安德森興趣廣泛，時(shí)有創(chuàng)意性的點(diǎn)子，他的一些新想法讓Myspace另一位創(chuàng)始人德沃爾夫的公司銷售額大幅增長(zhǎng)，安德森的表現(xiàn)讓他的同事們都覺(jué)得非常不可思議。

鮮為人知的是，他年少時(shí)曾是一個(gè)黑客組織的領(lǐng)袖。

1985年，安德森14歲時(shí)就曾成功入侵美國(guó)大通曼哈頓銀行(以下簡(jiǎn)稱“CMB”)的電腦系統(tǒng)。這些系統(tǒng)存儲(chǔ)著客戶的重要資料，安德森警告CMB，除非讓他免費(fèi)使用其系統(tǒng)，否則他將破壞這些數(shù)據(jù)。

當(dāng)時(shí)，安德森的網(wǎng)名為“Lord Flathead”，靈感源自電影《戰(zhàn)爭(zhēng)游戲》(Wargames)中。此后，安德森還向其他40名好友演示如何入侵CMB的電腦系統(tǒng)。

CMB報(bào)案后，美國(guó)聯(lián)邦調(diào)查局(以下簡(jiǎn)稱“FBI”)突襲了安德森及其好友的住宅，沒(méi)收了25臺(tái)計(jì)算機(jī)。由于尚未成年，F(xiàn)BI并未逮捕安德森。

有消息稱，在攻擊CMB電腦系統(tǒng)之前，安德森從事黑客活動(dòng)已經(jīng)很久。對(duì)于這段歷史，MySpace及安德森本人自然不愿提及。20年之后，安德森成功創(chuàng)建了全球最大的社交網(wǎng)站。