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  • 李裕林

    李裕林(有機化學家)

    李裕林,有機化學家、教育家,專長有機合成化學。在三尖杉酯類生物堿的合成、生物標志化合物的合成、大環(huán)二萜類天然產(chǎn)物的全合成和黃酮類及二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的合成等研究領(lǐng)域取得了高水平的研究成果。為發(fā)展有機化學理論、豐富有機化學內(nèi)容和培養(yǎng)高層次專門人才做出了貢獻。


    生平簡介

    1935年10月25日,李裕林出生在廣東省五華縣華安村一個農(nóng)民家庭。

    這是一個令人痛苦的年代。中華民族災難深重,民生凋敝。李裕林的降生使本來就貧寒的家庭顯得更加艱難。飽經(jīng)風霜的父母深受文盲之苦,刻意要把李裕林培養(yǎng)成有知識的人。1941年他們把李裕林送到鄉(xiāng)村的新橋小學讀書。

    這也是一個孕育著希望的年代。李裕林出生后不久,“一二·九”運動掀起了全國抗日救亡運動的新高潮,隨后抗日戰(zhàn)爭、解放戰(zhàn)爭接連爆發(fā),中國社會發(fā)生了前所未有的劇烈變化。李裕林就是在這種社會變革中成長起來的。

    1952年秋,李裕林以優(yōu)異的成績被武漢大學化學系錄取。接到錄取通知書的那天,華安村沸騰了,村民們?yōu)槔钤A殖蔀榇謇锏牡谝粋大學生奔走相告;而李裕林卻落淚了,這熱淚蘊含著他對新中國深深的感激之情。是年9月,當李裕林背著簡單的行李步入武漢大學的時候,他立志刻苦學習,以期將來報效祖國。大學四年,他專心致志,勤勉讀書,沒有節(jié)假日,甚至沒有回過一次家!

    1956年7月,李裕林大學畢業(yè)。面對人生的抉擇,他像當年許多熱血青年一樣,在“支援大西北,建設大西北”的熱潮中,懷著對理想的憧憬,抱著報效祖國的志向,義無返顧地踏上了前往貧瘠的大西北的征途。

    李裕林

    在蘭州大學,李裕林幾十年如一日,以培養(yǎng)合格的社會主義建設者和接班人為己任,并為此傾注了滿腔熱忱。他始終把學生分析和解決問題能力的培養(yǎng)放在首位,認為一個化學專業(yè)的學生,除了應當掌握堅實的基礎理論外,還必須具備嫻熟的實驗技能;他強調(diào)教師應當及時了解學科發(fā)展前沿,并將其融入課堂教學,以便拓展學生視野、提高學習興趣;他作風民主,經(jīng)常與學生交流學術(shù)思想,討論科研問題,通過集思廣益,提高他們的學術(shù)水平和科研素質(zhì)。長期的教學實踐,使李裕林形成了頗具特色的教學風格。桃李勤栽終有實,他在高教戰(zhàn)線上辛勤耕耘幾十年,如今已是桃李滿天下。截至2000年,他已培養(yǎng)了38名碩士、16名博士、招收過2名博士后和14名進修教師,其中不少人已經(jīng)成長為教授、研究員、博士研究生導師;3名博士先后在諾貝爾獎金獲得者E.J.Corey 和D.H.Barton實驗室進行過博士后研究;2名博士分別在德國從事過洪堡基金項目研究;1名現(xiàn)為法國天然產(chǎn)物研究所研究員,并獲得法國科學院銅獎。李裕林為有機化學事業(yè)后繼有人而深感欣慰。

    李裕林不僅是青年學生的良師,而且也是科學研究的驍將。他一貫認為:做學問貴在嚴謹求實,貴在創(chuàng)新。為了創(chuàng)新,數(shù)十年來,他在有機合成化學領(lǐng)域披荊斬棘,個中甘苦,只有他自己能解其味。然而一份耕耘一份收獲,他先后主持完成了26項研究課題(其中國家自然科學基金重點、面上項目9項),在國內(nèi)外學術(shù)刊物上發(fā)表研究論文300余篇,研究成果6次獲得。ú浚┘壱陨系莫剟睢

    主要科學技術(shù)成就

    三尖杉酯類生物堿的合成研究

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    三尖杉屬植物中含有多種酯類生物堿,其中三尖杉酯堿、高三尖杉酯堿、脫氧三尖杉酯堿、高脫氧三尖杉酯堿和異三尖杉酯堿具有抗癌活性。這些化合物結(jié)構(gòu)新穎,但在植物中含量甚微,無法滿足進一步研究的需要。70年代初國際上多個實驗室都在探索其人工合成的方法,均未成功。1972年李裕林作為主要研究者參加黃文魁教授領(lǐng)導的“三尖杉酯類生物堿的合成研究”。他們在總結(jié)前人失敗經(jīng)驗的基礎上,首先提出將Reformatsky反應用于三尖杉酯類生物堿的合成,取得突破,于1973年9月報道了第一條合成脫氧三尖杉酯堿的路線。隨后,他們又陸續(xù)實現(xiàn)了其他4種三尖杉酯類生物堿的合成,其中除了三尖杉酯堿所提供的是第三條合成路線外,其余均為首次或者首批合成成功的。

