天文23年（1554年）、密通 三好長慶，和 安宅冬康一起攻擊正在播磨國明石城的 細(xì)川晴元。成年后和父親晴政以連署體制共同執(zhí)行政務(wù)。永祿元年（1558年）8月、在握有家中實權(quán)的浦上政宗擁立下，義祐將父親流放，繼承了家督之位而成為赤松氏的當(dāng)主。遭到流放的晴政前往投靠女婿赤松政秀，以龍野城為根據(jù)地和義祐對抗。此外，也一度和兒子則房失和，關(guān)系緊張到義祐不得不暫住到別所安治的三木城，不過沒多久兩人就和解了，義祐也回到了置鹽城。永祿7年（1564年）、發(fā)生了赤松政秀突襲浦上政宗長男u2027清宗和黑田職隆女兒的結(jié)婚典禮，殺死了政宗和清宗父子的事件，家中的動亂仍然持續(xù)著。

永祿8年（1565年）、因為晴政的病故，使得政秀失去和本家繼續(xù)對立的理由而與義祐達成和解。之后，政秀為了擴展勢力，獨斷發(fā)起軍事行動攻下了利神城；還在永祿10年（1567年）、和當(dāng)時正在流浪的足利義昭私下接觸。另一方面，東播磨的有力領(lǐng)主別所安治也開始不受控制。在義祐統(tǒng)治下的赤松氏，已經(jīng)逐漸失去駕馭周遭領(lǐng)主的力量了。

永祿11年（1568年）9月、在 織田信長的協(xié)助下， 足利義昭就任征夷大將軍、成為室町幕府第15代將軍，赤松政秀也將自己的女兒送到將軍家當(dāng)侍女服侍義昭。政秀這種無視于本家、擅自和將軍家加深交情的行為觸怒了義祐，于是命令御著城主小寺政職前往京都綁架政秀的女兒，并以“無道之仁”的理由彈劾政秀；且催促備前國的 浦上宗景發(fā)兵，欲聯(lián)手將政秀徹底打垮。收到請求的宗景、認(rèn)為這是一個擴展勢力的好機會，率領(lǐng)備前、美作的國人眾進攻播磨國，威脅政秀的領(lǐng)地。翌年永祿12年（1569年）2月、政秀女兒得到釋放到達了京都，但宗景仍然持續(xù)猛攻政秀，難以抵擋的政秀只好向足利義昭請求援軍。

得到救援請求的義昭，命令信長援助政秀。同年8月、以池田勝正為大將的攝津眾、加上別所安治的軍隊，攻進了義祐的領(lǐng)地。同一時間，浦上軍因為 宇喜多直家的謀反，不得不返回備前國；義祐和小寺聯(lián)軍不敵池田、別所聯(lián)軍，莊山、高砂城等相繼陷落。形勢一轉(zhuǎn)，義祐從攻擊方陷入窘境、困守在置鹽城中，忍受著池田、別所聯(lián)軍的攻擊。

但是幸運的是，在當(dāng)時三好氏等勢力仍然安在，織田氏還不能說是已經(jīng)在畿內(nèi)站穩(wěn)腳步的階段；9月、信長將攝津眾召回畿內(nèi)，別所安治也隨后退兵。之后，義祐立即和織田氏接觸、進行關(guān)系的修復(fù)；并命則房出兵、和攻擊龍野城的浦上軍相互對峙，以做為向織田氏臣屬的證明。

另一方面，赤松政秀發(fā)兵攻打黑田職隆、孝高父子的姬路城，但卻在青山、土器山之戰(zhàn)（永祿12年5月～6月）慘敗。之后在浦上宗景的攻擊下，居城龍野城為浦上軍攻占，政秀被囚禁并在翌年遭到暗殺。而在掀起反旗的宇喜多直家重新歸順浦上氏后，這一連串的動亂終于平息，義祐也脫離了困境。

宗景以救援義祐為名義、出兵攻打龍野城，而與之對峙的則房卻無戰(zhàn)意。11月、池田勝正、和田惟政、伊丹忠親等人急援政秀，但在同月中政秀投降浦上氏，援軍幾乎未曾交戰(zhàn)就又返回畿內(nèi)；而則房也在浦上軍離開播磨國后，回到了置鹽城。翌年元龜元年（1570年）、義祐將家督之位讓與兒子則房。在隱居的6年后、天正4年2月15日（1576年3月15日）過世，墓所位在姬路市夢前町松安寺舊址。

永祿11年（1568年）、曾許可之后鑄造方廣寺梵鐘的芥田五郎右衛(wèi)門統(tǒng)管播磨國內(nèi)的鑄造工匠。