移居紐約之后，她遇到了一群志同道合的朋友，組成了“TheJealousGirlfriends”搖滾樂隊(duì)。隨后“TheJealousGirlfriends”與另類搖滾樂團(tuán)“NadaSurf”、“DeltaSpirit”一同進(jìn)行了巡回演出，他們的歌曲隨即成為了《實(shí)習(xí)醫(yī)生格蕾》、《犯罪現(xiàn)場(chǎng)調(diào)查：邁阿密》的插曲，受到了好評(píng)。

由于“TheJealousGirlfriends”處于休整期，Holly在制作人DaveSitek的幫助下決定發(fā)行個(gè)人專輯，2008年錄制了專輯《TheMagician’sPrivateLibrary》。這張專輯由“ChrysalisMusic”出資支持，但直到2010年Holly與XLRecordings唱片公司簽約才正式發(fā)行。這張專輯受到了樂評(píng)家的好評(píng)，根據(jù)著名的Metacritic的評(píng)論，這張專輯得到了68分的平均分，并且曾一度到達(dá)了美國billboard的“TopHeatseekers”榜的第四十位。這張專輯的主打單曲是ForestGreen,OhForestGreen，第二主打是Waves�！都~約時(shí)報(bào)》說：“如果這張專輯有主題的話，那么主題就是夢(mèng)想的力量，以及夢(mèng)想與現(xiàn)實(shí)沖突所帶來的痛苦�！�

Holly對(duì)自己的同性戀身份直言不諱，她說：“出柜對(duì)我來說沒有問題，但我想它和我的音樂沒有關(guān)聯(lián)。我不希望人們僅僅因?yàn)檫@一點(diǎn)而聽我的音樂或不聽我的音樂”。