作為《中國正在聽》第三場首位音樂挑戰(zhàn)者，吳思思曾是校園各大晚會上專門壓軸登臺的“風(fēng)云學(xué)姐”，帶來一首苦情歌《是否》，其本人天生特有的“哭腔”大量運用，感動全場，李健更是備受感染，表示賽前好不容易剛調(diào)整好開心的情緒，在瞬間就被吳思思“唱難受了”。吳思思以93%的總支持率首先升起巨墻，贏得了明星聽審和觀眾的認可，被粉絲們親昵地稱為“國民學(xué)姐”唱功獲得肯定，但李宇春認為其“學(xué)院派痕跡略重”，有“炫技”之嫌。。

在八強突圍賽的第一場，吳思思被擂主陳昊宇挑中作為對手，陳昊宇放話“要證明活力小女生能勝深情學(xué)姐”，吳思思回嗆“要用我的哭腔讓你哭著回去”，兩人的挑戰(zhàn)宣言直白而火爆。然而“美顏女神”與“抒情女神”的對決，最終吳思思以一首《我是不是你最疼愛的人》獲得85%的支持率，風(fēng)云學(xué)姐順利晉級。

在七強晉級賽中，吳思思演唱了一首《矜持》。庾澄慶、李宇春與李健、蔡依林就吳思思非常有特色的“哭腔”分別站隊成了兩派。前者認為吳思思的唱法“可能用力過猛”，而后者則“只要她基本不出錯，我都會投支持票”。

為了展現(xiàn)吳思思哭腔的“魅力”，蔡依林甚至要求她現(xiàn)場清唱一首《生日快樂》，而主持人李佳明則調(diào)侃：“那今天我就過一回生日吧。”面對吳思思的生日祝福，李佳明怎么都笑不出來：“你怎么知道我以后的日子會這么慘？”明星聽審之間的意見不統(tǒng)一，直接導(dǎo)致了吳思思在7強待定區(qū)待了許久，直到邢天溯演唱完畢，她才“換位成功”。

在六強晉級賽中，“哭腔學(xué)姐”吳思思的《我只在乎你》是母親教給她的第一首歌，因感激其父母一直支持她把音樂愛好變成職業(yè)，吳思思幾乎唱到哽咽。最終成功晉級。

“哭腔學(xué)姐”吳思思談了一段并沒有說出口的朦朧“早戀”，高中時代總有一個男生上學(xué)前帶著能半個月不重樣的早點等候她，放學(xué)后他也總是默默陪伴吳思思站在音像店前聽歌，因男生隨父母出國二人斷了聯(lián)系，但對于她來說“最美好的愛情是什么都沒有發(fā)生，甜蜜卻種在了心里”。再度亮出哭腔絕招，演繹陳潔儀的傷感情歌《心動》晉級五強。

吳思思再度亮出哭腔絕招，演繹溫嵐的傷感情歌《傻瓜》以77%的支持率領(lǐng)先眾位挑戰(zhàn)者，勾起現(xiàn)場觀眾的無限回憶。

吳思思首輪以《我愛的人》深情開唱，不僅獲得了一路都力挺她的蔡依林和李健的支持，也讓庾澄慶和李宇春對她大為改觀，李宇春更表示“我一開始并不看好吳思思的哭腔，但現(xiàn)在越來越喜歡”，還調(diào)侃要其“一直哭下去，且哭且珍惜”。吳思思擁有“越來越討喜”的特色哭腔護航，讓她拿到了79%的場內(nèi)支持率。第二輪她挑戰(zhàn)李健的《傳奇》，在蔡國慶的幫唱下，場外觀眾為其投了80%的支持票，以159%的總支持率稱為第二位冠軍候選人。盡管演唱《突然想愛你》發(fā)揮一如既往的穩(wěn)定和優(yōu)秀，也依然不敵更為出色的趙浴辰，但對于在歌劇院一貫飾演配角的吳思思來說，登上《正在聽》的舞臺，就已經(jīng)實現(xiàn)了她最初的夢想，那就是成為這個舞臺上獨一無二的女主角，她表示“奪得亞軍的結(jié)果并不是結(jié)束，而是一個全新的開始”。