徹白，若有破折者，悉刪簡不受。民間糴此米，一升一百。至時又不受米，評米責錢。凡諸求利，皆悉如此，百姓嗷然，不復堪命。泰始六年，征為都督南徐、南兗、徐、兗、青、冀六州諸軍事、南徐州刺史，加侍中，持節(jié)、將軍如故。上以休祐貪虐不可蒞民，留之京邑，遣上佐行府州事。
劉休祐狠戾強梁，前后忤上非一。在荊州時，左右苑景達善彈棋，上召之，休祐留不遣。上怒，詰責之曰：“汝剛戾如此，豈為下之義！”積不能平。且慮休祐將來難制，欲方便除之。七年二月，車駕于巖山射雉，有一雉不肯入場，日暮將反，令休祐射之。語云：“不得雉，勿歸。”休祐時從在黃麾內(nèi)，左右從者并在部伍后，休祐便馳去，上遣左右數(shù)人隨之。上既還，前驅(qū)清道，休祐人從悉分散，不復相得，上因遣壽寂之等諸將追之。日已欲暗，與休祐相及，逼令墜馬。劉休祐素勇壯有氣力，奮拳左右排擊，莫得近。有一人后引陰，因頓地，即共毆拉殺之。乃遣人馳白上，行唱：“驃騎落馬。”上曰：“驃騎體大，落馬殊不易�！奔辞灿�醫(yī)絡驛相系。頃之，休祐左右人至，久已絕。去車腳，輿以還第，時年二十七。追贈司空，持節(jié)、侍中、都督、刺史如故，給班劍二十人，三望車一乘。
時巴陵王劉休若在江陵，其日即馳信報劉休若曰：“吾與驃騎南山射雉，驃騎馬驚，與直閣夏文秀馬相丱，文秀墮地，驃騎失鞚，馬驚，觸松樹墮地，落中，時頓悶，不識人，故馳報弟。”其年五月，追免休祐為庶人。