1999年，開(kāi)始學(xué)習(xí)相聲表演。2004年，正式與李菁合作演出。2005年，參加“北京相聲小品大賽”中，憑借《我要幸�！帆@得相聲專業(yè)組一等獎(jiǎng)。2006年9月16日，參加“愛(ài)在此·樂(lè)在此·四季華庭金秋盛典——中國(guó)笑星歌舞晚會(huì)”；10月29日，與李菁合作表演對(duì)口相聲《賣布頭》。

2007年2月20日，參加德云社春節(jié)赴津演出，與謝天順合作表演傳統(tǒng)相聲《大上壽》；7月17日，參加“紀(jì)念相聲名家侯耀文先生專場(chǎng)演出及侯門弟子賀先生六十冥壽”，與李菁、曹云金、劉云天合作表演傳統(tǒng)相聲《文章會(huì)》、《大保鏢》；8月18日，參加“紀(jì)念侯耀文藝術(shù)成就相聲專場(chǎng)”。

2008年4月18日，參加天津八一禮堂演出。2009年3月，主持北京電視臺(tái)《星夜故事秀》節(jié)目；11月25日，擔(dān)任喜劇《丐中丐》發(fā)布會(huì)主持人，與李菁合作；12月17日，出演舞臺(tái)喜劇《丐中丐》。

2010年5月，參加北京電視臺(tái)《經(jīng)典回眸》節(jié)目；10月6日，參加“相聲新勢(shì)力系列演出國(guó)慶全明星專場(chǎng)演出”。

2011年1月18日，與李菁參加“全球相聲巡演北京首演——曹云金助興演出”；2月2日，參加中央電視臺(tái)春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)，與李菁合作表演相聲《獨(dú)家錄制》；2月23日，在北京之夜舉行“星夜相聲會(huì)館開(kāi)箱特別演出”；4月，出演津派喜劇電影《幸福秘方》，飾演大耳朵；6月，參演古裝傳奇劇《歡樂(lè)元帥》的拍攝；7月，參加中央電視臺(tái)《開(kāi)心辭典》節(jié)目；9月10日，在星夜相聲會(huì)館舉行“中秋答謝觀眾”專場(chǎng)演出，與李菁表演相聲《大審案》；10月27日，參加“我們這一年說(shuō)相聲”星夜相聲會(huì)館成立一周年紀(jì)念專場(chǎng)。

2012年1月5日，參演當(dāng)代農(nóng)村輕喜劇《兵法鄉(xiāng)村》，飾演錢串子；1月9日，參加《美麗鄉(xiāng)村》主題晚會(huì)，出演相聲劇《媳婦的美好時(shí)代》；12月27日，客串出演都市婚戀輕喜劇《老公的春天》。

2013年6月，主持中央電視臺(tái)戲曲頻道戲曲節(jié)目《一鳴驚人》，與劉芳菲、李菁合作；9月28日，做客中央電視臺(tái)《謝天謝地你來(lái)啦》節(jié)目，與應(yīng)寧搭檔；10月1日，亮相天津衛(wèi)視《喜聚國(guó)慶》系列節(jié)目；12月20日，參演話劇《春節(jié)聯(lián)歡晚飯》，與李菁合作；12月26日，參加“北京喜劇幽默大賽”，與李菁擔(dān)任主演嘉賓。

2014年7月29日，參加北京衛(wèi)視七夕晚會(huì)演出，與白雪演唱越劇《紅樓夢(mèng)》選段《天上掉下個(gè)林妹妹》；8月2日，參加北京電視臺(tái)視頻益智娛樂(lè)節(jié)目《超級(jí)觀眾》；8月10日，參加天津衛(wèi)視訪談節(jié)目《英俊秀》；9月5日，參加北京電視臺(tái)中秋特別節(jié)目《月來(lái)悅開(kāi)心》，與李菁、王芳、王為念表演情景小品《誰(shuí)在說(shuō)》；9月14日，參加湖北衛(wèi)視互動(dòng)類綜藝節(jié)目《我愛(ài)我的祖國(guó)》；9月17日，參加第五屆天津相聲節(jié)開(kāi)幕活動(dòng)，表演相聲《說(shuō)馬唱馬》；9月23日，加盟河北衛(wèi)視益智類綜藝節(jié)目《挑戰(zhàn)九宮格》；10月5日，在長(zhǎng)安大戲院彩唱京劇《空城計(jì)》；11月，參加貴州衛(wèi)視《非常歡樂(lè)》節(jié)目；12月11日，參演相聲評(píng)劇《楊三姐》，反串飾演楊母。

