高中畢業(yè)后，亨利進(jìn)入加利福尼亞大學(xué)河濱分校學(xué)習(xí)，主修哲學(xué)。但是他并沒有畢業(yè)，這跟他參加了兩支搖滾樂隊(duì)需要到處巡回演出有關(guān)。亨利大學(xué)肄業(yè)后開始從事玉米和大豆期貨貿(mào)易，學(xué)習(xí)基本的商品交易中的價(jià)格風(fēng)險(xiǎn)。1981年他創(chuàng)立了自己的約翰·亨利公司（JWH），在歐文的機(jī)場(chǎng)街道對(duì)面開了一個(gè)小辦公室。他的公司慢慢成為全美最大的商品經(jīng)紀(jì)公司。1989年JWH搬到康涅狄格州的韋斯特波特，兩年之后在博卡拉頓開了第二間辦公室。真正讓亨利為人所知的還是他在職業(yè)體育方面的投資，1989年他首次入主職業(yè)運(yùn)動(dòng)，買下一支3A的球隊(duì)——太平洋岸聯(lián)盟的圖森公牛。他還是高級(jí)職業(yè)棒球協(xié)會(huì)（在佛羅里達(dá)州進(jìn)行的由退役的大聯(lián)盟球員參加的冬季聯(lián)盟賽事）的創(chuàng)始人之一，但這個(gè)聯(lián)盟僅僅存在兩年就因?yàn)樯虡I(yè)原因而停辦。1999年亨利以1.58億美元買下佛羅里達(dá)馬林魚。2002年1月他把球隊(duì)賣給了杰弗里·洛里亞，隨后他和湯姆·沃納一起買下波士頓紅襪，當(dāng)時(shí)他們提出的目標(biāo)是打破貝比魯斯魔咒，兩年后紅襪就在世界大賽中擊敗圣路易斯紅雀獲得冠軍。利物浦跟紅襪隊(duì)有很多相似的地方，他們都是老牌強(qiáng)隊(duì)，在約翰·亨利收購(gòu)時(shí)正處于低迷期，而這一次約翰·亨利接手的利物浦已經(jīng)接近20年沒有贏得過英格蘭聯(lián)賽冠軍了。 　　

發(fā)跡與成功

　　很久以前，約翰·亨利就已經(jīng)是一個(gè)大富翁了，而且作為全球期貨市場(chǎng)上最重要的操盤手中的一員，他的名氣如日中天。由于亨利在2004年帶領(lǐng)波士頓紅襪隊(duì)奪得了該棒球隊(duì)自1***年以來(lái)的第一個(gè)世界冠軍，并且打破了體育界最荒誕的一則詛咒，所以他很有可能因此而名垂青史。這場(chǎng)勝利不僅僅歸功于波士頓紅襪隊(duì)為大家呈現(xiàn)的那一系列激動(dòng)人心的比賽，當(dāng)時(shí)在美國(guó)聯(lián)盟冠軍系列賽（American League Championship Series）中，波士頓紅襪隊(duì)在0比3落后于紐約揚(yáng)基隊(duì)的情況下反敗為勝。 　　

2002年初，亨利與其他合作伙伴（其中包括電視制作人湯姆·沃納、資深棒球經(jīng)理人拉里·盧基諾）一起破天荒地以6.9億美元的價(jià)格收購(gòu)了波士頓紅襪隊(duì)，隨后55歲的亨利便大膽采取各種措施，推動(dòng)球隊(duì)的營(yíng)業(yè)額不斷增長(zhǎng)，從而為今天的勝利奠定了基礎(chǔ)。芬威球場(chǎng)（Fenway Park）是美國(guó)職業(yè)棒球大聯(lián)盟（Major League Baseball）中歷史最悠久的比賽場(chǎng)館，為了充分利用芬威球場(chǎng)的一切條件，他們?cè)隗w育館中見縫插針地?cái)D入了更多的座席，隨后他們又為每一個(gè)主場(chǎng)比賽制訂了最高票價(jià)，最后體育館的所有座位全部售空。與此同時(shí)，他們開始用高清晰電視信號(hào)在有線電視體育網(wǎng)——新英格蘭體育網(wǎng)（New England Sports Network）（他們持有這家電視網(wǎng)80%的股權(quán)）——播出波士頓紅襪隊(duì)的主場(chǎng)比賽，從而使新英格蘭電視網(wǎng)在當(dāng)?shù)攸S金檔的收視率屢屢勝出。 　　

這一切均促使波士頓紅襪隊(duì)成為全世界第二大最具吸引力的職業(yè)棒球隊(duì)，球隊(duì)也因此獲得了與揚(yáng)基隊(duì)一拼高低的經(jīng)濟(jì)實(shí)力，在新開始的這個(gè)賽季，揚(yáng)基隊(duì)球員的工資總額破紀(jì)錄地達(dá)到了1.84億美元。而紅襪隊(duì)球員的工資總額排名第二，為1.27億美元。 　　

亨利是一個(gè)數(shù)字天才，他的私人期貨交易系統(tǒng)源源不斷地為他帶來(lái)兩位數(shù)的回報(bào)，在球隊(duì)管理中，他利用棒球統(tǒng)計(jì)法來(lái)彌合差距。這是一種通過研究棒球統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)來(lái)管理球隊(duì)的方法，借助該系統(tǒng)，亨利一方面可以尋找出被低估的球員，另一方面可以避免與那些上年歲的球員簽訂長(zhǎng)期合同，如比賽表現(xiàn)很可能下滑的投球手佩德羅·馬丁內(nèi)斯。亨利構(gòu)筑起棒球界效率最高的球隊(duì)，但是他絕不會(huì)因?yàn)檫@一項(xiàng)冠軍而止步不前。亨利的目標(biāo)是把這支沉寂了86年的球隊(duì)打造成一支王牌軍�！�

2019年，以27億美元財(cái)富排名2019福布斯全球億萬(wàn)富豪榜第838名。

2020年4月，以26億美元財(cái)富位居2020福布斯全球億萬(wàn)富豪榜第804位。