永晟起初跟隨戶次鑒連（ 立花道雪）于筑前討伐立花鑒載以及主家大友軍于耳川之戰(zhàn)敗于島津家后的筑前平亂，還有于筑后遠征柳川城時立下諸多軍功，在上任立花家武者奉行內(nèi)田鎮(zhèn)家隱居后，永晟便依軍功和其寡默公正的性格受到道雪養(yǎng)子 立花宗茂提拔而擔任武者奉行。

天正14年（1586年）島津家在沖田畷之戰(zhàn)擊敗龍造寺家后逐漸將九州統(tǒng)一，原本與之對抗的大友家只剩余豐后和筑前得以防守，有如風(fēng)中殘燭。島津家于筑前攻落立花宗茂之父高橋紹運的巖屋、寶滿城后直逼立花山城，此時永晟跟隨宗茂對其作頑強抵抗，并等待豐臣援軍的到來。最后島津軍終于因為豐臣援軍的毛利、小早川軍的到來而撤退，立花宗茂追擊島津軍至高鳥居城，并展開攻略，結(jié)束后永晟因為身為武者奉行而必須記錄軍功，當時家中大將十時連久和立花統(tǒng)春因為共同討取敵總大將星野吉實而出現(xiàn)了記錄問題，永晟為了公正的記錄軍功而向主公宗茂詢問處理方式，結(jié)果宗茂讓永晟將兩人的軍功并列而解決了這個問題。

九州征伐過后立花家受領(lǐng)筑后柳川13萬2千石的俸祿，不久參加討伐因不滿新領(lǐng)主佐佐成政的失政而爆發(fā)的肥后一揆，永晟跟隨宗茂救援被包圍在平山城解糧食不足的佐佐成政軍，成功突破了包圍并又突圍回柳川城。 之后一揆首謀者隈部親永被送到柳川城等待處分，立花宗茂為了隈部一族的武士名譽而決定以“放討”的方式解決，并選岀家中12位家臣一對一單挑隈部一族12人，永晟因為其剛勇盛名而被選為立花方的討者其中一位，成功的討殺了對手。

之后立花家奉命參加了豐臣秀吉發(fā)動的侵略朝鮮戰(zhàn)事。于文祿之役中的 碧蹄館之戰(zhàn)，立花軍被推為先鋒之職對抗明軍，在前哨戰(zhàn)中，以十時連久、內(nèi)田統(tǒng)續(xù)為第一陣正面突擊明軍查大受，立花本隊則從側(cè)面奇襲明軍，然而永晟卻和家中武名極高的十時連久一同在奮戰(zhàn)中浴血而亡，成為立花軍在朝鮮落逝的其中一顆將星。