蕭思話十來歲時，不愛讀書，專好博戲游蕩，喜歡爬上房屋棟梁，打細腰鼓，以強力侵犯鄰里，鄰里沒有不害怕怨恨他的。他從此改正惡習，幾年內(nèi)便有良好聲譽。喜愛書史，擅長彈琴，能騎善射。宋武帝劉裕一見到他，便贊許他是棟梁之材。

蕭思話十八歲時，任瑯邪王大司馬行參軍，轉(zhuǎn)任相國參軍。因服父喪離職。服喪完畢，任羽林監(jiān)，領石頭戍事，襲爵封陽縣侯，轉(zhuǎn)任宣威將軍、彭城、沛二郡太守。他涉獵書傳，非常擅長隸書，精通音律，弓馬技藝嫻熟。元嘉元年（424年），謝晦任荊州刺史，想請蕭思話任司馬，蕭思話加以拒絕。

元嘉五年（428年），蕭思話升任中書侍郎，仍督青州和徐州的東莞諸軍事、振武將軍、青州刺史。亡命之徒司馬朗之、司馬元之、司馬可之兄弟在東莞發(fā)干縣糾合黨徒，陰謀作亂，蕭思話派北海太守蕭汪之率兵討伐，將他們斬首，其余亂黨也全被平息。

元嘉八年（431年），任竟陵王劉義宣的左軍司馬，南沛郡太守。他還未來得及應召上任，北魏已南下侵擾，檀道濟率兵北伐，但后來又退兵，蕭思話畏懼北魏大舉入侵，于是放棄鎮(zhèn)守之地，逃奔平昌。蕭思話先前派參軍劉振之防守下邳，劉振之聽說蕭思話逃走，也棄城逃跑。北魏停兵沒有南下，但東陽城積聚的物資，全被百姓焚毀，因此蕭思話被召回京城，交廷尉治罪，于是被拘禁在尚方。

元嘉九年（432年），仇池國出現(xiàn)大饑荒，益、梁二州谷物豐收，梁州刺史甄法護在任職時失去人心，仇池首領楊難當因此侵擾漢中。于是朝廷從獄中起用蕭思話督梁南秦二州諸軍事、橫野將軍、梁、南秦二州刺史。發(fā)兵后，聽說甄法護已放棄守城，往北逃到西城，蕭思話派司馬、建威將軍、南漢中太守蕭承之帶領五百人急速前進，又派西戎長史蕭汪之隨后進發(fā)。蕭承之沿路收合士眾，得到千余名精兵。

元嘉十年（432年）正月，蕭承之進據(jù)磝頭。楊難當焚燒掠奪漢中，率全軍向西返回，留下他的輔國將軍、梁、秦二州刺史趙溫鎮(zhèn)守梁州，魏興太守薛健占據(jù)黃金。蕭承之進軍屯守磝頭后，派陰平太守蕭坦奔赴黃金。薛健副將姜寶據(jù)守鐵城，鐵城與黃金相對，相距一里，砍伐樹木堵塞了道路。蕭坦進攻二城，將其攻下。

元嘉十年（432年）二月，趙溫又率領薛健以及寧朔將軍、馮翊太守蒲早子來進攻蕭坦軍營，蕭坦奮力進擊，大敗敵軍。蕭坦受傷，仇池軍退守西水。蕭承之的司馬錫文祖進據(jù)黃金，蕭汪之率五百步、騎兵相繼而至。平西將軍臨川王劉義慶派龍驤將軍裴方明帶領三千人前往，蕭承之等人進入黃金，蒲早子、薛健等人退守下挑。蕭思話先前曾派行參軍王靈濟率領部分軍隊出洋洋川，由此進兵南城。仇池的陵江將軍趙英據(jù)險堅守，王靈濟打敗仇池軍，生擒趙英。南城空虛，缺乏軍需物資，王靈濟又率軍返回與蕭承之會合。

