2005年，年僅19歲的萊昂德羅·卡斯坦在巴西的米內(nèi)羅競技隊(duì)開啟了自己的職業(yè)生涯。2007年夏季，他以自由轉(zhuǎn)會(huì)的方式加盟了瑞典足球超級(jí)聯(lián)賽球隊(duì)赫爾辛堡。同年9月24日，他在赫爾辛堡3比4不敵奧雷布洛的比賽首次代表赫爾辛堡出場。不過他并未在赫爾辛堡站穩(wěn)腳跟，2008年底回到巴西格雷米奧巴魯埃里。2010年轉(zhuǎn)投科林蒂安，并幫助科林蒂安奪得2012年南美解放者杯冠軍。

2010年1月轉(zhuǎn)會(huì)加盟科林蒂安，經(jīng)過幾個(gè)海外賽季的磨練，卡斯坦終于在重回巴西之后找到了最好的狀態(tài)，坐穩(wěn)主力位置的同時(shí)，幫助科林蒂安奪得2012年南美解放者杯冠軍。

2012年7月，意大利的羅馬足球俱樂部以500萬歐元的價(jià)格，將卡斯坦帶到了羅馬城。來到意大利后，卡斯坦披上了羅馬隊(duì)的5號(hào)戰(zhàn)袍，并迅速融入到球隊(duì)的體系當(dāng)中，成為了球隊(duì)的主力中后衛(wèi)。

好景不長，急性頭暈的卡斯坦被發(fā)現(xiàn)腦部有一個(gè)海綿狀血管瘤，他在12月接手了手術(shù)治療。雖然在2015-16賽季重返賽場，卡斯坦只在各項(xiàng)賽事中出場6次，徹底淪為羅馬的替補(bǔ)。在之后的一個(gè)賽季里，卡斯坦曾以租借的方式加盟了意甲的桑普多利亞和都靈隊(duì)，2017年7月，卡斯坦結(jié)束了短暫的租借期并回到羅馬隊(duì)。

2016年7月從羅馬租借加盟桑普多利亞，但僅在球隊(duì)短暫停留了一個(gè)月。

2016年8月卡斯坦租借加盟都靈，在上個(gè)月才從羅馬租借加盟了桑普多利亞，不過8月過后他將跟隨都靈出戰(zhàn)意甲聯(lián)賽。在都靈的一個(gè)賽季，卡斯坦獲得了13次的首發(fā)機(jī)會(huì)，有上佳的表現(xiàn)。2017年7月，卡斯坦結(jié)束了短暫的租借期并回到羅馬隊(duì)。

2018年1月12日，意甲球隊(duì)卡利亞里宣布簽下羅馬中衛(wèi)巴西人卡斯坦。