那時(shí)身為大一法律生、年僅23歲的丹-吉爾伯特成為Rock Financial公司的首席執(zhí)行官和董事長。此后，Rock Financial公司成長為美國最大的抵押貸款公司之一。1998年5月，公司正式上市。

最初，Rock Financial公司是一家實(shí)體的借貸公司。到了1999年1月，該公司建立了“Rockloans網(wǎng)站”，這使得Rock Financial公司迅速成為網(wǎng)絡(luò)在線借貸公司的領(lǐng)頭羊。

1998年12月， Intuit Inc.集團(tuán)（由TurboTax公司 和 Quicken公司組成）收購了Rock Financial公司。網(wǎng)絡(luò)運(yùn)營名也正式變更為"Quicken Loans"，同時(shí)也成長為真正意義上的直面消費(fèi)者的網(wǎng)絡(luò)借貸行業(yè)的領(lǐng)頭羊——在全美的50個州均能提供借貸服務(wù)。丹-吉爾伯特也繼續(xù)留在這擔(dān)任首席執(zhí)行官（CEO）。2002年7月，就在Rock Financial公司被收30個月后，丹-吉爾伯特聯(lián)合一小部分私人投資家從Intuit集團(tuán)買來了其子公司Quicken Loans公司。丹-吉爾伯特?fù)?dān)任Quicken Loans公司董事長，2012年這個集團(tuán)由Quicken Loans公司、Rock Financial公司、One Reverse Mortgage公司 和Title Source公司（全美產(chǎn)權(quán)保險(xiǎn)和第三方托管提供商）組成。丹-吉爾伯特是Rockbridge Growth Equity LLC (RBE)集團(tuán)的創(chuàng)始人之一，這個企業(yè)投資金融服務(wù)、網(wǎng)絡(luò)科技、直銷和運(yùn)動與娛樂產(chǎn)業(yè)等成長性產(chǎn)業(yè)。RBE投資了美國中北大學(xué)（Northcentral University）——一所在線高級教育機(jī)構(gòu)；投資了Protect America公司——一個先進(jìn)的家政安全公司；投資了Ready Financial銀行——一所提供借貸的銀行。

丹-吉爾伯特和他的合作伙伴們還經(jīng)營投資一些面向消費(fèi)者、以科技為核心的商業(yè)，包括：Fathead公司、Veritix公司、Xenith LLC公司、 ePrize公司、StyleCaster公司和Quizzle公司。

2009年11月，在Rock Ventures公司合作伙伴的幫助下，丹-吉爾伯特將在俄亥俄州開設(shè)賭場的修正案得以通過。Rock Gaming公司將會在克利夫蘭市和辛辛那提市開設(shè)賭場，預(yù)計(jì)將會在2013年開業(yè)。

2007年，丹-吉爾伯特在底特律建立了Bizdom U——旨在非營利的為企業(yè)家提供培訓(xùn)，底特律市的財(cái)政業(yè)務(wù)公司是這項(xiàng)計(jì)劃啟動階段的首批目標(biāo)。Bizdom U的使命是為大城市創(chuàng)造成功的貿(mào)易、就業(yè)機(jī)會和財(cái)富。

丹-吉爾伯特還在克利夫蘭醫(yī)療中心（Cleveland Clinic）供職，這是隸屬于華盛頓市的兒童醫(yī)療基金組織——基于國家兒童醫(yī)療中心和兒童腫瘤基金會。

2005年3月，丹-吉爾伯特成為NBA克利夫蘭騎士隊(duì)的大老板。在成為球隊(duì)大老板的前三年里，丹-吉爾伯特對球隊(duì)管理層、教練組、球員人事和賽前儀式都進(jìn)行了大刀闊斧式的變動。

此外，還投資了2,700萬美金用于速貸球館的翻新與升級，包括新的球迷座椅、高清畫質(zhì)的中央吊斗形屏幕、視屏與聲音系統(tǒng)、球場圖形、引導(dǎo)標(biāo)示、安全通道、球員更衣室、配件升級和辦公室更新。同時(shí)，還投資了2，500萬美金建立了一個全新的、獨(dú)立的球員訓(xùn)練與發(fā)展中心——名為克利夫蘭訓(xùn)練館（Cleveland Clinic Courts）。

在丹-吉爾伯特成為球隊(duì)大老板的第二年，克利夫蘭騎士隊(duì)在東部決賽中打敗了底特律活塞隊(duì)，獲得了東部冠軍，球隊(duì)歷史上首次進(jìn)入NBA總決賽。

2010年7月8號，在勒布朗-詹姆斯（LeBron James）宣布離開克利夫蘭騎士隊(duì)而選擇與邁阿密熱火隊(duì)簽約后，丹-吉爾伯特在球隊(duì)官網(wǎng)上發(fā)表了一封致球迷的公開信，在這封信里嚴(yán)厲的批評了勒布朗-詹姆斯的決定，還指責(zé)了其他一些事情，說他是“懦夫”、“叛逃者”。 丹-吉爾伯特對勒布朗-詹姆斯離開克利夫蘭騎士隊(duì)的決定顯得非常憤怒，并表示“騎士一定會先于勒布朗拿到冠軍”�！拔乙晕覀�人的名義保證，克里夫蘭騎士肯定會在那個自命為u2018皇帝u2019的家伙奪冠之前拿到冠軍的！”吉爾伯特在信中寫道。

2010年7月12日，NBA總裁大衛(wèi)-斯特恩（David Stern）對丹-吉爾伯特的公開信事件處以100,000美金的罰款。盡管許多媒體都批評丹-吉爾伯特這種做法，但是騎士的球迷們卻是對這種做法表示歡迎，并聲稱愿意代為繳納罰款，而且還有數(shù)名球迷寄去了錢，丹-吉爾伯特選擇了把這些錢捐給慈善組織。丹-吉爾伯特就此成為了克利夫蘭的偶像，一款寫著“我與丹同在”的襯衫風(fēng)靡克利夫蘭，并稱克利夫蘭騎士隊(duì)為“戰(zhàn)斗的吉爾伯特”。

丹-吉爾伯特生于密歇根州底特律（Detroit, Michigan）。獲得了密歇根州立大學(xué)（ Michigan State University）的學(xué)士學(xué)位，韋恩州立大學(xué)（Wayne State University）的法學(xué)博士學(xué)位。

2006年，丹-吉爾伯特和吉爾伯特家族產(chǎn)業(yè)入選福布斯排行400強(qiáng)。

丹-吉爾伯特與他的妻子和五個孩子居住于密歇根州。當(dāng)然，還有大量的時(shí)間是呆在克利夫蘭的，也幾乎出席了騎士在速貸球館的所有比賽。

2019年，以67億美元財(cái)富排名2019福布斯全球億萬富豪榜第233名。

2020年4月，以65億美元財(cái)富位居2020福布斯全球億萬富豪榜第230位。