在同女演員簡·懷曼結(jié)婚時，里根收養(yǎng)了邁克爾。邁克爾上過多個學(xué)校，并得到過橄欖球獎學(xué)金，但他拒絕了這項獎學(xué)金。結(jié)婚后他就把時間投入到推銷機(jī)動船和快艇比賽上。他保持了在體育方面的愛好，并成為一名相當(dāng)成功的快艇賽手。但他的婚姻卻宣告終止。

邁克爾干過各行各業(yè)，最終成為一家公司的管理人員。但在與另一家企業(yè)進(jìn)行聯(lián)系時，邁克爾的名聲不佳。作為一家公司的副總裁，邁克爾為公司的飛機(jī)機(jī)件生產(chǎn)尋求政府項目，他在寄給潛在客戶的信中動用了父親的名字（考慮到他的地位）。因為使用父親的影響力，他遭到了媒體的嚴(yán)厲抨擊。結(jié)果，父親重申了先前對子女提出的為個人目的而冒用其名的警告。邁克爾起初宣布他將從公司辭職，但后來打消了這個念頭，只是聲明他將不再為商業(yè)利益而使用父親的名字。退出該公司后，邁克爾又投身于其他行業(yè)，最終在人生經(jīng)歷中增添了一段廣播主持人的經(jīng)歷。

隨著時間的流逝，邁克爾的興趣越來越集中在自己家人的身上。他成為一名作家，并定期主持電臺晚間的脫口秀節(jié)目——他的播音風(fēng)格與70年代中期將其父親成功地推入政治中心的宣傳風(fēng)格如出一轍。

除去在商業(yè)上的失誤，邁克爾似乎是里根家中最為保守的一個。他與第二個妻子和一雙兒女過著平靜的生活，他的孩子是日漸衰老的里根夫婦僅有的孫兒孫女。