參與了小牧·長久手之戰(zhàn)，小田原征伐戰(zhàn)及豐臣秀吉對朝鮮的用兵。平

時在秀吉身邊擔任貼身侍衛(wèi)。擔任奉行時在檢地活動中表現(xiàn)活躍，受領1萬五千石，后加增至4萬石。

秀吉死后仕于秀賴，擔任旗本隊中的中堅力量七手組之一。慶長19年（1614年）方広鐘事件導致江戶幕府對大阪城的不滿，片桐且元想盡一切辦法調(diào)停此事未果，最后被迫離開大阪投靠德川家康。大阪冬之陣中與上杉景勝軍奮戰(zhàn)。大阪夏之陣，在天王寺之戰(zhàn)中與真田幸村一同與藤堂高虎部作戰(zhàn)，表現(xiàn)活躍，但終因寡不敵眾而敗北。在得知秀賴已死之后，為秀賴殉死。