1962年蔡康永出生于臺(tái)北一個(gè)富裕家庭，父親五十高齡老來得子，捧若明珠般疼愛。

1971年九歲開始唱評(píng)劇，在臺(tái)北市私立再興高級(jí)中學(xué)度過從幼兒園到高中的15年學(xué)生生涯，其間負(fù)責(zé)代表學(xué)校參加作文、辯論、演講的所有校際比賽。

1973年4月在小學(xué)期間出演學(xué)校的國劇《四郎探母》，飾演楊四郎，獲得無數(shù)掌聲。劇照登上臺(tái)灣《聯(lián)合報(bào)》和《中國時(shí)報(bào)》頭版，并由中國電視公司錄影播出。

1978年10月24日獲得臺(tái)北市國語文比賽演講第一名，11月23日全國推行國語注音符號(hào)60周年紀(jì)念暨表彰大會(huì)獲教育部長頒發(fā)獎(jiǎng)狀，而被二度載入再興校史。高中時(shí)期是學(xué)生會(huì)主席、�？�主編，因發(fā)表文章披露“二    二八事件”真相和刊登共產(chǎn)主義宣言，但又因是績優(yōu)生而被記不為人知的“暗過”兩次，差點(diǎn)畢不了業(yè)。

原本錄取東海大學(xué)社會(huì)工作學(xué)系，后轉(zhuǎn)至外文系。大學(xué)住宿時(shí)接觸到各階層同學(xué)，方開始了解民間疾苦。大學(xué)期間母親因癌癥過世。

1986年憑著父親的朋友胡金銓導(dǎo)演的推薦信到美國加州大學(xué)洛杉磯分校念電影電視研究所。

1989年在暑假期間擔(dān)任滾石唱片陳淑樺專輯《跟你說聽你說》及飛碟唱片黃鶯鶯專輯《紅伶心事》的唱片文案。并受白先勇邀請將其小說《謫仙記》改編為電影劇本《最后的貴族》由謝晉導(dǎo)演。

1990年獲得UCLA電影電視研究所編導(dǎo)制作碩士學(xué)位后，返回臺(tái)灣，在世新大學(xué)電影系擔(dān)任電影語言、風(fēng)格評(píng)論講師和傳播學(xué)院制作中心副主任。還參加電影制片以及編劇、影評(píng)的工作，并擔(dān)任影評(píng)人在《聯(lián)合報(bào)》、《影響》等雜志上發(fā)表影視評(píng)論，煽情的文字頗受注意，張小燕的節(jié)目只要聊電影，就邀他上節(jié)目。后跨足廣播影視圈，最初擔(dān)任電視紀(jì)錄片導(dǎo)演，受父親的朋友周乃忠推薦擔(dān)任許鞍華導(dǎo)演的《客途秋恨》的策劃和制片經(jīng)理，并代表許鞍華出席當(dāng)年的戛納影展。同時(shí)被邵逸夫的夫人方逸華選中，簽入香港的邵氏電影公司，為多部香港電影編劇。

1992、1993年擔(dān)任《中時(shí)晚報(bào)》電影獎(jiǎng)、第五屆商業(yè)映演類和第六屆非商業(yè)映演類的評(píng)審（“中時(shí)晚報(bào)電影獎(jiǎng)”后改名為“臺(tái)北電影節(jié)”）。

1995年為CTN大地頻道制作節(jié)目，成為其制作的《流行都市》的節(jié)目主持人之一，也曾擔(dān)任TVBS 節(jié)目部顧問。

1996年，TVBS創(chuàng)臺(tái)，受張小燕提攜開始主持第一個(gè)節(jié)目《翻書觸電王》，主要聊電影和漫畫。其后名人訪談節(jié)目《真情指數(shù)》和青老年人溝通節(jié)目《兩代電力公司》最為成功。

1996年10月，受劉炳森先生邀請擔(dān)任男性時(shí)尚雜志《GQ》國際中文版創(chuàng)刊總編輯，在《GQ》100期時(shí)成為首個(gè)雜志編輯的封面人物。

1998年，受臺(tái)北之音電臺(tái)臺(tái)長徐璐賞識(shí)，并在王偉忠的力邀下成為該電臺(tái)節(jié)目部創(chuàng)意總監(jiān)，并主持多個(gè)廣播節(jié)目。

2000年9月，網(wǎng)可可流通股份有限公司（OKE文化網(wǎng)站）成立，蔡康永任總經(jīng)理，后因自覺不擅經(jīng)營而結(jié)束。

2004年，與徐熙娣（小S）共同主持綜藝訪談節(jié)目《康熙來了》，以幽默、搞笑、無厘頭的風(fēng)格獲得巨大成功，受到年輕觀眾的喜愛，亦因此與主持搭檔小S于全球華人地區(qū)被廣為認(rèn)識(shí)。同年出版圖書《那些男孩教我的事》。

