2006年10月14日，主演的電影《魚刺的夏天》在日本首播。

2007年10月20日，參與拍攝的電影《逃亡傻瓜：21歲的夏天》在日本上映。

2008年8月9日，主演的電影《一百零八》在日本上映。9月20日，與吉高由里子、井浦新、唐澤壽明等主演的電影《蛇舌》在日本上映，飾演阿馬。

2009年1月10日，參與拍攝的電影《蟬》在日本上映，飾演俊了。3月20日，主演的電影《魚的故事》在日本上映。6月6日，參與拍攝的電影《禿鷲》在日本上。7月4日，與松田龍平、西島秀俊、新井浩文等主演的電影《蟹工船》在日本上映，飾演根本。8月22日，參與拍攝的電影《南極料理人》在日本上映。

2010年1月16日，與赤西仁、北乃紀(jì)伊等主演的電影《樂隊(duì)時(shí)代》在日本上映。3月1日，參與拍攝的電視劇《新熟女時(shí)代》在日本首播。4月3日，與宮崎葵燈組演的電影《樂與路》在日本上映，飾演種田成男。5月22日，主演的電影《熱血拳擊》在日本上映，飾演木樽優(yōu)紀(jì)。6月12日，主演的電影《健太與純與加世的國度》在日本上映，飾演純。9月25日，主演的電影《哥哥的煙火》在日本上映，飾演須藤太郎。10月22日，參與拍攝的電影《雷櫻》在日本上映。12月4日，參演旁白紀(jì)錄片《認(rèn)認(rèn)真真做慈善》在日本上映。12月11日，與松山健一、菊地凜子、水原希子等主演的電影《挪威的森林》在日本上映，飾演木月 。

2011年1月29日，與堀北真希、船越英一郎、戶田惠子等主演的電影《白夜行》在日本上映。4月23日，參與拍攝的電影《真幌站前多田便利屋》在日本上映。6月4日，主演的電影《輕蔑》在日本上映。

2012年2月11日，與役所廣司、小栗旬、山崎努等主演的電影《啄木鳥與雨》在日本上映。6月9日，與三根梓、西島隆弘、白石隼也等主演的電影《信號～星期一的盧卡》在日本上映。7月14日，與森山未來、前田敦子、田口智朗等主演的電影《苦役列車》在日本上映，飾演日下部正二。

2013年2月2日，參與拍攝的電影《黃色大象》在日本上映。2月23日，與吉高由里子、池松壯亮、伊藤步等主演的電影《橫道世之介》在日本上映，飾演橫道世之介。3月9日，主演的電影《千年的愉樂》在日本上映，飾演半藏。10月26日，參與拍攝的電影《純凈脆弱的心》在日本上映，飾演瀨戶環(huán)奈（長澤雅美飾）相識了十年的青梅竹馬春田一惠。11月19日，與北川景子、深田恭子等主演的電影《室友》在日本上映，飾演事故肇事者工藤謙介 。11月23日，與朝倉亞紀(jì)、仲代達(dá)矢等主演的動(dòng)畫《輝夜姬物語》在日本上映，為舍丸配音 。

2014年6月14日，與淺野忠信、二階堂富美、藤龍也等主演的電影《我的男人》在日本上映，飾演美郎。秋季，與瑛太、松田龍平、真木陽子等主演的喜劇電影《真幌站前狂騷曲》在日本上映 。同年參與拍攝2015年大河劇《花燃》 。

2015年，出演來年1月開始在富士臺月九時(shí)段播放的新劇《回憶起這段戀情一定會(huì)哭泣吧》。同年高良健吾加盟《不開心的過去》，出演神秘男，2015年11月主演“2016版東愛”