2015年4月11日，受邀參加天津廣播電視臺(tái)文藝頻道《相聲大會(huì)》節(jié)目馮陽(yáng)專場(chǎng)；5月4日，參演語(yǔ)言雜技舞臺(tái)劇《北京》，與李菁合作；5月8日，與李菁搭檔表演舞臺(tái)喜劇《我不是保鏢》；10月19日，參加北京曲藝團(tuán)復(fù)建暨《北京記憶》專場(chǎng)演出。

2016年1月13日，加盟陜西衛(wèi)視公路生存挑戰(zhàn)真人秀《絲綢之路萬(wàn)里行》第二季，與周曉鷗、許飛、鄒楊組成固定成員；3月，出演懸疑電影《監(jiān)獄瘋云》；4月，在都市喜劇《男神抱抱》中飾演餐廳老板“貴哥”；7月，出演青春校園電影《十七歲的雨季》，飾演譚凱；12月，參演動(dòng)作喜劇電影《鐵道飛虎》，飾演算命大師。

2017年1月15日，參加重慶衛(wèi)視春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)，與遲永志搭檔表演相聲《逛廟會(huì)》；2月10日，參加江蘇衛(wèi)視元宵晚會(huì)，與謝波、李玉剛合作表演升級(jí)版小品《如此包裝2017》；3月22日，參與主演古裝青春魔幻探案劇《盛唐幻夜》；在劇中飾演泥古一角，是個(gè)大唐時(shí)期社會(huì)底層的小人物；10月28日，參加山東衛(wèi)視“孝行齊魯 大愛(ài)山東”重陽(yáng)節(jié)晚會(huì)，與劉宸也合作表演《孝與笑》。

2018年1月，參加北京市河北梆子劇團(tuán)第二屆迎新年優(yōu)秀劇目展演，參演河北梆子前輩、奇女子劉喜奎為主人公的民國(guó)戲《北國(guó)佳人》，飾演遲鼎斌一角；同年2月，參加天津衛(wèi)視春節(jié)特別節(jié)目《新春笑滿堂》，與閆佳寶、緹娜合作表演相聲《過(guò)年去你家》。

2007年6月9日晚，何偉在自己的博客中貼出了一篇博文《何云偉的婚姻——給小娟的一封信》，文中以一萬(wàn)多字的篇幅，詳述了何云偉和妻子梁小娟結(jié)婚半年多即遭遇感情不合，由于兩人感情破裂，何偉心意已決選擇離婚。

2013年9月，何偉在北京舉行婚禮，迎娶中國(guó)戲曲學(xué)院研究生陳笛。

2006年3月23日，參與德云社為陸地園義演評(píng)劇舉辦的慈善演出串演評(píng)劇《秦香蓮》。

2008年5月14日，在北京德云社劇場(chǎng)參加四川汶川地震賑災(zāi)義演。

2011年12月10日，參加“我們幫你越過(guò)寒冬——救助流浪動(dòng)物愛(ài)心義演”。

2015年9月30日，參加環(huán)保公益活動(dòng)生活微行動(dòng)“文明旅游 袋動(dòng)中國(guó)”啟動(dòng)儀式。

何偉其貌不揚(yáng)，不帥也不高。他在舞臺(tái)上放得開(kāi)，能搞怪能扮丑能自嘲。他也演過(guò)不少的戲，雖然都是一些客串性質(zhì)的小角色，但還是能發(fā)揮出他搞笑的功底，成為戲里的笑點(diǎn)。他搞笑滑稽的形象很難想象出現(xiàn)在一些正劇里，在《建黨偉業(yè)》中，他飾演的“法國(guó)翻譯官”特別到位。在扮演反面角色時(shí)，也運(yùn)用了一些相聲里段子的技巧。（人民網(wǎng)評(píng)）

何偉在快板《竹音雅韻》中，顯示了他扎實(shí)、全面的基本功，展示了快板方面的功力，各個(gè)流派的快板風(fēng)格經(jīng)過(guò)他充滿“包袱”的介紹，不僅讓觀眾了解到了快板藝術(shù)的淵源，也對(duì)其風(fēng)格和代表作有了較深的了解。（海南日?qǐng)?bào)評(píng)）

何偉學(xué)趙麗蓉老師的唱腔非常到位，表現(xiàn)出了相聲藝術(shù)和相聲演員自身的表演功力。在評(píng)劇《楊三姐》中，他反串的楊母有點(diǎn)搞笑滑稽，有一大段悲腔。（演員李金銘、鳳凰網(wǎng)評(píng)）