少年好學(xué)。清光緒十九年(1893)中秀才。后來，考入丘逢甲在汕頭主辦的嶺東同文學(xué)堂。他學(xué)習(xí)優(yōu)秀，思想進(jìn)步。畢業(yè)后回鄉(xiāng)，發(fā)起創(chuàng)辦興民新式學(xué)堂(1903年)，被舉為駐校董事。為排除種種非難和干擾，特聘請丘逢甲為首任校長。光緒三十年(1904)秋，肖惠長又與鄧頌陶等創(chuàng)辦男女共校的葉塘學(xué)校，并送其妹入學(xué)，開男女共校同學(xué)之先例。兩年后，他與羅藹其、王蔚奇創(chuàng)辦興寧師范簡易科。同時又在興民附設(shè)師范講習(xí)所，培養(yǎng)新學(xué)師資。不久，他被推為興民校長，既認(rèn)真辦學(xué)，又鼓勵師生參加反清革命。翌年冬，任縣勸學(xué)所所長。其后，新學(xué)遍布全縣城鄉(xiāng)。

肖惠長于早年加入同盟會，后擔(dān)任興寧、五華、龍川三縣的主盟人。他借維持地方治安為名，勸請各鄉(xiāng)有名人士盡可能購置一些新式槍械，開辦團(tuán)練(民軍)，實則是組織革命力量，準(zhǔn)備反清奪權(quán)。宣統(tǒng)三年(1911)，武昌起義成功后，他與興民教師組織學(xué)生隊伍與商團(tuán)軍和各鄉(xiāng)義勇軍一起行動，聲勢浩大，致使興寧光復(fù)。事后社會各界推舉他主持縣政。民國2年(1913)，出席廣東經(jīng)略使署會議。袁世凱稱帝時，他響應(yīng)孫中山的討袁號召，聯(lián)絡(luò)嘉屬同盟會員組織討袁軍，事泄被通緝，避走南洋，仍致力于宣傳民主革命，揭露袁的竊國行為，并為興民學(xué)堂籌集經(jīng)費。民國以后，肖惠長曾先后出任順德縣長(1920)、吳川縣長(1930)�？谷掌陂g，受聘為興寧縣修志館館長。晚年家居，積極籌設(shè)葉塘衛(wèi)生院及興修水利。肖惠長為人耿直，樂于善舉。他在興寧興辦新學(xué)方面有著重要貢獻(xiàn)。為消除興寧水旱災(zāi)害，早在民國初年就著有《種山修河說貼》，并在九萊口租得山地千多畝，興辦林場，以理論和實踐相結(jié)合，身體力行，以為示范。一次，他從東北考察返回家鄉(xiāng)后，更加積極推動種山造林，以保水土和增產(chǎn)木材。此外。又提倡辦報、創(chuàng)辦電話公司、倡筑興寧至大坪公路等。肖惠長不論在朝在野，都同樣勤勤懇懇從事有益于人民的工作，對公事從不茍且，對私事卻淡然置之。抗日戰(zhàn)爭時期，他的兒子肖良病死在軍中，噩耗傳來，適值他在葉塘主持為寧西中學(xué)籌款的會議，聽到這不幸消息，仍鎮(zhèn)定自若繼續(xù)開會，直到會議圓滿結(jié)束才離開會場。

肖惠長業(yè)余愛好詩文，他撰寫的《離騷直解》出版后，曾被中山大學(xué)采用為補(bǔ)充教材。他于1949年5月在家病逝，終年74歲。