執(zhí)導(dǎo)的第一部作品是1994年在多特蒙德上演的《黑騎士》，自此之后，他在柏林邵賓納劇院、維也納城堡劇院、杜塞爾多夫歌劇院等劇院執(zhí)導(dǎo)戲劇作品并擔(dān)任設(shè)計。米夏埃爾·西蒙曾為多部莎士比亞戲劇擔(dān)任舞美設(shè)計，如《第十二夜》《仲夏夜之夢》《哈姆雷特》《理查三世》等。

1998年起，米夏埃爾·西蒙先后在德國卡爾斯魯厄市設(shè)計學(xué)院、蘇黎世藝術(shù)大學(xué)教授舞臺設(shè)計及燈光設(shè)計。

2018年11月28日-12月5日，擔(dān)任舞美設(shè)計的話劇《哈姆雷特》在國家大劇院演出。

2019年1月26日-2月2日，擔(dān)任舞美設(shè)計的國家大劇院制作威廉·莎士比亞話劇《李爾王》上演。

1982年起與編舞依利·基利安和威廉·弗西斯合作創(chuàng)作《肢體定理》《輝夜姬》《疊石》《下落不明》《蠟之翼》等作品。

作為舞臺設(shè)計與導(dǎo)演皮埃爾·奧迪合作，共同創(chuàng)作威爾第歌劇《尤里西斯歸鄉(xiāng)記》。

代表作有：2000年阿姆斯特丹歌劇院《寫給維梅爾的信》，2006年法蘭西喜劇院《題德多》，2008年由李六乙執(zhí)導(dǎo)的芭蕾舞劇《牡丹亭》、2017年李六乙執(zhí)導(dǎo)的話劇《李爾王》、2018年李六乙執(zhí)導(dǎo)的話劇《哈姆雷特》等。從《犯罪要素》開始，米夏埃爾·西蒙開始執(zhí)導(dǎo)自己的舞蹈作品。之后與作曲家海涅爾·戈貝爾斯共同創(chuàng)作《牛頓賭場》《羅馬狗》《黃色樂章》等作品。