1908年梁宇皋申請(qǐng)到獎(jiǎng)學(xué)金到英國深造。1912年，他在倫敦時(shí)，與同學(xué)陶孟和大量搜集資料，用英文編寫了《中國鄉(xiāng)村與城鎮(zhèn)生活》一書。此書是中國研究社會(huì)學(xué)的最早一部著作。中國解放后，陶孟和擔(dān)任中國科學(xué)院副院長。

1921年之后，梁宇皋在怡保執(zhí)律師業(yè)。1932年，到中國出任中華鐵道部第一任行政專員。

1937年后，中國全面抗日，梁仍留在中國，擔(dān)任部隊(duì)的聯(lián)絡(luò)官，官階是少將。在1938年后，轉(zhuǎn)任英軍及駐緬美軍聯(lián)絡(luò)官。

1945年日本投降后，梁宇皋轉(zhuǎn)到美國訪問。

1946年梁宇皋回到怡保重執(zhí)律師業(yè)。1948年被委為馬來亞聯(lián)合邦立法議員。1949年他成為馬華公會(huì)的創(chuàng)辦人之一。

1957年馬來亞獨(dú)立時(shí)，他受委為馬六甲州長（現(xiàn)改稱為州元首），1959年以上議員的身份出任司法部長，在馬華公會(huì)內(nèi)擔(dān)任總秘書職。

1960年參與起草達(dá)立教育報(bào)告書，與林連玉掀舌戰(zhàn)和筆戰(zhàn)，被林連玉罵得體無完膚，指他出賣華文教育，而林連玉也因此付出慘痛的代價(jià)，失掉公民權(quán)。

曾經(jīng)與表妹陳璧君訂婚，但因?yàn)殛愯稻龕勰酵艟�衛(wèi)，最終經(jīng)得梁宇皋同意方告解除婚約。