他參加過第一次世界大戰(zhàn)，二戰(zhàn)期間曾經(jīng)指揮第1步兵師到北非戰(zhàn)場和西西里島直到1942－1943年，之后擔任104步兵師師長直到第二次世界大戰(zhàn)結束。

第一次世界大戰(zhàn)之后，艾倫回到美國，他的臨時職位被撤回到上尉，直到1920年7月1日，完全晉升為少校的。1922，艾倫被分配到第61個騎兵師。其后在堪薩斯州賴利堡的騎兵學校，繼續(xù)學習高級課程。1935年8月1日，艾倫被晉升為中校，成為堪薩斯州賴利堡的騎兵學校指導員。1939年撰寫了騎兵團和小單位的偵察。1940年10月1日，馬歇爾將他晉升為準將（沒有持有上校軍銜）；1942年，他被晉升為少將并指揮第1步兵師。

1942年，第1步兵師被送往英國進行戰(zhàn)斗訓練，包括兩棲作戰(zhàn)訓練。艾倫和他的副手，陸軍準將希歐多爾·羅斯福（美國前總統(tǒng)希歐多爾·羅斯福的兒子）尊敬自己作為戰(zhàn)斗指揮。艾倫的傲慢和非正式的領導風格，在他的師為他贏得了尊敬和忠誠的人，他強調(diào)攻擊性和戰(zhàn)斗力不是軍事的主要原因。另一個伙伴在他指揮下的參謀長諾曼，稍后會進行重要的軍事任務諾曼底登陸。

1942年11月8日，艾倫指揮的第1步兵師參加了入侵北非的行動。本司降落在奧蘭，阿爾及利亞，該師的任務是重要的一部分。1943年1月21日到1943年5月9日，陸軍少將勞埃德·弗雷登多爾進攻加夫薩，并進行突尼斯戰(zhàn)役，確保攻入突尼斯。7月，104師和其他單位，入侵西西里島。1943年3月3日，馬歇爾寫信給艾森豪表揚第1步兵師的領導人：“艾倫似乎做了一份滿意的工作；副官羅斯福也得到贊揚。”

盡管艾倫的成功，奧瑪爾·布拉德利強烈批評艾倫和羅斯福的戰(zhàn)斗時的領導風格。布拉德利寫道：“艾倫的第1步兵師吵鬧地慶祝勝利突入突尼斯。在城鎮(zhèn)從突尼斯一直到阿爾澤，該師搶劫商店里的葡萄酒和激怒了鎮(zhèn)長。奧蘭該師真的橫行霸道。什么時候開始麻煩的救援部隊，長期駐扎在奧蘭，關閉他們的俱樂部的設施，我們的戰(zhàn)斗部隊從前線，受到這種排斥，這一次第1步兵師擁入城“解放”�！辈既R德利說：“盡管有指揮的才能，無論是艾倫還是他的副師長羅斯福，也要有紀律性。他們看來是紀律差并作為一個不受歡迎和風度翩翩的指揮官。”盡管如此，布萊德利承認艾倫領導的軍隊是不可預知的。

1943年8月9日，艾倫被選為TIME雜志的封面，并調(diào)為一個叫森林狼師的第104步兵師，但艾倫還是用他那種指揮和領導方式。第104步兵師回想他的指揮有自信、頑強、決心和侵略性。第104步兵師在桑那州和佛羅里達州訓練時，艾倫強調(diào)自己作戰(zhàn)成功的準則是：“找到他們，準備對付他們，攻擊他們，要登高望遠，以最小的傷亡造成敵人最大破壞，夜間攻擊，夜間攻擊，夜間攻擊�！痹搸煆V泛利用夜間實行進攻行動，得到較大的效果，從敵人的火炮和機槍火力下破壞敵人的同時減少人員的傷亡。1944年參加突出部戰(zhàn)役，得到布萊德利的贊賞。該師后來包圍魯爾。最后，艾倫指揮他的104步兵師傅進攻穆爾德河。在這次戰(zhàn)斗中，第104戰(zhàn)斗師的能力較晚才能體現(xiàn)。

1946年6月，第104步兵師被停用后，艾倫在戰(zhàn)爭結束后返回美國。