1999年，喬布斯從服裝零售商Gap挖來時任總裁米拉德·德雷克斯勒（Millard Drexler），讓其加盟蘋果董事會，并對蘋果的零售戰(zhàn)略提供建議。他在1999年加入蘋果公司董事會以后曾經(jīng)邀請喬布斯擔(dān)任過幾個月的Gap公司董事。

美國最大的服裝零售商蓋普(GAP) ,1983年開始，米拉德·德雷克斯勒（Millard Drexler）加入發(fā)展處于停滯階段的蓋普并采取了一系列的革新措施，進一步擴展了蓋普的目標消費市場，1987至1995任總裁，1995年至2002年任CEO。

德雷克斯勒一直被看作是過去20年中蓋普公司得以快速發(fā)展的核心智囊人物，正是他將蓋普帶入世界知名零售商的行列，他的服裝理念和時尚感覺引領(lǐng)著上世紀90年代整個美國休閑裝市場。而蓋普對這位領(lǐng)軍人物也不薄，他是全球收入排名在前十位的首席執(zhí)行官之一。