米哈伊爾·亞歷山德羅維奇為特維爾大公亞歷山大·米哈伊洛維奇的第四子，青年時(shí)被其父安置在普斯科夫。1339年，亞歷山大被莫斯科大公伊凡一世設(shè)計(jì)害死。在由幾位叔父當(dāng)政后，米哈伊爾于1368年成為特維爾的統(tǒng)治者。他集中全領(lǐng)地的力量與莫斯科大公德米特里·頓斯科伊進(jìn)行斗爭(zhēng)，并為此與立陶宛大公結(jié)盟。1368年~1375年，他長(zhǎng)期與德米特里進(jìn)行封建混戰(zhàn)。

米哈伊爾·亞歷山德羅維奇是獲得弗拉基米爾大公稱號(hào)的最后一個(gè)非莫斯科出身的大公，1370年、1371年和1375年3次從金帳汗國(guó)獲得弗拉基米爾大公的封誥。然而他未能建立起對(duì)德米特里·頓斯科伊的優(yōu)勢(shì)。1375年德米特里率領(lǐng)大群附庸進(jìn)攻特維爾，米哈伊爾被迫承認(rèn)德米特里在全俄羅斯的領(lǐng)袖地位。米哈伊爾·亞歷山德羅維奇與德米特里·頓斯科伊結(jié)盟共同抵抗立陶宛人。