2005年，搭檔林志玲主持了31期的節(jié)目《志永智勇電力學(xué)�！�。

2007年，搭檔白歆惠主持綜藝選秀節(jié)目《決戰(zhàn)第一名》。與侯佩岑主持第42屆臺(tái)灣電視金鐘獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮。

2008年，與黃嘉千代班主持綜藝選秀節(jié)目《超級(jí)星光大道》。

2009年，擔(dān)任“海灘娛樂”經(jīng)紀(jì)公司掛名顧問。

2010年，與徐熙娣搭檔主持第47屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)。同年出版圖書《蔡康永的說話之道》。

2013年2月，出席電影《霍比特人》中國首映發(fā)布會(huì)。9月蔡康永首部奇麗愛情散文《愛了就會(huì)活過來》出版上市。單獨(dú)主持第50屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮，也是他第7次主持金馬獎(jiǎng)。

2014年，與高曉松首度攜手，與馬東一起擔(dān)任《奇葩說》節(jié)目的主持。這是蔡康永首次以固定嘉賓身份亮相內(nèi)地綜藝。

2015年10月16日下午，蔡康永在微博上發(fā)文稱要離開《康熙來了》，微博發(fā)出后，粉絲紛紛表示不舍。隨后，小S也發(fā)文支持蔡康永，表示要和好友一起共同進(jìn)退，這檔陪伴了我們多年的節(jié)目，看來是要完結(jié)了。

2015年12月2日，綜藝節(jié)目《康熙來了》最后一集錄制完畢，蔡康永與徐熙娣含淚和觀眾揮別。

2016年1月，接受某雜志訪問時(shí)，首度透露因節(jié)目圍繞明星家務(wù)事太多，讓他覺得喘不過氣：“我是不太喜歡聊家庭的人，對(duì)我來這是很傷害腦子的�！�5月18日，阿里音樂集團(tuán)在京舉辦發(fā)布會(huì)，推介粉絲娛樂交互平臺(tái)——阿里星球，蔡康永到場。同年，加盟推理綜藝秀《明星大偵探》第七期《請回答1998》。

2017年5月，擔(dān)任IDOL養(yǎng)成超級(jí)網(wǎng)綜《美少年學(xué)社》的導(dǎo)師。

2018年1月，擔(dān)任真人秀《你說的都對(duì)》節(jié)目主持人。2月3日，擔(dān)任《奇葩大會(huì)2》的導(dǎo)師。4月11日，第12屆明星作家榜發(fā)布，蔡康永以450萬版稅位居第2名。7月6日，擔(dān)任綜藝節(jié)目《真相吧！花花萬物》主持。

電視主持（有特別注明日期者，皆指任期）

金鐘獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮

金馬獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮

蔡康永喜歡收藏各種古靈精怪的書籍、藝術(shù)品和玩偶。

蔡康永的祖父是上海自來水公司老板，父親蔡天鐸是著名律師，1949年前是中國最大的輪船公司——上海中聯(lián)輪船公司的老板，是1949年沉沒的著名豪華客輪太平輪的船主。上有一個(gè)姐姐（定居加拿大）。

蔡康永與男友劉坤龍從1994年相戀19年。但在2009年9月的一期《康熙來了》，意外說出“你知不知道我最近失戀了”。但是在另一期新的《康熙來了》中打破分手傳聞。小S戲言稱：“因?yàn)槟愕哪橀L的太真誠了�！倍鴤�(gè)性反叛的他被問到“如果可以跨越性別藩籬，有沒有人可以拴住你？”他眼睛突然一亮，直接點(diǎn)名小S，“她可能是我最愛的女人，但不會(huì)上床”。

蔡康永是少數(shù)公開坦承同性戀性向的臺(tái)灣知名人士，臺(tái)北土城德霖技術(shù)學(xué)院土木工程系的英文老師劉坤龍（George）是他的多年同性戀人。

2016年6月25日，小S擔(dān)任金曲獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)嘉賓，現(xiàn)場大開蘇打綠主唱青峰玩笑，不斷喊“峰姐”導(dǎo)致對(duì)方作勢離席，也讓蘇打綠的歌迷非常不滿她拿個(gè)人氣質(zhì)開玩笑，而28日她與當(dāng)天的搭檔蔡康永2人一早雙雙發(fā)文公開道歉，并表示已取得諒解，對(duì)此青峰表示，自己早就沒有放心上。

2016年3月22日，第十屆“中國明星作家排行榜”發(fā)布，蔡康永排名第6名。

2017年9月22日，福布斯中國發(fā)布“2017中國名人榜”，其中蔡康永位列第88位。

蔡康永被愛他的粉絲稱為“不乖小王子”，是兼具的搞怪才子。（中國網(wǎng)評(píng)）

蔡康永和陶晶瑩、徐熙娣、利菁合稱為臺(tái)灣綜藝界“三后一王”，被譽(yù)為老的“三王一后”接班人。（新浪娛樂評(píng)）