作戰(zhàn)勇猛
清宣統(tǒng)三年九月（1911年10月）西安、鳳翔相繼光復，清軍由東西兩路夾擊陜西。西路一支五營由回軍統(tǒng)領崔正午指揮，陷隴州（今隴縣）越千陽直趨鳳翔；其主力七個營亦經麟游進抵鳳翔城北。坐鎮(zhèn)鳳翔的秦隴復漢軍副大統(tǒng)領萬炳南見守城兵力單薄，急向西安求援。
時東路和西路乾州一帶戰(zhàn)事正緊，陜西軍政府已無機動兵力可調，除抽出三個營西援外，又令臨潼曹印侯新近組建只有土槍和長矛、鍘刀的敢死軍西援。
董振五在曹印侯率部抵達鳳翔后參加了敢死軍。他作戰(zhàn)勇猛，機警過人，很快得到曹的信賴。
年關前，清軍乘曹患病之機，集中兵力猛攻鳳翔城。董登上城墻，向守城士卒說明此戰(zhàn)的意義，然后手持鍘刀，縱身躍入敵營，相隨從城上躍下者200余人。清軍大驚，紛紛后撤，董率眾追擊十余公里，一路斬殺清軍300余。
時人感嘆：“是役無君，民軍無鳳翔矣！”至是，人人爭識董振五（于右任：《董少將振五墓志銘》，載《陜西靖國軍》第340頁）。
陜西東西兩路戰(zhàn)爭結束后，曹印侯遣散部屬，交出兵權，出游東南；董亦辭去軍職，離開家鄉(xiāng)。
1913年，曹印侯在漢口參與反袁事泄被捕，董聞訊急往營救，直到曹獲釋出獄，才離鄂回陜。
同年冬，曹印侯病逝杭州，董又赴浙迎回靈櫬，將其安葬在華山腳下。從此，他亦在華山之麓靜心讀書，不想再過問世間紛爭。
1914年6月，袁世凱派他的親信、國人呼之為“屠伯”的陸建章督陜。此人排除異己、鎮(zhèn)壓革命、濫殺無辜，西安及其周圍府縣，很快獄為之滿。董義憤填膺，再也無法靜心讀書，遂秘密參與“逐鹿（陸）”斗爭。
1916年，他先上陜北，準備聯(lián)絡晉北民黨，將陸建章之子陸承武所率的主力旅誘至延、榆而圍殲。此計因準備需費時日而未能實施。
接著，又與民黨人士李岐山相約在西安謀事。然計劃泄漏，20余位追隨者獻出了生命；陸建章派出捕董的岳維峻“佯索陰縱”，才使他幸免于難。
第二天，他化裝成賣菜人進入臨潼縣之櫟陽鎮(zhèn)，召集反袁斗士炸毀陸部營房，全殲守兵奪得槍械，遂轉戰(zhàn)渭河以北，數戰(zhàn)皆勝，共奪得快槍500余枝。
此時，胡景翼已生擒陸承武于富平，董率眾直驅禮泉、咸陽，以窺西安。陸建章大為沮喪，與陳樹藩達成“獻城贖子”協(xié)議，離開了陜西。
文武雙全
驅陸斗爭勝利之日，董對眾好友說：“吾書生也，不習兵。且此時擁兵奚為也？”（《陜西靖國軍》第341頁）乃散其眾，又回華山腳下讀書去了。
董振五重回華山讀書，是因為他以為陸建章走了，陸的后臺袁世凱也死了，陜局抵定，全國太平，不需再“擁兵”了。然而，他的善良愿望很快就為陳樹藩的倒行逆施所破滅。
靠革命黨人登上陜西督軍寶座的陳樹藩，很快就把屠刀砍向革命黨人。他縱匪殃民，亂陜禍國，兇殘暴戾，較陸建章有過之無不及。董滿腔怒火走出書齋，投入駐渭北的胡景翼麾下，立誓討逆，被委任為駐三原的張義安備補營連長。
1918年初，陳樹藩派其親信旅長曾繼賢率嚴錫龍團進駐三原，逼迫備補營移防富平。張、董和營教練官鄧寶珊于1月25日決定當晚起義。
那天夜里，大雪紛紛。董按預先計劃，“自帶數人出其不意設疑兵。先占據鐘樓，斷絕交通；又偽為曾、嚴部之巡城官，賺取四門。即以炸彈攻其旅、團部。
曾、嚴張皇失措，及聞四門失，乃死抵巷戰(zhàn)一日兩夜，死傷不支，縋河而遁”（于右任：《董少將振五墓志銘》，載《陜西靖國軍》第341頁）。