    1983年,李裕林繼因飛機失事而不幸遇難的黃文魁教授作為有機合成研究室的學術(shù)帶頭人,領(lǐng)導課題組先后合成了近20種異三尖杉酯堿類似物,并結(jié)合藥理實驗,研究其構(gòu)效關(guān)系,發(fā)現(xiàn)一些化合物具有引人注目的抑瘤活性。

    上述成果榮膺1978年全國科學大會獎,1982年國家自然科學三等獎和1988年國家教委科技進步二等獎。

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    生物標志化合物的合成研究

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    斷、研究沉積環(huán)境、古生態(tài)特征等有機地球化學的研究領(lǐng)域。生物標志化合物標準樣品的合成和鑒定對于促進有機地球化學的發(fā)展和提高有機地球化學的研究水平具有重要的科學意義和應用價值。1986年李裕林率先在國內(nèi)開展此類化合物的合成研究,先后完成了甾烷類、4-甲基甾烷類、開裂甾烷類、r-羽扇烷類及桉烷類5個系列共20余種生物標志化合物的合成和鑒定。其中(20S)-甾烷類、開裂甾烷類、γ-羽扇烷類及桉烷類的合成為首創(chuàng);甾烷及4-甲基甾烷類的合成方法較國外有很大的改進。同時系統(tǒng)、深入地研究了一些關(guān)鍵反應的反應機理和立體化學,發(fā)現(xiàn):

    1.Brown催化劑氫化反應的立體選擇性遠優(yōu)于其他幾種常用的氫化催化劑。

    2.蒙脫土能有效地催化立體位阻很大的甾烷的雙鍵重排反應,成為合成重排甾烷類生物標志化合物的有效方法。

    3.某些甾體臭氧化物的立體專一性熱分解重排反應。

    4.高效、高選擇性的脫肟新方法。

    上述研究成果在一定程度上豐富了甾體和萜類化學的內(nèi)容,為提高我國有機地球化學的研究水平做出了貢獻,1993年獲得甘肅省科技進步獎。

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    大環(huán)二萜類天然產(chǎn)物的全合成

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    大環(huán)二萜類化合物是一類存在于某些動植物體和海洋生物體中具有新穎、復雜化學結(jié)構(gòu)和獨特的十四元碳環(huán)骨架的二萜天然產(chǎn)物。生物活性實驗表明,這類化合物多具有抗腫瘤、抑菌等重要生物活性。這類化合物的研究成為20世紀70年代以來國際熱門研究領(lǐng)域之一。1987年李裕林率先在國內(nèi)開展大環(huán)二萜類天然產(chǎn)物的合成研究,先后完成了20余種天然產(chǎn)物的全合成和合成方法學的重大改進,深入、系統(tǒng)地研究了合成過程中的關(guān)鍵反應。主要成果包括:

    1.首次完成了具有典型結(jié)構(gòu)的大環(huán)二萜天然產(chǎn)物CembreneC,(±)-Isosarcophytol-A等的全合成。

    2.改進了具有抗腫瘤活性的Sarcophytol A和B及高活性白蟻信息素Cembrene-A的合成方法。

    3.首次將C5砌塊甲基異丙基酮及其衍生物的選擇性碳—碳鍵形成反應、低價鈦誘導的分子內(nèi)羰基偶合反應、酮與α,β-不飽和酯的羰基偶合等環(huán)化關(guān)鍵反應用于此類化合物的全合成,極大地改進了這類化合物的合成方法。

    4.在這類天然產(chǎn)物的不對稱合成方面取得了可喜的成果。

    本項目的研究成果引起了學術(shù)界的關(guān)注,第四、第五屆全國有機合成會議和第三屆國際華人有機化學研討會分別特邀李裕林作大會報告;國家自然科學基金委員會1994年在《有機化學自然科學學科發(fā)展戰(zhàn)略調(diào)研報告》中將Cembrene-C的全合成作為近幾年國內(nèi)全合成復雜天然產(chǎn)物的例子加以引證;1995年獲國家教委科技進步二等獎。

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    黃酮類及二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的合成

