2009年可說是李昇基辛勤工作后豐收的一年。以主MC之一參演的KBS野外綜藝節(jié)目《兩天一夜》極受歡迎，是收視率維持在30%人氣最高的綜藝節(jié)目。擔當男主角的SBS電視劇《燦爛的遺產》也以驚人的47.1%收視率輝煌收播。而在以歌手出道的音樂本行上，除了數碼單曲《結婚好嗎》在完全沒有打歌的情況下沖入榜單大受歡迎，更于9月17日推出距離上張正規(guī)專輯有兩年之久的正規(guī)4輯《Shadow》。4輯要推出的消息發(fā)布后，一周內在網路上的預購量達到4萬，引人注目，并在韓國主要購物網站如Yobobook，Interpark，Yes24等成為預約第一位。

資深音樂人金道勛從2輯《Crazy For You》就開始與李昇基合作，這次精心制作了4輯主打曲《我們分手吧》，以及《愛情旋轉》，《長長久久》等三首歌。李昇基在訪談時提到《我們分手吧》這首歌原來金道勛作曲家在2008年春天的時候就給他了。第一次聽的時候李就非常喜歡，所以這次準備專輯時就一直想著要拿它來做主打曲目。

另外李昇基與其出道成名曲《因為是我的女人》的作曲者PSY私交甚好，2009年7月Psy退伍后將一首歌作為禮物送給李，就是收入4輯的《婚紗》。如果說《因為是我的女人》是告白歌曲的話，《婚紗》就是求婚歌曲。所以可以將《婚紗》視為前者的完結篇。

除了金道勛和PSY等成名作曲家，4輯中也看到很多新人作曲家的參與。以創(chuàng)作舞曲為主，并為李孝利寫了《U GO GIRL》，為少女時代寫了《Gee》的E-TRIBE，為4輯帶來了《愛是》，彰顯了一邊律動一邊歌唱的活潑風格。音樂人宋洋河則譜出了《知道就好》以及《斷念》等。另外鄭燁和Eco Bridge參與創(chuàng)作的兩首歌《像花一樣》和《Melody》，則以正式的現代搖滾風格為4輯注入多變不同的趣味。在錄制《像花一樣》和《Melody》時，同是歌手的鄭燁在技巧和音樂部分給了李昇基很多指導和幫助。

4輯發(fā)布后，在各大音樂網站如Melon、Bugs 及 Dosirak 等全都排名第一。以主打曲《我們分手吧》為主題制作的MV在網路上亦成為點擊熱點�！段覀兎质职伞凡⒂赟BS人氣歌謠節(jié)目兩度封冠，擊敗先行發(fā)專的前輩歌手們，成為2009年秋冬季歌壇大亮點。

從2007年08月發(fā)行的正規(guī)3輯《離別的故事》到2009年的正規(guī)4輯，不但李昇基個人的事業(yè)有長足進展，Kpop音樂整體的發(fā)展狀態(tài)也產生大幅變化。對以抒情敘事風格起家的歌手李昇基而言，如何能妥善利用自己的明星威力（star power），在眾多團體活躍競爭激烈的歌壇上穩(wěn)占一席之地，應是極重要的課題。

4輯的選曲可以看出那種努力的痕跡。主打曲《我們分手吧》延續(xù)了以感性歌聲真誠敘事的傳統(tǒng)，旋律容易上耳上口，同主題的MV更以優(yōu)雅傷感的畫面強顯李昇基戲劇表演吸睛的能力，為歌曲增色不少，能在需要聽覺視覺雙重刺激的觀眾群里立馬受到歡迎，可說是意料之中。然而仔細看其歌詞，“現在~我們分手吧 不要再見面了 /即使偶爾會悲傷 也在回憶中微笑吧”，內涵并無新意。倒是同作者的另一首，《愛情旋轉》，坦言“愛對我來說那么難 你這個人真的讓我畏懼 /如果能把你擦去 如果能把我的心都清空了 那我會幸福嗎 /愛總在回旋 忘了吧 忘了吧”。類似主題，但更深刻地反省了失愛的迂回心里路程。

PSY為李昇基寫的《婚紗》，情真意切，娓娓動聽，是自述傳情曲的佳作�？上Ю顣N基2009年6月才出了數碼單曲《結婚好嗎》，歌曲本身清新甜美，又借著國民劇《燦爛的遺產》宣傳的威力，轟動一時�；�于避免重復的考量，《婚紗》沒有得到應得的重視處理。

李昇基曾多次表示對搖滾音樂的喜愛。4輯中收入的《像花一樣》和《MELODY》是精致靈慧的medium tempo抒情搖滾。以李雄厚有磁性的嗓音唱來，更加突顯了歌曲含意的重量。這兩首歌曲又特別適合現場表演。李在個人演唱會萬余觀眾之前的盡情表演令人難忘。

以音樂創(chuàng)作來說，4輯中最大的驚喜應該是之前名氣不大的宋洋河制作的三首歌曲。從節(jié)奏明快英氣逼人的《需要你》，到低吟細訴纏綿婉轉的《知道就好》，最后以心痛無奈只能嘆息的《斷念》完結，李昇基鐃富表情的聲音一時跳躍飛揚，一時欲言又止，情緒轉折，美妙無比，為歌曲做了非常動人的詮釋。4輯發(fā)行公司LOEN的文宣中表示，專輯中包含了眾多曲風，對於李昇基的演譯功力可說是一大考驗，同時也期待著偶像音樂能夠使唱片業(yè)的體裁曲風更加多樣化。此言可謂不虛。

2010年1月19日，李昇基發(fā)行了正規(guī)4輯的再版《Shadow》(Repackage)。除正規(guī)4輯里面已經收錄的10首歌曲之外，又增加了2首新歌《就像當初，就如那時》和《愛教會我喝酒》。

其中《愛教會我喝酒》是這張再版專輯的主打歌。由方時赫作詞作曲，切實地表現了戀人分手后，男子因為悲傷學會了喝酒，在喝酒后又更加懷念舊愛的哀婉的心情，是一首悲傷的情歌。李昇基憑借這首歌曲在第2010年第25屆韓國金唱片頒獎禮上獲得音源本賞。

《就像當初，就如那時》（Feat. 姜敏京）是李昇基2009年12月22日發(fā)行的數碼單曲，由金道勛和李尚浩共同作詞作曲。歌曲描述了戀人分手又復合后珍惜和幸福的心情，是一首歡快溫暖的歌曲。