元嘉十年（432年）三月，蕭承之率領眾軍進據(jù)峨公固，楊難當派他的兒子楊和率領趙溫、蒲早子以及左衛(wèi)將軍呂平、寧朔將軍司馬飛龍，步騎兵萬余人，橫跨漢津結(jié)下營寨，營寨之間建造浮橋相通，盡全力進攻蕭承之。合圍幾十層，雙方短兵相接，弓箭失去作用。仇池兵全穿著牛皮戰(zhàn)甲，戈矛無法刺穿，蕭承之就把長矛截短為數(shù)尺長，用大斧捶擊，一支矛就能刺穿十余名仇池軍。仇池軍抵擋不住，于是大敗，焚燒營寨逃走，退兵據(jù)守大桃。同年閏三月，蕭承之以及裴方明率領的朝廷軍隊來到大桃，龍驤將軍楊平興、幢主殿中將軍梁坦直接進入角弩追殺仇池軍，仇池軍又大敗而逃，被殺傷俘獲的士兵很多。漢中平定，淪喪的土地全部收復，在葭萌水建立戍城。

當初，桓玄篡晉，任命桓希為梁州刺史。后來，桓希敗逃，仇池首領楊盛占有漢中，先后任刺史的范元之、傅歆治所皆設在魏興，治理范圍只有魏興、上庸、新城三郡。后來索邈任刺史，就以南城為治所。南城被仇池軍焚燒，難以固守，蕭思話便移守南鄭。因此次平定漢中之功授符節(jié)，進封為寧朔將軍，召蕭承之入朝任太子屯騎校尉。宋文帝劉義隆令蕭思話上表陳述平定漢中的始末經(jīng)過，讓史官記載下來。

元嘉十四年（437年），蕭思話升為使持節(jié)、臨川王劉義慶平西長史、南蠻校尉。宋文帝賜給他弓琴，親自書寫敕令，表達思念之情。

元嘉十六年（439年），衡陽王劉義季代替劉義慶，蕭思話又任安西長史，其余職務如故。

元嘉十九年（442年），召入朝中任侍中，領前軍將軍，沒有就任，再任原先職務。

元嘉二十年（443年），升遷持節(jié)，監(jiān)雍、梁、南秦，北秦四州和荊州的南陽、竟陵、順陽、襄陽、新野、隨六郡諸軍事、寧蠻校尉、雍州刺史、襄陽太守。

元嘉二十二年（445年），任侍中，領太子右率。

元嘉二十四年（447年），改領左衛(wèi)將軍，又領南徐州大中正。

元嘉二十五年（448年），再監(jiān)雍、梁、南秦、北秦四州和荊州的竟陵、隨二郡諸軍事、右將軍、寧蠻校尉、雍州刺史如舊。

元嘉二十六年（449年），征召蕭思話入朝任吏部尚書。

元嘉二十七年（450年），任護軍將軍。同年春天，北魏進攻懸瓠，宋文帝準備大舉北伐，朝中諸臣都贊同，無人提出異議。而蕭思話極力諫止，沒有聽從。于是他帶領三千精兵協(xié)助鎮(zhèn)守彭城。魏軍退卻后，就代替宋武帝的兒子武陵王劉駿為持節(jié)、監(jiān)監(jiān)徐兗青冀四州、豫州的梁郡諸軍事、撫軍將軍、兗徐二州刺史。

元嘉二十九年（452年），統(tǒng)領揚武將軍、冀州刺史張永眾軍圍攻確磝。起先鎮(zhèn)軍諮議參軍申坦與王玄謨一起圍攻滑臺，沒有攻克，而被罷免官職。青州刺史蕭斌請求申坦代任建威將軍、濟南平原二郡太守，鎮(zhèn)守歷城。命令任仲仁為申坦的副將，二人作為前鋒進至黃河。同年五月，發(fā)兵沿口。張永的司馬崔訓，建武將軍、齊郡太守胡景世率領青州軍隊來會合。

