通過(guò)友人河?xùn)|碧梧桐的介紹與著名詩(shī)人正岡子規(guī)相識(shí)，并開(kāi)始寫(xiě)俳句體詩(shī)。1898年虛子成為子規(guī)所辦俳句雜志《子規(guī)》的主編。他和碧梧桐是子規(guī)的兩個(gè)杰出弟子，但子規(guī)逝世后，兩人相互對(duì)立，碧梧桐變成一種拋棄傳統(tǒng)模式的新俳句風(fēng)格的倡導(dǎo)者。虛子一度專(zhuān)心寫(xiě)實(shí)主義的隨筆式長(zhǎng)篇小說(shuō)，但最后還是回到俳句上來(lái)。他在《子規(guī)》雜志上發(fā)表文章，反對(duì)碧梧桐的革新運(yùn)動(dòng)。主張?jiān)谫骄渲胁扇��?xiě)實(shí)主義，強(qiáng)調(diào)俳句詩(shī)人必須如實(shí)地觀察大自然。他在《俳句應(yīng)走的道路》(1918)中發(fā)表了這些見(jiàn)解。他的許多詩(shī)集都已編入兩卷本的《高濱虛子俳句全集》(1980)。另寫(xiě)過(guò)幾部長(zhǎng)篇小說(shuō)，其中主要的是《俳諧師》(1909)。