1999年，喬布斯從服裝零售商Gap挖來時(shí)任總裁米拉德·德雷克斯勒（Millard Drexler），讓其加盟蘋果董事會(huì)，并對(duì)蘋果的零售戰(zhàn)略提供建議。他在1999年加入蘋果公司董事會(huì)以后曾經(jīng)邀請(qǐng)喬布斯擔(dān)任過幾個(gè)月的Gap公司董事。

美國最大的服裝零售商蓋普(GAP) ,1983年開始，米拉德·德雷克斯勒（Millard Drexler）加入發(fā)展處于停滯階段的蓋普并采取了一系列的革新措施，進(jìn)一步擴(kuò)展了蓋普的目標(biāo)消費(fèi)市場(chǎng)，1987至1995任總裁，1995年至2002年任CEO。

德雷克斯勒一直被看作是過去20年中蓋普公司得以快速發(fā)展的核心智囊人物，正是他將蓋普帶入世界知名零售商的行列，他的服裝理念和時(shí)尚感覺引領(lǐng)著上世紀(jì)90年代整個(gè)美國休閑裝市場(chǎng)。而蓋普對(duì)這位領(lǐng)軍人物也不薄，他是全球收入排名在前十位的首席執(zhí)行官之一。