2016年4月1日，前田司郎導(dǎo)演的力作《傷心往事》曝光了高良健吾扮演的神秘男的劇照。

2017年，主演電視劇《W Bye Bye Blackbird》。

2018年2月17日，參演的電視劇《再見，黑鳥》首播。

《再見，黑鳥》（2018-02-17）

               W Bye Bye Blackbird 2017

ウォーターボーイズ2005夏2005

飾演海人

HARD NUTS數(shù)學(xué)女孩的戀愛事件簿2013

飾演伴田竜彥主演橋本愛, 矢島健一

最后的晚餐/Last dinner2013

飾演英雄戰(zhàn)士崇拜者主演田中麗奈, 山本耕史

真幌站前番外地2013

飾演星良一導(dǎo)演大根仁, 黑住光主演瑛太, 松田龍平, 刈谷友衣子

書店員美知留的故事2013

飾演竹井輝夫?qū)а莺辖蛑敝χ餮輵籼锘堇嫦? 柄本佑, 新井浩文

爸爸留下的秘密-下荒井5兄弟的歸鄉(xiāng)2012

飾演下荒井健二導(dǎo)演深川榮洋主演大森南朋, 橋爪功, 中山裕介

罪與罰2012

飾演裁彌勒導(dǎo)演麻生學(xué)主演水川麻美, 堀部圭亮, 伊武雅刀

大地的奏鳴2012

飾演北村俊平導(dǎo)演陸田元一主演寺脅康文, 蓮佛美沙子, 杉本哲太

太陽公公2011

飾演丸山和成導(dǎo)演岡田健, 笠浦友愛, 周山誠弘, 櫻井壯一, 梶原登城主演井上真央, 麻衣子, 樋口可南子

ビート/beat2011

飾演島崎真次導(dǎo)演奧田瑛二主演奧田瑛二, 水野繪梨奈, 奧村知史

馬克斯之山2010

飾演水沢裕之導(dǎo)演水谷俊之, 鈴木浩介主演上川隆也, 石黑賢, 小西真奈美

新熟女時(shí)代/The Women Fall in Love Twice2010

飾演安藤導(dǎo)演行定勛主演水川麻美, 中山裕介, 柄本佑

白洲次郎2009

飾演白洲次郎少年導(dǎo)演大友啟史主演奧田瑛二

青梅街道精進(jìn)旅行2008

飾演大輔導(dǎo)演沖田修一主演大島蓉子

刑事の現(xiàn)場2008

飾演スギハラヒロキ主演森山未來

ブロッコリー2007

飾演鈴木広人導(dǎo)演松山博昭主演藤井美菜, 石田卓也, 仲里依紗

極道鮮師22005

飾演船木健吾導(dǎo)演佐藤東彌, 大谷太郎, 高橋直治主演赤西仁, 仲間由紀(jì)惠

樂與路2010

飾演種田成男導(dǎo)演三木孝浩主演宮崎葵, 桐谷健太, 伊藤步

熱血斗陣夢想開戰(zhàn) BOX2010

飾演由紀(jì)導(dǎo)演李斗士男主演市原隼人

魚的故事2009

飾演五郎導(dǎo)演中村義洋主演伊藤淳史, 多部未華子, 森山未來

室友2013

飾演工藤謙介導(dǎo)演古澤健主演北川景子, 深田恭子

純凈柔軟的心2013

飾演春田一惠導(dǎo)演新城毅彥主演長澤雅美, 岡田將生, 中村蒼

縣廳招待課2013

飾演吉門喬介導(dǎo)演三宅喜重主演錦戶亮, 堀北真希

千年的愉悅2013

導(dǎo)演若松孝二主演寺島忍, 佐野史郎, 高岡蒼佑

橫道世之介2013

飾演橫道世之介導(dǎo)演沖田修一主演吉高由里子, 池松壯亮, 伊藤步

黃色大象2013

飾演蜘蛛導(dǎo)演廣木隆一主演宮崎葵, 向井理, 緒川玉木

啄木鳥與雨2012

飾演岸浩一導(dǎo)演沖田修一主演役所廣司, 小栗旬, 臼田麻美

輕蔑2011

飾演二宮一彥導(dǎo)演廣木隆一主演鈴木杏, 大森南朋, 忍成修吾

多田便利屋2011

飾演星良一導(dǎo)演大森立嗣主演瑛太, 松田龍平, 片岡禮子

挪威的森林2010

飾演木月導(dǎo)演陳英雄主演松山健一, 菊地凜子

白夜行2010

飾演桐原亮司導(dǎo)演深川榮洋主演堀北真希, 船越英一郎

健太與純與加世的國度2010

飾演純導(dǎo)演大森立嗣主演松田翔太, 安藤櫻, 多部未華子

BANDAGE2010

飾演長門幸也導(dǎo)演小林武史主演赤西仁, 北乃紀(jì)伊, 柴本幸

南極料理人2009

飾演川村泰士導(dǎo)演沖田修一主演堺雅人, 生瀨勝久

蛇舌2008

飾演阿馬導(dǎo)演蜷川幸雄主演吉高由里子, 井浦新, 小栗旬

《蜜之哀傷》

熊本市親善大使高良建吾

2015年就任“熊本市親善大使”，從2月13日起在“歡呼雀躍的都市 熊本城市品牌WEB”網(wǎng)站內(nèi)開設(shè)特別主題頁面。

2008年，影片《蛇舌》讓觀眾在記住吉高由里子張揚(yáng)的顛覆性表演時(shí)也認(rèn)識了高良健吾這個(gè)名字。他扮演的阿馬表面看來生活肆意，醉生夢死，實(shí)則溫柔得近乎軟弱。他用一種接近自然原色的表演方式演繹了這個(gè)渾身刺秦，臉上打了15個(gè)洞的前衛(wèi)青年。隨后，高良健吾以平均每年5部電影的速度沖擊著影迷們的眼球，2009年他一口氣參演了《魚的故事》《禿鷲》《蟹工船》《南極料理人》以及在美國上映之后口碑頗佳的《禪》。（時(shí)光網(wǎng) 評）

2010年，高良健吾續(xù)寫著屬于他的生猛傳奇，從《樂隊(duì)時(shí)代》里玩世不恭的主唱到《樂與路》中不幸桑成的音樂人，從打著“熱血拳擊”的少年到掙扎在絕望之中的底層生存者，再到《挪威的森林》中17歲便選擇自殺的木月，這個(gè)天蝎座的大男孩似乎執(zhí)意要尋找自己的極限。馬上，他又將投入東野圭吾《白夜行》的拍攝，向前輩山田孝之發(fā)起挑戰(zhàn)。但就是這樣喜歡新鮮事物的高良健吾 ，銀幕下卻堅(jiān)守著行事的低調(diào)。除了電影宣傳期，他幾乎不怎么在雜志和電視的娛樂節(jié)目上出鏡，頗有當(dāng)年小田切讓的風(fēng)格。（時(shí)光網(wǎng) 評）