七月，蕭思話與眾軍一起來到確磝，修治三條進攻道路，宋文帝派員外散騎侍郎徐愛宣布圣旨督戰(zhàn)。張永、胡景世從東路進攻，申坦、任仲仁從西路進攻，崔訓從南路進攻。魏軍夜晚從地道出來，燒毀崔訓瞭望敵人的戰(zhàn)車及蟆車，又燒毀胡景世的瞭望戰(zhàn)車和攻城器具，不久又毀壞崔訓的進攻道路，宋軍無法攻克確磝城。蕭思話馳馬來到城前，下令退兵。攻城共十八天，撤圍回到歷下。崔訓因為瞭望戰(zhàn)車被燒，又不能守護道路，在確磝被殺，張永和申坦都被關押起來。詔令說：“得到撫軍將軍蕭思話的報告，確磝沒有攻克，士兵疲勞，爾等暫且班師回清濟，以后再圖進討。這座山鎮(zhèn)山川險阻，控制河朔，乃形勢險要之地，自古以來，就很著名。應該任命稱職守將，以符名實。蕭思話可以解除徐州刺史，擔任冀州刺史，其余職務如故。彭城的文武官員，根據(jù)各人情況，重新分派職務，就在歷城鎮(zhèn)守�！辈痪茫�思話被江夏王劉義恭彈劾，免除了官職。

元嘉三十年（453年），宋文帝的太子劉劭殺父宋文帝自立為帝，任命蕭思話使持節(jié)，監(jiān)徐青兗冀四州和豫州的梁郡諸軍事、徐兗二州刺史，將軍如故。蕭思話立即率領部屬回到彭城，舉兵起義來響應武陵王劉駿討伐劉劭。

劉駿即位后，召蕭思話入朝任散騎常侍、尚書左仆射，他極力推辭，沒有接受任命。改任中書令、丹陽尹，常侍職務如故。當時京城發(fā)生不少搶劫案件，二十天內(nèi)有十七起，蕭思話引咎辭職，未被允許。

孝建元年（453年），出朝任使持節(jié)、都督徐兗青冀幽五州和豫州的梁郡諸軍事、安北將軍、徐州刺史，加鼓吹一部。蕭思話尚未出發(fā)而江州刺史臧質(zhì)反叛，朝廷又任命他為使持節(jié)、都督江州和豫州的西陽、晉熙、新蔡三郡諸軍事、江州刺史。叛亂平息后，分劃荊、江、豫三州設置郢州，蕭思話又都督郢湘二州諸軍事、鎮(zhèn)西將軍、郢州刺史，持節(jié)、常侍職務如故，鎮(zhèn)守夏口。

孝建二年（453年），蕭思話去世，時年五十歲。追贈征西將軍，開府儀同三司，持節(jié)、常侍、都督、刺史如故，謚號為穆侯。

蕭思話在青州時，平時所用的銅斗，倒放在藥廚下面，忽然在斗下發(fā)現(xiàn)兩只死麻雀，蕭思話說：“銅斗倒放，而雙雀死去，這是不祥之兆啊。”元嘉八年（431年），北魏南侵，因蕭思話畏懼放棄守地逃跑，后來果然獲罪被拘禁。

蕭思話曾隨從宋文帝登鐘山北嶺，途中有磐石和清泉，宋文帝命他在石上彈琴，于是以銀鐘賜酒，對他說：“共同玩賞，大有松石之間的意趣�！�

蕭思話雖是皇室姻親，卻有良好的聲望，年輕時便被重用，先后十二次任州刺史，九次持節(jié)、監(jiān)都督各州郡諸軍事。任職之處，雖然沒有顯著的清廉節(jié)操，但也沒有污穢貪婪的劣跡。喜愛賢才名士，人們多愿歸附他。

王僧虔：“蕭全法羊，風流媚好。殆欲不減，筆力恨弱。”

袁昂：①“羊真孔草，蕭行范篆，各一時之妙也�！保虎凇笆捤荚挄�走墨連綿，字勢屈強，若龍?zhí)�天門，虎臥鳳闕�！�

蕭衍：“蕭思話書如舞女低腰，仙人嘯樹�！�

沈約《宋書》：①“思話年十許歲，未知書，以博誕游遨為事，好騎屋棟，打細腰鼓，侵暴鄰曲，莫不患毒之�！保虎凇昂脮�史，善彈琴，能騎射�！�；③“涉獵書傳，頗能隸書，解音律，便弓馬�！�

李延壽《南史》：“趙倫之、蕭思話俱以外戚之親，并接風云之會，言親則在趙為密，論望則于蕭為重�！�

《宋書·卷七十八·列傳第三十八》

《南史·卷十八·列傳第八》