2005年畢業(yè)于美國芝加哥大學(xué)，獲計(jì)算機(jī)博士學(xué)位；后加入美國雅虎公司，任職研究科學(xué)家；

2007年作為人才引進(jìn)加入浙江大學(xué)，任職教授。

2015年何曉飛加盟滴滴出行，擔(dān)任滴滴出行平臺核心交易引擎負(fù)責(zé)人，主導(dǎo)設(shè)計(jì)并開發(fā)了拼車、動態(tài)調(diào)價(jià)、訂單分配、運(yùn)力調(diào)度、熱力圖、供需預(yù)測、智能補(bǔ)貼、ETA、路徑規(guī)劃等項(xiàng)目，為全平臺各業(yè)務(wù)線（快車、專車、順風(fēng)車、出租車、巴士等）提供全面技術(shù)支持。創(chuàng)立了滴滴研究院并擔(dān)任首任院長，創(chuàng)立了滴滴無人駕駛團(tuán)隊(duì)。

2016年4月13日，滴滴出行宣布，將機(jī)器學(xué)習(xí)研究院升級為滴滴研究院，任命何曉飛教授為滴滴研究院首任院長。

2016年9月，何曉飛從滴滴離職。

2017年8月，何曉飛創(chuàng)辦飛步科技，并擔(dān)任CEO。