年少時(shí)衣著不整，行止隨便。著名學(xué)者 葉適規(guī)勸他說(shuō)：“名家子安可不學(xué)?”從此發(fā)憤讀書(shū)，學(xué)業(yè)有成，與兄 趙汝談齊名，稱(chēng)為“二趙”。以祖蔭補(bǔ)承務(wù)郎，歷泉州市舶司、利州大軍倉(cāng)屬。慶元元年(1195)， 趙汝愚罷相， 韓侂胄斥讜為朋黨，被貶謫十年。后調(diào)華亭(今上海松江)浦東鹽場(chǎng)，棄職而去。又被任為浙西安撫司幕、調(diào)僉事昭慶軍判官，亦不赴任。嘉定元年登進(jìn)士后，任太社令，不久，升為將作監(jiān)簿、大理寺寺丞。因與朝臣 史彌遠(yuǎn)不合，請(qǐng)外任湖南提舉，又調(diào)江西提點(diǎn)刑獄。時(shí) 瑞州(今江西高安)一辛姓大戶(hù)謀奪徐氏田產(chǎn)，誣殺婢，使入獄。讜受理后，查明真相，反坐辛姓，籍沒(méi)其家。辛逃走，告于中宮，因而又把讜調(diào)至湖南，任提舉平常。到任后，瀏陽(yáng)又有一羅姓豪民掠奪民田，讜仍繩之以法，以是得罪豪門(mén)，遷知溫州。