作為《中國(guó)正在聽(tīng)》第三場(chǎng)首位音樂(lè)挑戰(zhàn)者，吳思思曾是校園各大晚會(huì)上專門(mén)壓軸登臺(tái)的“風(fēng)云學(xué)姐”，帶來(lái)一首苦情歌《是否》，其本人天生特有的“哭腔”大量運(yùn)用，感動(dòng)全場(chǎng)，李健更是備受感染，表示賽前好不容易剛調(diào)整好開(kāi)心的情緒，在瞬間就被吳思思“唱難受了”。吳思思以93%的總支持率首先升起巨墻，贏得了明星聽(tīng)審和觀眾的認(rèn)可，被粉絲們親昵地稱為“國(guó)民學(xué)姐”唱功獲得肯定，但李宇春認(rèn)為其“學(xué)院派痕跡略重”，有“炫技”之嫌。。

在八強(qiáng)突圍賽的第一場(chǎng)，吳思思被擂主陳昊宇挑中作為對(duì)手，陳昊宇放話“要證明活力小女生能勝深情學(xué)姐”，吳思思回嗆“要用我的哭腔讓你哭著回去”，兩人的挑戰(zhàn)宣言直白而火爆。然而“美顏女神”與“抒情女神”的對(duì)決，最終吳思思以一首《我是不是你最疼愛(ài)的人》獲得85%的支持率，風(fēng)云學(xué)姐順利晉級(jí)。

在七強(qiáng)晉級(jí)賽中，吳思思演唱了一首《矜持》。庾澄慶、李宇春與李健、蔡依林就吳思思非常有特色的“哭腔”分別站隊(duì)成了兩派。前者認(rèn)為吳思思的唱法“可能用力過(guò)猛”，而后者則“只要她基本不出錯(cuò)，我都會(huì)投支持票”。

為了展現(xiàn)吳思思哭腔的“魅力”，蔡依林甚至要求她現(xiàn)場(chǎng)清唱一首《生日快樂(lè)》，而主持人李佳明則調(diào)侃：“那今天我就過(guò)一回生日吧�！泵鎸�(duì)吳思思的生日祝福，李佳明怎么都笑不出來(lái)：“你怎么知道我以后的日子會(huì)這么慘？”明星聽(tīng)審之間的意見(jiàn)不統(tǒng)一，直接導(dǎo)致了吳思思在7強(qiáng)待定區(qū)待了許久，直到邢天溯演唱完畢，她才“換位成功”。

在六強(qiáng)晉級(jí)賽中，“哭腔學(xué)姐”吳思思的《我只在乎你》是母親教給她的第一首歌，因感激其父母一直支持她把音樂(lè)愛(ài)好變成職業(yè)，吳思思幾乎唱到哽咽。最終成功晉級(jí)。

“哭腔學(xué)姐”吳思思談了一段并沒(méi)有說(shuō)出口的朦朧“早戀”，高中時(shí)代總有一個(gè)男生上學(xué)前帶著能半個(gè)月不重樣的早點(diǎn)等候她，放學(xué)后他也總是默默陪伴吳思思站在音像店前聽(tīng)歌，因男生隨父母出國(guó)二人斷了聯(lián)系，但對(duì)于她來(lái)說(shuō)“最美好的愛(ài)情是什么都沒(méi)有發(fā)生，甜蜜卻種在了心里”。再度亮出哭腔絕招，演繹陳潔儀的傷感情歌《心動(dòng)》晉級(jí)五強(qiáng)。

吳思思再度亮出哭腔絕招，演繹溫嵐的傷感情歌《傻瓜》以77%的支持率領(lǐng)先眾位挑戰(zhàn)者，勾起現(xiàn)場(chǎng)觀眾的無(wú)限回憶。

吳思思首輪以《我愛(ài)的人》深情開(kāi)唱，不僅獲得了一路都力挺她的蔡依林和李健的支持，也讓庾澄慶和李宇春對(duì)她大為改觀，李宇春更表示“我一開(kāi)始并不看好吳思思的哭腔，但現(xiàn)在越來(lái)越喜歡”，還調(diào)侃要其“一直哭下去，且哭且珍惜”。吳思思擁有“越來(lái)越討喜”的特色哭腔護(hù)航，讓她拿到了79%的場(chǎng)內(nèi)支持率。第二輪她挑戰(zhàn)李健的《傳奇》，在蔡國(guó)慶的幫唱下，場(chǎng)外觀眾為其投了80%的支持票，以159%的總支持率稱為第二位冠軍候選人。盡管演唱《突然想愛(ài)你》發(fā)揮一如既往的穩(wěn)定和優(yōu)秀，也依然不敵更為出色的趙浴辰，但對(duì)于在歌劇院一貫飾演配角的吳思思來(lái)說(shuō)，登上《正在聽(tīng)》的舞臺(tái)，就已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了她最初的夢(mèng)想，那就是成為這個(gè)舞臺(tái)上獨(dú)一無(wú)二的女主角，她表示“奪得亞軍的結(jié)果并不是結(jié)束，而是一個(gè)全新的開(kāi)始”。