王慶芳生于清朝光緒十五年（1890年），自幼喜愛練武。清朝末年，先赴貴陽入陸軍小學(xué)堂，后到湖北武昌入陸軍中學(xué)堂，畢業(yè)后考入保定陸軍軍官學(xué)校。他和貴州籍的何應(yīng)欽、谷正倫、鄧漢祥等人是貴陽陸軍小學(xué)堂和武昌陸軍中學(xué)堂的同學(xué)。

自保定軍校畢業(yè)回到貴陽時(shí)，中華民國已經(jīng)成立，王慶芳在黔軍任職。貴州講武學(xué)校成立，何應(yīng)欽任校長，王慶芳任教官，后來升任教育長。黔軍“五旅爭權(quán)”時(shí)，何應(yīng)欽出走，王慶芳接任貴州講武學(xué)校校長。袁祖銘、周西成統(tǒng)治貴州時(shí)期，王慶芳曾在黔軍任混成旅旅長、師長、四十三軍代軍長等職務(wù)。

1935年，蔣介石借追擊中國工農(nóng)紅軍的機(jī)會(huì)，削弱貴州軍閥勢力，加強(qiáng)中央對(duì)貴州省的控制。吳鼎昌被任命為貴州省主席，王慶芳被任命為第三行政督察區(qū)（興仁專區(qū)，轄盤江流域八縣）專員。任內(nèi)，王慶芳注意發(fā)展盤江流域的交通及教育方面，在盤江流域各縣間修筑了一些道路。數(shù)年后，王慶芳離職赴昆明居住。1939年回到家鄉(xiāng)盤縣，準(zhǔn)備安度晚年。

1946年，國民政府根據(jù)憲政方案，實(shí)行參議會(huì)制。王慶芳被盤縣各界推為盤縣參議會(huì)議長。上任后，王慶芳經(jīng)常在參議會(huì)上提出意見和建議，斥責(zé)弊政，彈劾官員。故王慶芳逐漸與中國國民黨盤縣黨部、盤縣政府、駐縣保安團(tuán)，特別是中國國民黨盤縣黨部書記長雷振富產(chǎn)生了嚴(yán)重矛盾。雷振富多次借助盤縣政府及保安團(tuán)對(duì)王慶芳進(jìn)行武裝挑釁。街鄰青年張燕飛（小名張牛毛）自愿出任王慶芳的護(hù)衛(wèi)，在一次武裝沖突中被雷振富的手下開槍打死。

1947年，國軍在第二次國共內(nèi)戰(zhàn)中接連遭遇失敗，蔣介石為安定后方，派谷正倫出任貴州省主席。谷正倫到貴州后，未向老同學(xué)王慶芳問候，據(jù)說僅派人轉(zhuǎn)為致意。王慶芳不愿親近谷正倫，并在與他人談及谷正倫時(shí)，多次指稱谷正倫為“屠夫”，雙方關(guān)系很冷淡。

1948年，中共領(lǐng)導(dǎo)的云貴邊區(qū)縱隊(duì)龍騰霄部盤縣游擊團(tuán)多次挫敗了貴州保安團(tuán)的清剿，活躍于盤縣西南部。此時(shí)王慶芳對(duì)中國國民黨的腐敗及所行苛政已經(jīng)日益不滿，與雷振富的矛盾日漸加深。據(jù)說，王慶芳與游擊團(tuán)中原屬于地方勢力的錢巴亮、丁偉光、劉文煥等人曾有舊交，同龍騰霄亦屬舊識(shí)。盤縣的黨、政、軍領(lǐng)導(dǎo)人曾要王慶芳出面勸說游擊團(tuán)歸降，但被王慶芳回絕。

1949年農(nóng)歷正月初九晚間，盤縣參議會(huì)商界參議員劉子貞在家設(shè)宴，王慶芳及盤縣政府、保安團(tuán)的領(lǐng)導(dǎo)人均獲邀請(qǐng)。宴會(huì)后，保安團(tuán)派一名軍官“送王參議長回家”。走到王慶芳家門上梯坎時(shí)，這名軍官從背后接連開槍當(dāng)場射殺了王慶芳。租住在王家當(dāng)街房屋的老許聽見聲音開門，看到王慶芳倒地，連忙呼王慶芳的四弟王鍂芳及王家的弟侄。四弟王鍂芳趕來，見大哥王慶芳已經(jīng)身亡。

隨后，保安團(tuán)幾十名官兵將王慶芳家當(dāng)街家門圍住，以保護(hù)王家族人的名義，不讓族中弟侄去追拿兇手。不久，有人來王家告稱，兇手已被擒獲并已在中正橋槍決。根據(jù)事后傳言及人們私下推斷，當(dāng)時(shí)在中正橋槍決的不是真兇，而是從監(jiān)獄里押出的一名死刑犯作為替代，盤縣軍政當(dāng)局企圖借此造成死無對(duì)證的局面，掩蓋事件真相。