卡伍德在西維吉尼亞亨廷頓出生和長(zhǎng)大。在十歲時(shí)父親因交通意外逝世，成為了家中年紀(jì)最大的男人，后獲得母親的信賴。由于家中的經(jīng)濟(jì)困難和希望從有關(guān)軍事生產(chǎn)，因此就讀了亨廷頓馬歇爾大學(xué)一年就離開。其后在生活雜志中閱讀了一編有關(guān)傘兵訓(xùn)練的文章，該文章講述傘兵訓(xùn)練及其多么困難。在1942年，卡伍德應(yīng)征入伍及加入傘兵部隊(duì)。

D日

卡伍德于D日是其中一個(gè)C-47上空降諾曼底的傘兵，登陸后與E連指揮官理查德·溫特斯中尉及兩個(gè)82空降師傘兵會(huì)合，其后會(huì)合更多E連隊(duì)友在卡靈頓南部作戰(zhàn)。

布里考特突擊

卡伍德與二等兵邁倫·蘭尼參與布里考特突擊，E連被指派破壞猶他海灘的4門105毫米榴彈炮(原為88毫米，但當(dāng)他們到達(dá)時(shí)已改為105毫米)。完成任務(wù)后卡伍德獲得銅星勛章。

卡靈頓

卡伍德參與卡靈頓突擊時(shí)被德軍88毫米炮彈碎片擊中且受傷，其后獲得紫心勛章�？ㄎ榈码x開了E連數(shù)天后很高興能返回E連。

市場(chǎng)花園行動(dòng)

卡伍德參與E連攻占埃因霍溫的行動(dòng)，并和一部分前沿的的偵察隊(duì)偵察前方橋梁靜止的連隊(duì)。飛馬行動(dòng)是一個(gè)低風(fēng)險(xiǎn)的小規(guī)模行動(dòng)，E連在加拿大工兵幫助下，利用小艇帶回140名在阿納姆陷入困境的英軍紅魔鬼部隊(duì)。這行動(dòng)在卡伍德和佛瑞德·海利格中尉監(jiān)督下順利完成。

比利時(shí)巴斯通

在比赫伯特·索伯爾更差的新連長(zhǎng)諾曼·戴克中尉指揮下，卡伍德帶給在阿登森林佛依的士兵們希望，亦成為E連的非正式指揮官。當(dāng)E連成功突擊進(jìn)入佛依的時(shí)候，卡伍德被告知將會(huì)獲得戰(zhàn)場(chǎng)委任成為少尉。

海格納

卡伍德在海格納患了肺炎，但隨即康復(fù)，并獲得戰(zhàn)場(chǎng)委任成為少尉。

蘭茨貝格

E連在蘭茨貝格發(fā)現(xiàn)令人震驚的猶太人大屠殺集中營(yíng)，之后并解放它。

貝希特斯加登

卡伍德和E連占領(lǐng)象征納粹之家的貝希特斯加登。在這里卡伍德其后認(rèn)識(shí)了能說(shuō)一口流利英語(yǔ)的斐迪南·保時(shí)捷(為豹式和虎式坦克的設(shè)計(jì)者)。他們?cè)贚.A.G.A.R戰(zhàn)俘營(yíng)共進(jìn)了一餐。

卡伍德在二戰(zhàn)完結(jié)前一直留在E連，在日本及德國(guó)正式投降后，E連解散。于韓戰(zhàn)期間，他一直留在陸軍服務(wù)，但并沒有再晉級(jí)。

在卡伍德回到美國(guó)之后，他申請(qǐng)進(jìn)入馬歇爾大學(xué)（Marshall University）完成最后三年的學(xué)業(yè)，并獲得工程學(xué)的學(xué)位，而后成為一家玻璃工業(yè)公司的主管，其掌管的分廠遍及全球，在北卡羅來(lái)那生活愜意。

卡伍德·李普頓在2001年12月16日因肺囊腫性纖維化，病逝于北卡羅萊納州的南派恩斯。他的過(guò)世對(duì)尚存的E連老兵而言，是個(gè)重大的損失。因此他將以偉大的E連官兵之一員而被人們永遠(yuǎn)的紀(jì)念。

軍銜：少尉

部隊(duì)：美國(guó)101空降師506團(tuán)第二營(yíng)E連

獲得勛章：銅星勛章(2OLC)

威廉勛章(荷蘭)

紫心勛章(3OLC)

總統(tǒng)頒發(fā)團(tuán)隊(duì)榮譽(yù)勛章(2OLC)

二戰(zhàn)勝利勛章

卡伍德·李普頓在兩個(gè)電視節(jié)目演出。

卡伍德在電視劇《兄弟連》中由演員唐尼·沃爾伯格(Donnie Wahlerg) 飾演。