他生于天保七年（1836），自幼拜在本因坊秀和門下，以年歲論還是秀甫的師兄。

客觀而言，此公于棋道實是天資有限，但其用功之程度卻遠非常人可比，如此以勤補拙，最后倒也成為一位高手。而正因如此，他的基本功極其扎實，對各種邊角定式研究得透徹無比，故素有"活棋經(jīng)""定式博士"的美譽。然而，這些比起他那對棋道執(zhí)著堅定的態(tài)度、寧折不彎的錚錚鐵骨，卻又都不算什么了。這里但舉三例說明。

1879年，已是方圓社社長的秀甫，邀請四大家掌門人成立研究會以共倡棋道。殊不料，本因坊家督秀元與井上家的掌門松本錦四郎素來有隙，遂威脅秀甫："如果松本也來，我兄弟（林家當時的掌門人秀榮是秀元的同胞哥哥）決不參加。"秀甫雖然出身坊門，但策劃研究會畢竟是為促成棋界大團結(jié)，豈能顧此失彼？于是便回絕了秀元的要求。不想那秀元惱羞成怒，竟就此將秀甫從坊門除名。當時已是五段的高橋杵三郎聞聽此事后怒發(fā)沖冠，當即沖進秀元臥室，痛斥道："繁榮棋道，乃我輩不辭之義務，縱赴湯蹈火，猶未可惜，今先生以一己之私怨，反其道而行之，可有面目見泉下先輩乎？！"說完，扔下坊門授予的免狀（段位證書），便頭也不回地到方圓社投奔秀甫去了。

高橋杵三郎棋力不凡，又擅長授徒傳藝，故此后在方圓社頗蒙器重。他與水谷逢治、小林鐵次郎、酒井安次郎被時人并稱"方圓社四大天王"，著實是秀甫麾下一員干將。

此后幾年，高橋杵三郎在方圓社待得倒也安穩(wěn)，但明治十七年（1884）與水谷逢治的爭棋又把他推上了風口浪尖。

事情的起因是秀甫準備升水谷逢治為七段。那水谷是日本圍棋史上有名的怪才（以后我們將專文述及），也是當時方圓社乃至全日本僅次于秀甫的超一流高手。故而此番秀甫推薦水谷逢治升段，別人都沒有意見。但高橋杵三郎偏偏不買這個帳，挺身而出，公開表示反對。

原來，那水谷雖然棋才過人，但對局態(tài)度卻非常惡劣——別人思考時，他不是做出一臉的不耐煩，就是把眼光死死盯在人家的臉上，棋品可謂極差。正因如此，為人正派脾氣耿直的高橋杵三郎早就對他不滿，所以秀甫一說讓水谷升段，他馬上堅決反對。于是，依日本圍棋舊例，雙方只好做十番爭棋解決！

轟轟烈烈的爭棋開始后，水谷畢竟技高一籌，很快就連勝四局。 但高橋杵三郎竟是全無半點氣餒，拼命死戰(zhàn)，硬是在五、六兩局連續(xù)中盤大勝，贏得水谷沒有脾氣。眼看升段無望，水谷不禁悔恨交集，更兼連日征戰(zhàn)勞苦，結(jié)果原有的肺結(jié)核迅速惡化，終于在同年（1884）11月28日因病逝世，享年只有三十九歲。眼見爭棋對手這般下場，高橋全無幸災樂禍之意，反而大為悲痛，連聲嗟嘆："逢治君棋才在我之上。我之爭棋，只為棋界繁榮！"

經(jīng)此一戰(zhàn)，高橋在棋界又一次聲名大噪。

明治三十一年（1898），獨步天下的 本因坊秀榮申請升八段，并在新聞公布會上公開宣稱："對我晉八段制造故障者，無論是誰，一律以爭棋解決！"與會棋士聽了秀榮的"實力宣言"，滿堂鴉雀無聲。此時的高橋杵三郎已年過花甲，他聽說后只長嘆了一聲："我若年輕十歲，必當拼死爭棋！可惜如今力不從心！"