1998年，戴愛玲簽約滾石唱片并與趙詠華合唱歌曲《I Will Smile》而出道歌壇，但戴愛玲在滾石唱片期間并未發(fā)行任何個人專輯。

2001年，戴愛玲被音樂制作人姚謙簽入維京唱片旗下。

2002年，戴愛玲發(fā)行了首張個人專輯《Magic》，但卻因公司的宣傳策略問題使得專輯銷售狀況不盡理想。

2003年，戴愛玲受邀演唱了第十四屆臺灣金曲獎主題曲《Passion》；同年，戴愛玲又發(fā)行了第二張個人專輯《為愛做的傻事》，雖然專輯歌曲獲得了一定的傳唱度，但銷售情況仍不如預(yù)期。

2004年，戴愛玲與維京唱片合約期滿；此后三年戴愛玲則回到高雄的PUB和餐廳等地駐唱，并同時參與了其他歌手的專輯及電視原聲帶的演唱。2007年，戴愛玲加盟了臺灣索尼音樂。

2009年，戴愛玲回歸歌壇，并在時隔五年之后發(fā)行了第三張個人專輯《天使之翼》，專輯風(fēng)格則以戴愛玲擅長的抒情歌為主 ；隨后，戴愛玲又發(fā)行了第四張專輯《愛靈靈》，專輯則以愛為主題，推出了搖滾與抒情交織的十首歌曲；同年，戴愛玲還獲得了中國原創(chuàng)歌曲獎港臺最佳舞臺表現(xiàn)歌手獎。

2010年，戴愛玲發(fā)行了第五張個人專輯《跳痛》，并以女性的視角推出了十首女性專屬實(shí)境情歌。2011年，戴愛玲發(fā)行了個人首張新歌加精選輯《不只十二月》，并收錄了戴愛玲之前專輯的二十多首代表曲目。

2013年，戴愛玲發(fā)行了個人的第六張專輯《想你的距離》，專輯風(fēng)格則從以往的冷酷低沉轉(zhuǎn)為幽默可愛。2014年，戴愛玲與劉偉德合作演唱了都市時尚喜劇《愛情公寓4》的英文插曲《Gentleman》。

2015年，戴愛玲為好萊塢愛情片《美人情園》獻(xiàn)唱了中文主題曲《一無所懼》；同年7月，戴愛玲又推出了個人的第七張音樂專輯《我不離開》。

2016年1月，出席索尼音樂一年一度的尾牙宴。

2016年1月，臺視春節(jié)特別節(jié)目《2016年紅白藝能大賞》在小巨蛋錄制，索尼音樂首次出動天生歌姬A-Lin、鐵肺公主戴愛玲、音樂鬼才Matzka、硬派酷女聲艾怡良、索尼創(chuàng)作暖男周興哲、索尼頭號Rapper周予天、微笑女聲楊凱琳7位藝人傾力相挺，把除夕特別節(jié)目當(dāng)成演唱會全力演出，Hihg翻現(xiàn)場萬名觀眾。