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    黃酮類和二環(huán)倍半萜類化合物是兩類具有復雜化學結(jié)構(gòu)和顯著生物活性的天然產(chǎn)物,其全合成和生物活性研究是非;钴S的國際熱點研究領(lǐng)域,尤其是結(jié)構(gòu)獨特的雙黃酮類天然產(chǎn)物和具有很強生物活性的二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的研究引起了人們的極大興趣。李裕林以探索這兩類天然產(chǎn)物合成的有效方法和構(gòu)效關(guān)系為主要研究內(nèi)容,先后完成了40余種黃酮類和10余種二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的全合成,其中多數(shù)為首次合成,并且實現(xiàn)了幾種高活性、高選擇性類似物的設計與合成,為這類天然產(chǎn)物的進一步研究奠定了基礎。與此同時,李裕林系統(tǒng)研究了合成結(jié)構(gòu)獨特的雙黃酮類化合物的關(guān)鍵碳—碳鍵偶聯(lián)反應,發(fā)現(xiàn)了一種簡便、有效的3,3”-偶聯(lián)方法;深入細致地研究了合成二環(huán)倍半萜類化合物的某些關(guān)鍵的官能團轉(zhuǎn)化方法和重排反應,發(fā)現(xiàn)了一些具有重要學術(shù)意義的有效合成方法和立體選擇性反應;并在探索結(jié)構(gòu)復雜的二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的不對稱合成中取得了一批重要成果。

    該成果1996年獲甘肅省科技進步獎。1998年李裕林應邀在第五屆世界華人有機化學家研討會大會上,報告了本項目的研究成果,得到了與會專家的好評。

    世間事往往是風險與希望同在,失敗與成功并存。李裕林幾十年的科研實踐也不例外。他在追求科學真理的過程中,曾經(jīng)遇到過無數(shù)的困難、挫折甚至失敗,但他從不向困難低頭。面對挫折和失敗,他的態(tài)度一貫是:總結(jié)經(jīng)驗,吸取教訓,鍥而不舍,勇往直前!這種科學作風包含著李裕林對事業(yè)執(zhí)著的追求和對祖國深深的愛……

    李裕林把報效祖國作為自己的人生目標。多年來為了實現(xiàn)這個目標,他嘔心瀝血,在教學和科研上取得了眾多成就,這一切足以說明他已經(jīng)成功了。但是,他認為對人生目標的追求是沒有止境的。目前,年愈花甲的李裕林依然擔負著主持包括2項國家自然科學基金項目在內(nèi)的5項研究課題和培養(yǎng)4名碩士研究生、5名博士研究生的重任。他期望為人民做出更多的奉獻。

    簡歷

    1935年10月25日 出生于廣東省五華縣。

    1952年9月-1956年7月 在武漢大學化學系學習。

    1956年11月-1963年 任蘭州大學化學系助教。

    1963-1981年 任蘭州大學化學系講師。

    1981-1985年 任蘭州大學化學系副教授。

    1983年至今 任蘭州大學有機化學研究所有機合成研究室主任。

    1984年10月-1986年7月 在美國Cornell大學任訪問學者。

    1985年至今 任蘭州大學化學系教授、博士研究生導師。

    1989年至今 任蘭州大學有機化學研究所副所長。

    代表性論著

    1 黃文魁,李裕林,潘鑫復.脫氧三尖杉酯堿的合成及其立體異構(gòu)體的分離鑒定.中國科學(B輯),1979,(12):1171;Scientia sinica,1980,23(7):835

    2 王永鏗,李裕林,潘鑫復等.高三尖杉酯堿的合成及其差向異構(gòu)體的分離鑒定.化學學報,1985,43(2):161

    3 Hu Lianqi,Li Yulin. Studies on the Synthesis of Biomarkers(Ⅵ)—Synthesis of 5α, 14α, 17α-20S-Cholestane and 5β, 14α, 17a-20S-Cholestane. J. Southeast Asian Earth Science, 1991,(5):263

    4 Li weidong Z. , Li Ying, Li Yulin. Concise and Efficient Total Syntheses of (±)-Sarcophytols A and B, Two Antitumor Cembrane Diterpenoids, by An Intramolecular McMurry Olefination Strategy. Tetrahedron Letters, 1999,40:965

    5 Li Weidong,Li Ying,Li Yulin. A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-induced Keto Ester Cyclization. synthesis, 1994,(6):678

    6 Li Yulin, Li Weidong, Li Ying. Studies on Macrocyclic Diterpenoids. Part 10. First Total Synthesis of (±)-Isosarcophytol-A. J. Chem. Soc.,Perkin Trans Ⅰ,1993:2953

    7 毛建民,李瀛,李裕林等.大環(huán)二萜類化合物的研究-Ⅲ.Cembrene-C的全合成.中國科學(B輯),1991,(7):686;Science in China 1992,35(3):257

    8 Zhu Jieping,Wang Qian,Li Yulin. Total Synthesis of 3 , 3&apos;-Biflavone. J. Chem.soc. ,Chem.Commun. ,1988:1549

    9 Nan Fajun,Liu Lijun,Li Yulin, et al. Synthesis of 2α,3α-Epoxy-9β-benzoyloxy-β-agarofuran and 2,3-Dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran. Collect. Czech. Chem. Commun. , 1997,62:1089

    10 Xiong Zhaoming, Yang Jiong,Li Yulin. An Efficient Asymmetric Route to Eudesmane Acids,Total Synthesis of(+)-12-Hydroxy-crcyperone and(+)-3-Oxoeudesma-4, 11(13)-dien-12-oic Acid. Tetrahedron: Asymmetry, 1996,7(+):2607

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