1941年太平洋戰(zhàn)爭爆發(fā)，美國正式參戰(zhàn)，充滿戰(zhàn)斗熱情和“學(xué)院派修養(yǎng)”的迪安成為軍隊(duì)搶著要的“寶貴人才”，他很快就擢升為陸軍準(zhǔn)將，不久又被任命為第44步兵師師長，軍銜少將。

1944年，迪安所部開赴歐洲戰(zhàn)場，在巴頓麾下征戰(zhàn)德國南部和奧地利。由于德軍實(shí)施“焦土作戰(zhàn)”，盟軍進(jìn)展并不順利。1945年春，第44師好不容易跨過萊茵河，卻在溫斯頓堡碰上一顆“硬釘子”——德國第19集團(tuán)軍，該部擁有包括“虎”式坦克在內(nèi)的先進(jìn)武器，他們希望沖破美軍的堵截，逃往巴伐利亞山區(qū)。

面對(duì)優(yōu)勢于己的敵軍，迪安率部堅(jiān)守陣地，第44師沒有讓德國人向山區(qū)靠近一步。最終，德軍在突圍無望的情況下，被迫投降。等到迪安去受降時(shí)，發(fā)現(xiàn)自己抓到的俘虜居然有3萬多人，比自己的部隊(duì)還多。此戰(zhàn)后，迪安被授杰出服務(wù)十字勛章。

二戰(zhàn)結(jié)束后，迪安被美國陸軍調(diào)到遠(yuǎn)東服務(wù)。1949年10月，迪安被任命為駐扎在日本的第24步兵師的師長。在成為占領(lǐng)軍后，由于長期生活腐化和老兵退役，第24步兵師被日本媒體戲稱為“榻榻米師”。

1950年6月25日，朝鮮戰(zhàn)爭爆發(fā)，韓國首都3天即告失守，李承晚在大田建立陪都。美國總統(tǒng)杜魯門急令遠(yuǎn)東盟軍司令麥克阿瑟將駐日美軍派往朝鮮半島，而麥克阿瑟最先想到的就是第24師，在他眼里，第24師曾在太平洋戰(zhàn)爭中屢立戰(zhàn)功，是一支精銳之師。而樂觀的迪安也不相信朝軍能與自己過招，他只帶該師第1營（通稱“史密斯特遣隊(duì)”）先行登船出發(fā)，7月2日在韓國釜山上岸，隨后接防大田，迪安自己出任防區(qū)最高指揮官，而第24師后續(xù)部隊(duì)逐次投入戰(zhàn)斗。在接受韓國記者采訪時(shí)，迪安輕蔑地將朝軍稱為“農(nóng)民軍”，還開玩笑地說：“我很想嘗嘗平壤冷面�！�

7月5日，“史密斯特遣隊(duì)”首次與朝軍在竹美嶺發(fā)生遭遇戰(zhàn)，美軍一下子損失大半。隨后的第24師后續(xù)部隊(duì)企圖遲滯朝軍的南下速度，但根本不起效果。7月19日，朝軍第3師開始對(duì)大田發(fā)起猛攻，位于大田機(jī)場的美軍炮兵陣地被朝軍使用M-30榴彈炮打得毫無還手之力。當(dāng)天晚上，美軍第24師被合圍。

7月20日，朝軍步兵和坦克蜂擁殺入大田市區(qū)，并對(duì)殘存的第24師展開殲滅戰(zhàn)。20日下午17時(shí)許，美軍第24師開始放棄有組織抵抗。由于聯(lián)絡(luò)問題，迪安找不到任何部隊(duì)，最后他只好帶領(lǐng)師部機(jī)關(guān)人員奪路而逃。

7月21日，迪安與師部人員徒步撤到玉泉至金山公路交界處，但因找錯(cuò)撤退方向，再次陷入朝軍伏擊圈。無奈之下，迪安和一小部分人員逃到山林中，在攀越山梁時(shí)，迪安失足掉下山谷，失去意識(shí)。等迪安醒來時(shí)，山谷空無一人，又冷又餓的他只得找些老鼠、蛇和野果充饑。

迪安在山林中轉(zhuǎn)悠了36天，終于找到出山的路口。8月25日，當(dāng)他爬到全羅北道珍郡附近時(shí)，被朝鮮游擊隊(duì)俘虜。原本體重170磅的迪安在被俘時(shí)，體重只剩70磅。不知是不是有意為之，朝鮮軍官后來安排迪安吃了好幾頓平壤冷面，讓他“大飽口�！�。

另一方面，7月22日，逃回釜山的第24師殘部上報(bào)了“迪安失蹤”的消息。麥克阿瑟隨即命令美軍第8集團(tuán)軍采取有效措施查找迪安的下落。第8集團(tuán)軍司令沃克中將組織人馬進(jìn)行“全方位立體查找”，結(jié)果毫無音信，最后得出了“迪安少將以身殉職”的結(jié)論。

為表彰迪安少將“忠于職守”的英勇行為，1951年1月9日，經(jīng)杜魯門總統(tǒng)提議，美國國會(huì)決定授予迪安國會(huì)榮譽(yù)勛章。但沒多久，朝鮮半島突然向世界傳送了一條爆炸性新聞：“迪安沒死，他只是做了俘虜�！边@條新聞還特別指出，迪安正在朝鮮北部的戰(zhàn)俘營里，受到人道主義待遇，一切安好。這條新聞令美國軍方十分狼狽，而迪安太太聽到后卻轉(zhuǎn)悲為喜，涕淚縱橫，她忙不迭地要把國會(huì)榮譽(yù)勛章送回去——那塊勛章有什么用？丈夫活著比什么都好！

迪安在戰(zhàn)俘營里也沒閑著，吃飽睡足后，他準(zhǔn)備把自己的被俘經(jīng)歷寫成一本書，名叫《在朝鮮被俘歷險(xiǎn)記》。1953年春，紐約出版商鮑斯·卡特得知這一消息，通過在朝鮮開城采訪停戰(zhàn)談判的美國記者，再通過中國記者帶信給迪安，準(zhǔn)備出版他的這本歷險(xiǎn)記，開價(jià)5萬美元，而迪安的回答卻是：“不！”轉(zhuǎn)而開價(jià)10萬�？磥恚�迪安做生意的本事已經(jīng)超過了打仗的本事。

1953年7月27日，朝鮮停戰(zhàn)協(xié)定生效，雙方開始遣返戰(zhàn)俘，遣返委員會(huì)代表于8月6日設(shè)便宴，公開為迪安送行。席間，迪安百感交集，喝得酩酊大醉。9月4日，迪安被遣返到“三八線”另一側(cè)，隨后被送回美國。此后，他閉門謝客，如約完成了撰稿任務(wù)。其間他還寫過一封信給中朝領(lǐng)導(dǎo)人，“以一個(gè)普通軍人的身份，表達(dá)了遠(yuǎn)離戰(zhàn)場的特殊感情”。從朝鮮半島回來后，迪安并未被美軍拋棄，不久他被任命為第6集團(tuán)軍副司令，1955年10月31日退役。1981年8月24日，迪安在舊金山的家中去世，終年82歲。