永正11年（1514），自先祖長(zhǎng)清以來人才輩出，創(chuàng)立了集合“弓法”、“馬法”、“作法”為一體的《小笠原兵法》的有名的弓馬之家小笠原氏迎來的他的嫡流子孫小笠原長(zhǎng)時(shí)。 13歲元服，1541年父親長(zhǎng)棟出家，家督讓位給予長(zhǎng)時(shí)。長(zhǎng)成并初繼家督之位的長(zhǎng)時(shí)也是意氣風(fēng)發(fā)，力求建立一支強(qiáng)力的家臣隊(duì)伍以威震四方。甲府大名武田晴信（即武田信玄）開始入侵信濃國(guó)，長(zhǎng)時(shí)與附近大名組成了反信玄的陣線。1548年7月，乘信玄在上田原之戰(zhàn)大敗入侵晴信領(lǐng)土，在鹽尻峠之戰(zhàn)受到重創(chuàng)。這一戰(zhàn)對(duì)于小笠原長(zhǎng)時(shí)來說不但是大敗，更是精英盡失。之后中信濃林城的陷落也是沒有任何懸念的。 　　

失去領(lǐng)地的長(zhǎng)時(shí)并沒有被降伏，而是投靠了更北邊的村上義清。在投靠義清期間，長(zhǎng)時(shí)也是屢次征戰(zhàn)，試圖恢復(fù)卻終未如愿。終于，小笠原家復(fù)興最大的機(jī)會(huì)到來了。天文19年（1550）年，武田家遭遇到了被稱為“戶石崩壞”的入侵信濃以來最大的敗績(jī)。長(zhǎng)時(shí)和其家臣二木重吉引兵1000乘亂強(qiáng)攻志深城，試圖恢復(fù)舊領(lǐng)�？蛇@時(shí)，就算是失敗的武田軍仍然有10000多人，他們向沒有村上軍支持的略顯孤立的小笠原軍發(fā)起反攻。幾番拼殺之后，眼見奪城無(wú)望又面臨全隊(duì)潰敗的長(zhǎng)時(shí)揮舞手中的名刀——千代鶴突入敵陣，瞬時(shí)間斬落18騎，眾兵將也在其鼓舞下奮力死戰(zhàn)，最后以斬獲首級(jí)300顆的戰(zhàn)果擊退的武田軍。 　　

再后來發(fā)生的便是小笠原氏的最后一戰(zhàn)——中塔城籠城戰(zhàn)。中塔城原本是二木氏的居城，是在主家無(wú)城可居時(shí)才讓給長(zhǎng)時(shí)的。武田氏在籠城期間數(shù)度進(jìn)行勸降，長(zhǎng)時(shí)始終以“信濃名門之后不降甲州田舍之徒”作為回應(yīng)。雖然在此戰(zhàn)中，小笠原眾依舊表現(xiàn)的非常勇武，但還是改變不了家族衰落的命運(yùn)。半年之后，兵敗城破，而小笠原長(zhǎng)時(shí)又一次幸運(yùn)地突破重圍。

失去領(lǐng)地的小笠原長(zhǎng)時(shí)轉(zhuǎn)而投奔勢(shì)力更加強(qiáng)勁的上杉謙信，幾年之后又離開越后改投山城國(guó)的足利義輝，成為了將軍的弓馬師范。不久，將軍被三好一門暗殺，長(zhǎng)時(shí)只得成為三好氏的食客。后來，三好氏在畿內(nèi)的領(lǐng)地又被織田信長(zhǎng)奪取，小笠原長(zhǎng)時(shí)繼而歸附了會(huì)津的蘆名氏，并依舊試圖復(fù)興。1582年三男貞慶恢復(fù)大名身份，次年，長(zhǎng)時(shí)準(zhǔn)備回歸時(shí)，終和妻子一起被不愿再跟著吃苦的家臣坂西勝三郎暗殺，結(jié)束了他顛沛流離的一生，享年70歲。