孩提時期起，高畑充希就常常被父母帶著去看舞臺劇。13歲時，她在當時所屬事務所Horipro的“山口百惠致敬音樂劇 Playback Part2~屋頂上的天使”主演募集甄選會中合格，2005年通過舞臺劇而出道。2007年起，高畑持續(xù)6年擔任音樂劇《彼特潘》主角 。

2007年，高畑充希逐漸開始從舞臺劇轉(zhuǎn)向電視劇領域，7月，出演了 個人演藝生涯中的首部電影《 藍海豚富士》。

10月，還參演了勵志校園劇《3年B班金八老師 第八季》。

2008年，高畑充希出演了中村和宏主演的電視劇《 夏戀》。9月，高畑充希發(fā)行了個人的第一張專輯《COLOR》。

2009年，高畑充希出演了 橋爪功主演的電視劇《 夫婦道續(xù)集》的第十集。10月，在東京主演了舞臺劇《奇跡の人》，飾演 寺島忍、 菅野美穗等人也曾演繹過的 海倫·凱勒一角。

2010年，高畑充希出演了 成海璃子主演的青春勵志電影《 書道女孩！我們的甲子園》。10月，還與 佐藤健、 前田敦子、 蓮佛美沙子等人聯(lián)合出演了青春校園劇《 Q10》。

2011年，高畑充希出演了日劇SP《畢業(yè)本壘打》，接著還參演了電視劇《3年B班金八老師》的完結(jié)篇。7月，參演了 上戶彩主演的犯罪推理日劇SP《 絕對零度SP》。10月8日，高畑充希在東京主演了舞臺劇《美男ですね》，并在劇中飾演了櫻庭美男和櫻庭美子兩個角色。12月，出演了 廣瀨愛麗絲主演的驚悚恐怖電影《喪失和諧之音》，接著還在日本天王洲銀河劇場出演了舞臺劇《豆之坂書 店?読みたがりたちの読書會?》。

2012年4月13日，高畑充希在東京主演了舞臺劇《コーヒープリンス1號店》，同年11月18日，又在東京出演了舞臺劇《アリス?イン?ワンダーランド》。

2013年1月17日，高畑充希在東京參演了舞臺劇《スマートモテリーマン講座》。3月，還出演了舞臺劇《舞臺 ウレロ☆未公開少女》。4月，參演了 鈴木亮平主演的漫改喜劇電影《 變態(tài)假面》。11月，加盟了NHK電視臺出品的晨間劇第89部作品《 多謝款待》，并在劇中飾演了男主的妹妹西門希子。

2014年3月，高畑充希出演了幽默喜劇《未體驗少女》的第十二集，接著還出演了晨間劇《 多謝款待》的SP，接著，還發(fā)行了專輯《PLAY LIST》。接著，在富士電視臺的綜藝節(jié)目《未來ロケット》中擔任了夢応援團長。6月，出演了 織田裕二主演的日劇SP《奇跡の教室～》，接著與 桐谷美玲、 有村架純、 山本美月等人聯(lián)合出演了喜劇電影《 女子戰(zhàn)隊》。7月，參演了 柳葉敏郎主演的 電視劇《 羅漢柏三三七拍子》和 岡田準一主演的大河劇《 軍師官兵衛(wèi)》。12月，與 本田翼、 東出昌大一起出演了漫改愛情電影《 青春之旅》，并在飾演了暗戀男主角洸的初中同班女生成海唯。隨后還加盟了 妻夫木聰主演的時代電影《 溫哥華的朝日》，在電影里飾演了男主角的妹妹艾美。

2015年，高畑充希出演了 真木陽子主演的女權主義社會題材電視劇《 問題餐廳》，在劇中飾演了露耳妹川奈藍里，并憑借此劇獲得了第84屆日劇學院賞助演女優(yōu)賞。4月，高畑充希參與了電影《 灰姑娘》的聲優(yōu)工作，并為劇中的女主灰姑娘配音。7月，與 森山未來共同出演了電視劇《 煙霞》。8月，高畑充希確定將主演來年4月正式開始播放的 NHK晨間劇《 當家姐姐》，這也是其首次擔任電視劇的主演；同時還確定加盟韓裔導演 李相日執(zhí)導的劇情片《 憤怒》，飾演神秘女子薰，該片于2016年秋公映。

2016年1月16日，與 有村架純、 高良健吾聯(lián)袂出演的月九檔愛情劇《 回憶起這段戀情一定會哭泣吧》在富士電視臺首播，扮演男主角的女友日向木穂子；6月，高畑充希與 巖田剛典聯(lián)袂主演的愛情電影《 植物圖鑒》在日本首映。

2018年，主演的電影《三更半夜居然要香蕉 愛的真實故事》上映。10月26日，參與配音的電影《旅貓日記》在日本上映。參演冬季上映的電影《三更半夜居然要香蕉 愛的真實故事》  。與草刈正雄雙主演兩小時特別劇《68歲的新入社員》。10月，主演的電視劇《忘卻的幸子》播出。

2016年7月8日，日本ORICON網(wǎng)站發(fā)布了2016上半年爆紅女演員排名，高畑充希排名第1。

2016年11月3日，第29屆東京國際電影節(jié)正式閉幕，高畑充希獲感謝獎。

2017年3月3日，日本電影學院獎舉行頒獎典禮，高畑充希獲得新人演員獎。

2017年5月16日，日本評論家電影大獎頒獎典禮在日本東京舉行，高畑充希憑借《植物圖鑒 命運之戀》獲得最佳新人獎。

2017年11月，高畑充希憑借《過保護的加穗子》中的加穗子一角榮獲“第九屆Confidence Award 電視劇賞”最佳女主角獎。

盡管高畑充希很少擔任主角，但在配角的位置上擁有絕佳表演，在我們所觀看的作品中牢牢地留下了印記。她展現(xiàn)出獨特的存在感，成為令人們矚目的存在。在電影《 青春之旅》中，高畑充希在空氣感中展現(xiàn)出來的演技，是年過20歲的女演員很少能展現(xiàn)出來的。光是聽著電影《 鐵道員》中 高倉健吹哨子的場面就能使其落淚，這就證明高畑擁有干練 的氣場。