威爾遜1881年9月5日在倫敦出生，英國(guó)桑赫斯特皇家軍事學(xué)院畢業(yè)。參加過(guò)英布戰(zhàn)爭(zhēng)和第一次世界大戰(zhàn)。1927年至1930年，任駐印度的英國(guó)第1步兵旅營(yíng)長(zhǎng)。1930年至1934年，任英國(guó)坎伯利參謀學(xué)院主任教官。1934年至1935年，任英國(guó)第6旅旅長(zhǎng)。1935年4月晉升為少將。1937年8月至1939年6月，任英國(guó)第2師中將師長(zhǎng)。

1939年他任英國(guó)駐埃司令官，為1940年12月在埃及西部對(duì)意大利軍的反攻參與了許多策劃工作，這就是著名的羅盤行動(dòng)，1941年3月他奉阿奇博爾德·珀西瓦爾·韋維爾元帥命令帶領(lǐng)4個(gè)師的英國(guó)遠(yuǎn)征軍到希臘。4月他指揮了一次成功的撤退行動(dòng)，在德國(guó)陸空軍的聯(lián)合打擊下，把57000人的部隊(duì)撤出了43000人。5月他被派往伊拉克阻止哪里的親德政變，6月占領(lǐng)了法屬敘利亞和黎巴嫩。

1942年任駐敘利亞的英國(guó)第9集團(tuán)軍司令，晉升為上將。作為一名堅(jiān)實(shí), 可靠和普遍的退伍軍人官員，威爾遜被溫斯頓·丘吉爾于1942年冬取代克勞德·奧金萊克將軍任英國(guó)第八集團(tuán)軍司令官，1942年至193年，任駐波斯和伊拉克的英國(guó)第10集團(tuán)軍司令。

1943年至1944年任駐中東英軍總司令，1944年1月至11月他擔(dān)任地中海盟軍最高司令官，總體執(zhí)掌在意大利半島的作戰(zhàn)行動(dòng)，雖然主要權(quán)利屬于哈羅德·亞歷山大的15集團(tuán)軍群。

1944年11月約翰·迪爾爵士死后，12月29日威爾遜被晉升為陸軍元帥，并被派往華盛頓的英國(guó)聯(lián)合軍事參謀團(tuán)任團(tuán)長(zhǎng)，以此身份，他出席了雅爾塔會(huì)議和波茨坦會(huì)議。1946年他獲授利比亞和在薩福克郡斯圖蘭托弗特（Stowlangtoft）的威爾遜男爵。

1947年退役。威爾遜從未富裕過(guò)，1964年12月31日去世時(shí)他的莊園只值2,952英鎊。

威爾遜身材高大，誠(chéng)懇而友善，以其想象中的大象外形而獲得綽號(hào)。作為指揮官，他聰明、靈活而機(jī)智。在希臘、伊拉克和敘利亞的復(fù)雜情況下應(yīng)付自如，表現(xiàn)出良好的外交敏感，從而對(duì)后來(lái)在地中海和華盛頓的工作大有裨益。