民國9年（1920）毛澤東擔任湖南第一師范附小校長，寫信邀許志行去讀書。許人附小所設成人失學補習班和高級部，與毛澤民、毛澤覃同學。假期中跟他們回韶山，一起溫課，親如兄弟。民國11年，三人經(jīng)毛澤東介紹同時參加社會主義青年團。許在該校畢業(yè)后，又經(jīng)毛澤東資助回浙江，考入省立第一師范。課余開始寫小說，受到國文教師俞平伯的賞識，介紹在《小說月報》上發(fā)表。后結集為《孤墳》出版，其中《師弟》一文，由茅盾選人《中國新文學大系》。

民國14年“五卅”慘案發(fā)生，許在第一師范積極組織罷課、游行，帶領宣傳隊到外地宣傳，暑假中到上海參加工人運動。不久轉為中國共產(chǎn)黨黨員。是年冬，以“鼓動學潮”罪名，遭校方開除。民國15年春，毛澤東在廣州擔任國民黨中央宣傳部代理部長，許應邀前往，任宣傳部交通局助理，從事廣州、上海間地下交通聯(lián)絡工作。北伐期間，許在武漢任國民黨中央黨部機要秘書。民國16年“四?一二”反革命政變后，許先后在中共上海閘北區(qū)委和浙江省委從事地下活動。后與組織失去聯(lián)系，轉而長期從事教育工作。先后在廈門集美中學、汕頭友聯(lián)中學、河北定縣鐵路員工子弟學校、溫州第十中學任教。民國24年在溫州十中時，曾因聲授“一二九”學生運動被捕，經(jīng)同鄉(xiāng)學者吳文祺奔走獲釋。后到上海晨光書店、開明書店任職。其間與許杰合編初中國文課本六冊，供各地采用。民國25年加入中國文藝家協(xié)會，創(chuàng)作不輟�？箲�(zhàn)爆發(fā)后，他一直在上海從事中學語文教學。建國后在格致中學、新成中學任教，并加入中國作家協(xié)會。1956年參加中國民主同盟。并先后在上海外國語學院、上海師范學院任副教授。

建國后，許志行與毛澤東不時通信。毛澤東勉勵他安心教書，并邀請他去北京作客，到北戴河避暑。1957年還親筆寫了介紹信，又贈500元旅費，讓他去韶山舊地重游。