朝倉家臣
赤座氏在朝倉家的《一乘錄》里有相關(guān)記載，所以直保父親直則是朝倉家臣可能性很高。
信長家臣
天正元年（1573）織田信長滅亡朝倉家
秀吉家臣
天正10年（1582）信長死后，直保出仕秀吉所領(lǐng)を安堵される。天正17年（1589）10月，直保獨(dú)占南條郡大桐村に灰焼き的經(jīng)營權(quán)相關(guān)文書至今仍可看到。天正18年（1590）小田原征伐隸屬于石田三成參加武藏國槻城、忍城攻略。
關(guān)原合戰(zhàn)
慶長5年（1600），關(guān)原之戰(zhàn)初期隸屬西軍大谷吉繼布陣于北國口。在小早川秀秋倒戈東軍，脅坂安治、小川祐忠、朽木元綱隨后響應(yīng)倒向東軍，大谷吉繼部隊(duì)壞滅。家康不認(rèn)其功勞并沒收領(lǐng)地，此后居住在京畿附近。同年10月赴任加賀藩前田利長的松任城7千石領(lǐng)地。慶長11年（1606），直保巡視泛濫的越中大門川時(shí)溺死。