2000年，拍攝首部作品《抗美援朝》。扮演彭德懷的秘書。

2003年，參與拍攝張紀中版《射雕英雄傳》，張笑君飾演了“黑風(fēng)雙煞”中的丈夫陳玄風(fēng)。

2004年12月，參與李幼斌主演的歷史戰(zhàn)爭劇《亮劍》，飾演段鵬。

2006年4月，接拍了由導(dǎo)演鄭曉龍執(zhí)導(dǎo)的軍事題材《生死十日》，飾演日本軍官平野。

2009年4月，出演了黃谷柳同名小說改編的電視劇《蝦球傳》，塑造反派頭號爛仔的王狗仔這一形象；9月，張笑君參與了改編自軍旅作家石鐘山同名小說的作品《鋤奸》，張笑君飾演劇中王一刀這個人物；12月，參與拍攝了革命歷史劇《解放海南島》，扮演了第四十軍作戰(zhàn)參謀耿文勇。

2010年4月，張笑君接拍講述600年前彝漢融合的作品《奢香夫人》，出演了復(fù)元的異族王子巴根；8月，河南衛(wèi)視《武林風(fēng)》推出一期重磅節(jié)目，張笑君對戰(zhàn)該節(jié)目主持人郭晨冬；隨后，張笑君參加了遼寧衛(wèi)視《明星轉(zhuǎn)起來》；9月，在紅色題材電視劇《鐵道游擊隊戰(zhàn)后篇》中張笑君出演叛變的孫玉田。

2011年4月，在李小平執(zhí)導(dǎo)的抗戰(zhàn)題材作品《殺狼花》當中，塑造了日軍憲兵隊長“織田”這一角色；27日，搭檔劉小鋒、陳紫函主演抗戰(zhàn)懸疑情感劇《黎明絕殺》，飾演革命戰(zhàn)士王前進；8月，在十八大獻禮的戰(zhàn)爭電影《千里渡江第一船》中張笑君出演了國民黨高級將領(lǐng)；11月，參與“11·27”烈士殉難62周年《追捕渣滓洞劊子手》的拍攝，劇中張笑君飾演劉文龍。

2012年10月，與張光北、魏辰妃領(lǐng)銜主演年代抗戰(zhàn)劇《獵狼人》，飾演了外號“惡狼”的西田；5月，受邀參加中央電視臺節(jié)目《謝天謝地你來啦》。

2013年1月，主演了軍旅劇《未來戰(zhàn)士》中張笑君飾演反一號泰格；10月，搭檔高露、曹炳坤主演革命戰(zhàn)爭劇《兵變1929》，張笑君飾演高級將領(lǐng)林權(quán)；12月，主演根據(jù)《轉(zhuǎn)移》改編的年代諜戰(zhàn)劇《大上海1931》，飾演特務(wù)石德仁。

2014年6月，在李印執(zhí)導(dǎo)的年代抗日作品《生死連》里，塑造了豪爽仗義的鐵血軍人魯小猛；同年，出演諜戰(zhàn)劇《縱橫四海之盛裝舞步》；12月，主演了中國首部火炮題材《炮神》，飾演雙重身份的枝野勝男。

2015年10月，主演杜修斌執(zhí)導(dǎo)的戰(zhàn)爭劇《東風(fēng)破》，在劇照飾演男主人公余東風(fēng)。

2016年4月，主演電視連續(xù)劇《彭湃》；5月，加盟了張鐸、夢楠主演的現(xiàn)代玄幻題材網(wǎng)絡(luò)大電影《換命攻略》。

2017年4月，與張鐸、劉夢珂聯(lián)袂主演諜戰(zhàn)劇《逆戰(zhàn)》，在劇中首次飾演反派馬奇一角。

2019年9月23日，主演的電影《大陳島誓言》在影院公映，在片中飾演男主向云同。

張笑君在表演上可圈可點，他在表演上的深入和到位，舉手投足間已經(jīng)完全融入角色了。（鄭曉龍導(dǎo)演評 陳詠歌導(dǎo)演評）張笑君身上帶著一股特有的勁頭兒，他沉默、堅韌、執(zhí)著卻不張揚，沉默中卻能讓人感受到他的激情，他的演藝之路正在迅速拓寬，前景不難預(yù)見。張笑君擁有冷峻的神情，堅毅的目光，別具特色的服裝造型博得好評。他那精湛的演技，令無數(shù)觀眾稱贊。（新浪娛樂評）