通過友人河?xùn)|碧梧桐的介紹與著名詩人正岡子規(guī)相識，并開始寫俳句體詩。1898年虛子成為子規(guī)所辦俳句雜志《子規(guī)》的主編。他和碧梧桐是子規(guī)的兩個(gè)杰出弟子，但子規(guī)逝世后，兩人相互對立，碧梧桐變成一種拋棄傳統(tǒng)模式的新俳句風(fēng)格的倡導(dǎo)者。虛子一度專心寫實(shí)主義的隨筆式長篇小說，但最后還是回到俳句上來。他在《子規(guī)》雜志上發(fā)表文章，反對碧梧桐的革新運(yùn)動。主張?jiān)谫骄渲胁扇�寫�?shí)主義，強(qiáng)調(diào)俳句詩人必須如實(shí)地觀察大自然。他在《俳句應(yīng)走的道路》(1918)中發(fā)表了這些見解。他的許多詩集都已編入兩卷本的《高濱虛子俳句全集》(1980)。另寫過幾部長篇小說，其中主要的是《俳諧師》(1909)。