1月27日，曹世英、胡景翼部先后由耀縣、富平趕到，曾、嚴余部2000余人全部繳械投降。自是，陜西靖國軍旗幟更加鮮亮。
三原起義后，董被任命為陜西靖國軍右翼步兵獨立營營長，率部與第二游擊司令張義安部進取西安，一路戰(zhàn)無不捷，在西安南郊大慈恩寺和西關大營盤，與陳樹藩軍戰(zhàn)斗40余日。
眼看陳軍不支，西安堅城即破，數萬鎮(zhèn)嵩軍應陳樹藩請求入陜。
3月13日，張義安陣亡。董統(tǒng)一指揮兩支部隊繼續(xù)與陳軍和鎮(zhèn)嵩軍激戰(zhàn)。右翼總司令胡景翼怕董兵弱有失，一日連送十數封文書令其后撤，遂護送張義安靈櫬退回三原。
同年夏，于右任應邀回陜主持靖國軍大計，沿途聽多人講述董解羌白圍、敗交口敵、援關山、取田市的事跡，曾贊董有膽有識，是良將之材。遂于8月在三原就任陜西靖國軍總司令時，便委董擔任第四路第二支隊司令。
9月，為接應自商洛山北出的張鈁舊部，董與第三支隊司令岳維峻各率所部南渡渭河，會攻藍田通往零口的要沖馬駒寨。
此寨地形如箕，陳軍以重兵悍隊防守。董觀察地形，指揮部隊仰攻側襲，激戰(zhàn)三個晝夜，終于拔掉了這顆釘子，使張部順利進入渭北。
戰(zhàn)后，靖國軍第四路司令胡景翼去吝家店，欲勸降老部下、陳軍騎兵團團長姜宏模。姜將胡迎至固市，并急電陳樹藩來固市，想借此化解胡、陳矛盾，促其和解。陳心懷鬼胎，調兵遣將將胡劫持到西安監(jiān)禁。
正當靖國軍和姜宏模等商議聯(lián)合討陳之時，董接到陳樹藩的來信，提出：如靖國軍罷兵，就釋放胡景翼。董振五提筆復函，首先揭露陳眾叛親離的原因，謂：“今日陜西星羅棋布，環(huán)而以公為的之眾，悉公部屬也�！辈繉俸我耘c主將為敵？皆因你“智術太深，疑忌太過，手段太辣”。
接著申明靖國軍討陳必勝的決心：“右任先生仗節(jié)總帥六路之軍，爭奮身命。以此眾戰(zhàn)，何有不克！”信的最后，董以豪壯的言詞拒絕了陳欲以胡為人質、逼靖國軍就范的圖謀。他寫道：“振五與笠僧分則部屬，義同手足，然不能以一人之私，而棄公理。吾愿祝笠僧為關、岳、文、史早就千秋。
吾亦不敢不勉為起、翦、頗、牧，承其志意�！苯瘛扒镲L揚塞，大戰(zhàn)在即，請勵兵秣馬以待，勿多談”（轉引自《西北革命史征稿》）。這封信給陳樹藩不小的震懾，其部卒久日不敢出戰(zhàn)渭北。
1918年冬，陜西靖國軍第一路在關中西部連克乾縣、扶風、武功、岐山，進駐鳳翔；云南靖國軍援陜的第八軍亦抵鳳翔、扶風。靖國軍在乾縣召開軍事會議，決定分路會攻西安。
陳樹藩急向北京政府求援，北京政府派奉、直軍和晉、甘、川軍先后入陜。雙方在武功、周至間大戰(zhàn)兩個多月。
1919年1月，董率部與靖國軍第三路楊虎城、石象儀，第四路馮子明、李虎臣部一起，西援武功。進至武功東北的大王村（屬乾縣）與奉軍接戰(zhàn)。
1月27日，董率部擬抄敵后路，正屹立陣前部署作戰(zhàn)，被一飛彈擊中頭部。士卒見狀個個怒火中燒，沖出壕塹向敵猛攻，終于將奉軍打退，然董已壯烈犧牲。
同年4月，于右任將董的事跡呈報廣州軍政府，追贈其為陸軍少將。次年安葬之日，于右任又撰墓志銘。其銘文曰：“勿幕不獨文，義安不獨武，后起之英，厥惟振五。大雪漫漫，周原膴膴。遺恨難忘，河山金鼓。大王村之血，白龍壇之廡，關西壺漿之遺民，渭北薪膽之舊部。祝英靈兮歸來，問來歸兮否否？水火深矣，哀哀三輔！碧血青山，皇天后土�！保ā蛾兾骶竾姟返�344頁）